2,5-二羟甲基四氢呋喃 | 104-80-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2,5-二羟甲基四氢呋喃
• 中文别名: 2,5-双[羟甲基]四氢呋喃；2,5-二羟基甲基四氢呋喃；2.5-二羟甲基四氢呋喃
• 英文名称: tetrahydrofuran-2,5-dimethanol
• 英文别名: 2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran；2,5-dihydroxymethyltetrahydrofuran；2,5-tetrahydrofurandimethanol；(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol；bHMTHF；tetrahydro-2,5-dimethanolfuran；tetrahydro-2,5-furandimethanol；DHMTHF；THFDM；[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 104-80-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD03703415
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YCZZQSFWHFBKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6℃ at 760mmHg
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  112.0±17.6℃
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S39
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需保持干燥、密封，并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟甲基四氢呋喃 在 硫酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,5,6-四羟基己烷
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 1,3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-四羟基己烷 在 硫酸 作用下， 120.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,5-二羟甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS

  摘要：

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。

  公开号：

  US20170121258A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二羟甲基四氢呋喃 、 氢气 在 2,5-二羟甲基四氢呋喃 作用下， 以the second reactor zone effluent stream, in the presence of a third heterogeneous reduction catalyst to form the 1,2,6-hexanetriol (HTO)的产率得到1,2,6-己三醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF HEXANETRIOL FROM 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL

  摘要：

  提供使用氢气和异质还原催化剂进行化学催化转化的5-羟甲基糠醛的工业规模转化，以生产1,2,6-己三醇和1,6-己二醇等商品化学品。这些反应适用于连续流反应器。提供了进行转化的方法，以及产物和催化剂的组成。

  公开号：

  US20160194298A1

文献信息

• Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons
  作者：Wesam Qayed、Frederick Luzzio

  DOI：10.2174/1570178612666150819194241

  日期：2015.10.6

  Enantiospecific and enantioselective approaches to the natural (16R,19R)- and the unnatural (16S,19S)- THF core of the bioactive acetogenin annonacin are described which utilizes both a chiral pool synthesis and enzymatic transformations. In the antipodal (2S,5S) THF series derived from D- (+)-glucosamine, the semi-protected THF aldehyde synthon allows for two-directional synthetic elaboration through a Henry reaction with a lipid-like nitroalkane. The resulting nitroalcohol having the unnatural (2S,5S)-THF core was oxidized to the corresponding -nitroketone using a modified Collins oxidation. The intermediate -nitroketone has potential for the preparation of the C15-C32 core and analogues through subsequent removal of the nitro group and reduction of the carbonyl.

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。
• Metal-free photocatalytic aerobic oxidation of biomass-based furfural derivatives to prepare γ-butyrolactone
  作者：Rui Zhu、Gongyu Zhou、Jia-nan Teng、Wanying Liang、Xinglong Li、Yao Fu

  DOI：10.1039/d0gc04234j

  日期：——

  Efficient catalytic oxidative C–C bond cleavage with dioxygen is useful and challenging to prepare oxygenated fine chemicals from biomass. Herein, we report a catalytic strategy for the preparation of γ-butyrolactone (GBL) by photocatalytic oxidation of tetrahydrofurfuryl alcohol (THFA), tetrahydrofurfuric acid (THFCA), or other furfural derivatives at room temperature under visible-light irradiation

  用双氧有效地催化氧化C–C键裂解对于从生物质中制备含氧精细化学品非常有用且具有挑战性。本文中，我们报告了在室温下在可见光照射下通过光催化氧化四氢糠醇（THFA），四氢糠酸（THFCA）或其他糠醛衍生物制备γ-丁内酯（GBL）的催化策略。使用无金属的介孔石墨氮化碳作为光催化剂和O 2被用作氧化剂。分别研究了各种半导体催化剂，不同波长的光源以及反应时间对THFA向GBL光催化氧化的影响。此外，通过严格的控制实验研究了反应机理，并通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应途径。
• The selective hydrogenation of biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural using heterogeneous catalysts
  作者：Ricardo Alamillo、Mark Tucker、Mei Chia、Yomaira Pagán-Torres、James Dumesic

  DOI：10.1039/c2gc35039d

  日期：——

  The products produced by hydrogenation of biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural (HMF) are potential sustainable substitutes for petroleum-based building blocks used in the production of chemicals. We have studied the hydrogenation of HMF over supported Ru, Pd, and Pt catalysts in monophasic and biphasic reactor systems to determine the effects of the metal, support, solution phase acidity, and the solvent to elucidate the factors that determine the selectivity for hydrogenation of HMF to its fully hydrogenated form of 2,5-di-hydroxy-methyl-tetrahydrofuran (DHMTHF). We show that the selectivity to DHMTHF is affected by the acidity of the aqueous solution containing HMF. The major by-products observed are C6-polyols formed from the acid-catalyzed degradation and subsequent hydrogenation of 2,5-dihydroxymethylfuran (DHMF), an intermediate hydrogenation product of HMF to DHMTHF. The highest yields (88–91%) to DHMTHF are achieved using Ru supported on materials with high isoelectric points, such as ceria, magnesia–zirconia, and γ-alumina. Supported catalysts containing Pt and Pd at the same weight percent as Ru are not as active for the selective hydrogenation to DHMTHF.

  通过氢化生物质衍生的5-羟甲基糠醛(HMF)生产的产品，是用于化学品生产的石油基构建块的潜在可持续替代品。我们研究了在单相和两相反应器系统中，HMF在负载型Ru、Pd和Pt催化剂上的氢化过程，以确定金属、载体、溶液酸性和溶剂对HMF选择性氢化为其完全氢化形式2,5-二羟甲基四氢呋喃(DHMTHF)的影响因素。我们发现，选择性生成DHMTHF的过程受到含有HMF的水溶液酸性的影响。观察到的主要副产品是从酸催化的2,5-二羟甲基呋喃(DHMF，HMF到DHMTHF的中间氢化产物)的降解和随后的氢化生成的C6多元醇。使用负载在具有高等电点的材料上的Ru催化剂，如氧化铈、镁锆氧和γ-氧化铝，最高可达到88-91%的DHMTHF产率。与Ru相同重量百分比的Pt和Pd负载催化剂，对于选择性氢化生成DHMTHF的活性不高。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2017040757A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Direct conversion of carbohydrates to diol by the combination of niobic acid and a hydrophobic ruthenium catalyst
  作者：Ying Duan、Jun Zhang、Dongmi Li、Dongsheng Deng、Lu-Fang Ma、Yanliang Yang

  DOI：10.1039/c7ra03939e

  日期：——

  wide variety of carbohydrates by the combination of niobic acid and a hydrophobic ruthenium catalyst. Fructose, glucose, and polysaccharides consisting of fructose or glucose could be converted to THFDM in one-step. The selectivity to THFDM was kept around 60% while the glucose conversion varied from 9% to 49%. The as-synthesized niobic acid was characterized by TEM, N2 adsorption/desorption, XRD, NH3-TPD

  通过铌酸和疏水性钌催化剂的结合，可直接从多种碳水化合物中获得四氢-2,5-呋喃二甲醇（THFDM）。果糖，葡萄糖和由果糖或葡萄糖组成的多糖可以一步转化为THFDM。对THFDM的选择性保持在60％左右，而葡萄糖转化率从9％变化至49％。所合成的铌酸的特征在于吸附吡啶的TEM，N 2吸附/解吸，XRD，NH 3 -TPD和FT-IR光谱。事实证明，铌酸具有中等和强酸位点，具有高的布朗斯台德/刘易斯比，这对于使用葡萄糖作为底物保持高THFDM选择性发挥了重要作用。