2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚-6-炔酸酯 | 917222-23-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚-6-炔酸酯
• 英文名称: succinimidyl hept-6-ynoate
• 英文别名: 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl hept-6-ynoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hept-6-ynoate
• CAS: 917222-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: KENPLOYECFEPSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚-6-炔酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞标记的合成糖鞘脂。

  摘要：

  糖鞘脂是涉及许多生物学过程的细胞膜的重要组成部分。荧光标记的糖鞘脂经常用于深入了解其定位。然而，已知荧光团与糖鞘脂的聚糖部分或更通常地与脂质部分的附着会改变生物物理特性，并且会干扰探针的生物学功能。本文介绍的是具有单糖和二糖首基以及神经酰胺部分的新型糖鞘脂探针的合成，所述神经酰胺部分含有链长不同的脂肪酸（C4至C20）。这些糖鞘脂具有作为化学报告基的叠氮基或炔基，可以通过生物正交连接反应将荧光团连接至其上。可以以灵活的方式选择荧光标签和与其连接的任何接头。我们通过共聚焦显微镜技术选择性观察活细胞的质膜，证明了探针的适用性。具有较短脂肪酸的衍生物可直接应用于HEK 293T细胞，而具有较长脂肪酸的疏水性鞘糖脂可使用融合脂质体递送至细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00177
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 6-庚炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2,5-二氧代吡咯烷-1-基庚-6-炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞标记的合成糖鞘脂。

  摘要：

  糖鞘脂是涉及许多生物学过程的细胞膜的重要组成部分。荧光标记的糖鞘脂经常用于深入了解其定位。然而，已知荧光团与糖鞘脂的聚糖部分或更通常地与脂质部分的附着会改变生物物理特性，并且会干扰探针的生物学功能。本文介绍的是具有单糖和二糖首基以及神经酰胺部分的新型糖鞘脂探针的合成，所述神经酰胺部分含有链长不同的脂肪酸（C4至C20）。这些糖鞘脂具有作为化学报告基的叠氮基或炔基，可以通过生物正交连接反应将荧光团连接至其上。可以以灵活的方式选择荧光标签和与其连接的任何接头。我们通过共聚焦显微镜技术选择性观察活细胞的质膜，证明了探针的适用性。具有较短脂肪酸的衍生物可直接应用于HEK 293T细胞，而具有较长脂肪酸的疏水性鞘糖脂可使用融合脂质体递送至细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00177

文献信息

• SUBSTITUTED-6,8-DIOXABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3-DIOL COMPOUNDS AS TARGETING AGENTS OF ASGPR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150329555A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Compounds of Formula (A) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by pharmaceutical compositions and the uses thereof as asialoglycoprotein receptor (ASGPR) targeting agents.

  公式（A）的化合物在本文件中被描述，以及它们用于治疗由药物组合物介导的疾病、状况和/或紊乱的使用，以及它们作为阿索糖蛋白受体（ASGPR）靶向剂的使用。
• 5′-Vitamin B₁₂ derivatives suitable for bioconjugation <i>via</i> the amide bond
  作者：A. Jackowska、M. Chromiński、M. Giedyk、D. Gryko

  DOI：10.1039/c7ob02898a

  日期：——

  Vitamin B12 is an attractive candidate for a drug or an imaging-agent carrier into cells, due to its dietary uptake and well established transport through glycoproteins. Utilization of this system requires an appropriate functionalization of vitamin B12 that both allows for the conjugation of therapeutics and does not interrupt its recognition by transport proteins. Modifications at the 5′-position

  维生素B 12由于其饮食摄取和通过糖蛋白的良好运输，因此是吸引药物或显像剂载体进入细胞的诱人候选物。利用该系统需要适当地功能化维生素B 12，该功能既可以结合治疗剂，又不会干扰转运蛋白的识别。满足标准的几种方法包括在核糖部分5'-位的修饰。在本文中，我们介绍了在5'位带有氨基或羧基的维生素B 12衍生物。这些官能团的存在使生物学上重要的分子能够通过以下方式与维生素B 12结合：酰胺键。既定的方法不仅限于有机介质，而且还可以在水性环境中使用，从而以非常高的收率获得所需的产品。
• [EN] METHANOCARBA ADENOSINE DERIVATIVES AND DENDRIMER CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉTHANOCARBA-ADÉNOSINE ET CONJUGUÉS DE DENDRIMÈRE DE CEUX-CI
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011068978A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Disclosed are (N)-methanocarba adenine nucleosides, e.g., of the formula (I): as A3 adenosine receptor agonists, pharmaceutical compositions comprising such nucleosides, and a method of use of these nucleosides, wherein A, a, R2, and R3 are as defined in the specification. These nucleosides are contemplated for use in the treatment a number of diseases, for example, inflammation, cardiac ischemia, stroke, asthma, diabetes, and cardiac arrhythmias. Also disclosed are conjugates comprising a dendrimer and one or more ligands, which are functionalized congeners of an agonist or antagonist of a receptor of the G-protein coupled receptor (GPCR) superfamily. Such conjugates are have the potential of being used as dual agonists, dual antagonists, or agonist/antagonist combinations.

  揭示了(N)-methanocarba腺嘌呤核苷，例如，化学式(I)所示的腺苷受体A3激动剂，包括这种核苷的药物组合物，以及这些核苷的使用方法，其中A、a、R2和R3如规范中定义。这些核苷被考虑用于治疗多种疾病，例如炎症、心脏缺血、中风、哮喘、糖尿病和心律失常。还揭示了包括树枝状聚合物和一个或多个配体的共轭物，这些配体是G蛋白偶联受体（GPCR）超家族受体的激动剂或拮抗剂的功能化同系物。这种共轭物有潜力用作双激动剂、双拮抗剂或激动剂/拮抗剂组合物。
• [EN] INSULIN RECEPTOR PARTIAL AGONISTS AND GLP-1 ANALOGUES<br/>[FR] AGONISTES PARTIELS DU RÉCEPTEUR DE L'INSULINE ET ANALOGUES DU GLP-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017205191A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides compositions comprising insulin receptor partial agonists in association with GLP-1 analogues (e.g., liraglutide) as well as methods for using the compositions for example, to treat or prevent diabetes or to decrease body weight.

  本发明提供了包含胰岛素受体部分激动剂与GLP-1类似物（例如利拉鲁肽）的组合物，以及使用该组合物的方法，例如用于治疗或预防糖尿病或减轻体重。
• Triple Bioorthogonal Ligation Strategy for Simultaneous Labeling of Multiple Enzymatic Activities
  作者：Lianne I. Willems、Nan Li、Bogdan I. Florea、Mark Ruben、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/anie.201200923

  日期：2012.4.27

  Three at the same time: A ligation strategy combining tetrazine–norbornene cycloaddition, Staudinger–Bertozzi ligation, and copper(I)‐catalyzed click reaction was used to label the three catalytic activities of the proteasome simultaneously in a single experiment. The orthogonality of the three ligation reactions enables selective monitoring of multiple targets at the same time in complex biological

  同时使用三个：结合了四嗪-降冰片烯环加成反应，Staudinger-Bertozzi连接和铜（I）催化的点击反应的连接策略，在单个实验中同时标记了蛋白酶体的三个催化活性。三个连接反应的正交性使得可以同时在复杂的生物样品中选择性监测多个靶标。