2,5-二氯苯并恶唑 | 3621-81-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2,5-二氯苯并恶唑
• 中文别名: 2,5-二氯苯并[d]恶唑；2,5-二氯苯并噁唑；2,5-二氯苯并[D]恶唑
• 英文名称: 2,5-dichloro-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2,5-dichlorobenzo[d]oxazole；2,5-dichlorobenzoxazole；2,5-dichlorobenzoxazol；2,5-Dichlorobenzooxazole
• CAS: 3621-81-6
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO
• mdl: MFCD09264312
• 分子量: 188.013
• InChiKey: JOXBFDPBVQGJOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  130-133 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，请密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯并恶唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 苯并恶唑胺
  参考文献：
  名称：

  Composition and method for relieving spasticity

  摘要：

  公开号：

  US02890985A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 platinum on carbon 吡啶 、 氢气 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2,5-二氯苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINECARBOXAMIDES AS MPGES - 1 INHIBITORS
  [FR] PIPÉRIDINECARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPGES - 1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的哌啶羧酰胺，它们在医学上作为mPGES-1抑制剂用于治疗疼痛，包含它们的组合物，它们的制备过程以及用于这种过程的中间体。

  公开号：

  WO2011077313A1
• 作为试剂：
  描述：

  (7-methyl-1,4-diazepan-1-yl)(5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone 、 2,5-二氯苯并恶唑 在 2,5-二氯苯并恶唑 作用下， 生成 苏沃雷生
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OREXIN RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS DES OREXINES

  摘要：

  本发明涉及制备一种二氮平化合物的方法，该化合物是促进睡眠的荷尔蒙受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经和精神疾病，以及涉及荷尔蒙受体的疾病。本发明还涉及该二氮平化合物的晶体形式及其制药组合物。

  公开号：

  WO2012148553A1

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2013092893A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a novel compound of formula (I) or a stereoisomer, or a racemate or a mixture or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from S, N and O, such rings may be optionally substituted with n groups Q; Q is selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN, SO2CH3 or a group -O[(CR1R2]pQ1; or Q may be a group Q2; Q1 is phenyl, which may be optionally substituted with n substituents selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN, or a group Q2; or corresponds to 2,2-difluoro- benzo[d][1,3]dioxol-4-yl; Q2 is a 5- or 6-membered heteroaryl containing at least one nitrogen atom, which may optionally substituted with n substituents selected from a group consisting of: C1 C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN; P is a 6-membered heteroaryl or a 8-1 1 membered bicylic heteroaryl group, which may be substituted with n substituents selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN; R1 is hydrogen or C1-C3 alkyl; R2 is hydrogen or C1-C3 alkyl; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; and with the proviso that when R corresponds to phenyl, P is substituted by at least one CF3; processes for the preparation of those compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I) and their use as dual antagonists of the Orexin 1 and Orexin 2 receptors.

  该发明涉及以下式(I)的新化合物或其立体异构体、消旋体或混合物或其药学上可接受的盐：其中：R为苯基或含有1至3个来自S、N和O的杂原子的5-或6-成员杂芳环，这些环可以选择性地用n个基团Q取代；Q选自以下组成的一组：C1-C4烷基、卤素、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CN、SO2CH3或一个基团-O[(CR1R2]pQ1；或Q可以是一个基团Q2；Q1为苯基，可以选择性地用n个取代基从以下组成的一组中取代：C1-C4烷基、卤素、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CN或一个基团Q2；或对应于2,2-二氟苯并[d][1,3]二噁唑-4-基；Q2为含有至少一个氮原子的5-或6-成员杂芳基，可以选择性地用n个取代基从以下组成的一组中取代：C1-C4烷基、卤素、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CN；P为6-成员杂芳基或8-11-成员双环杂芳基，可以选择性地用n个取代基从以下组成的一组中取代：C1-C4烷基、卤素、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CN；R1为氢或C1-C3烷基；R2为氢或C1-C3烷基；n为1、2或3；p为0、1或2；并且在R对应于苯基时，P至少被一个CF3取代；制备这些化合物的方法，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物以及它们作为Orexin 1和Orexin 2受体的双重拮抗剂的用途。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233883A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Efficient Transposition of the Sandmeyer Reaction from Batch to Continuous Process
  作者：Joseph D’Attoma、Titi Camara、Pierre Louis Brun、Yves Robin、Stéphane Bostyn、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00318

  日期：2017.1.20

  The transposition of Sandmeyer chlorination from a batch to a safe continuous-flow process was investigated. Our initial approach was to develop a cascade method using flow chemistry which involved the generation of a diazonium salt and its quenching with copper chloride. To achieve this safe continuous process diazotation, a chemometric approach (Simplex method) was used and extrapolated to establish

  研究了桑德迈尔氯化法从批次到安全连续流过程的转换。我们最初的方法是开发一种使用流化学的级联方法，该方法涉及重氮盐的生成并用氯化铜淬灭。为了实现这种安全的连续过程重氮化，使用了化学计量方法（Simplex方法）并外推以建立完全连续流方法。还通过合成几种（杂）芳基氯来检查反应范围。还对过程进行了验证和放大。在提高安全性的同时获得了更高的生产率。
• Benzoxazolamines and Benzothiazolamines: Potent, Enantioselective Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis with a Novel Mechanism of Action
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Hin-Chor Wong、Ronald Sorcek、Denice M. Spero、Alex Gilman、Kollol Pal、Mark Behnke、Anne G. Graham

  DOI：10.1021/jm00033a008

  日期：1994.4

  phenylalanine with a cyclohexyl group greatly enhance potency. Several ester bioisosteres that retain potency and enantiomeric selectivity are described. Lead optimization culminated in (S)-N-[2-cyclohexyl-1-(2-pyridinyl)ethyl]-5-methyl-2-benzoxazolamine+ ++ (43b), IC50 0.001 microM. The compounds described are not inhibitors of 5-lipoxygenase but, rather, act at the level of arachidonic acid release.

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是