2,5-二氢吡咯盐酸盐 | 63468-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2,5-二氢吡咯盐酸盐
• 中文别名: 3-吡咯啉盐酸盐；2,5-二氢吡咯烷盐酸盐
• 英文名称: 2,5-dihydro-1H-pyrrole hydrochloride
• 英文别名: 3-pyrroline hydrochloride；2,5-dihydro-1H-pyrrole;hydrochloride
• CAS: 63468-63-3
• 化学式: C₄H₇N*ClH
• 分子量: 105.567
• InChiKey: GBGHNSYFGCVGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-171.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.88
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢吡咯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  5元环烯丙胺/烯胺体系的相对稳定性

  摘要：

  审查了有关3-和2-吡咯啉的相对稳定性的证据。结果表明，1-（吲哚-3-基乙基）-3-吡咯啉通过延长的碱处理仅部分转化成其烯胺异构体，并且得出结论，在5-元环内，烯丙胺比烯胺更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98914-8
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到2,5-二氢吡咯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型双环氮杂胺作为代谢型谷氨酸受体的负变构调节剂5的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  通过合理设计确定了一系列新型的二芳基双环唑胺，它们是代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的有效选择性负调节剂。合成了具有中等效力（IC 50 = 1.2μM）的初始命中化合物5a。对分子左侧结构活性关系（SAR）的评估显示，偏爱直接连接至中央杂环的2-取代吡啶基。该分子的中央氮杂-氨基部分的变异显示出对[4,5- c ]-恶唑并氮杂pine骨架的偏爱，而右侧变体则对邻位和间位偏爱-取代的苯环直接连接到饱和杂环的叔胺上。这些迭代导致了29b的合成，这是一种有效的（IC 50 = 16 nM）和选择性的负调节剂，在腹膜内给药时，在大鼠中表现出良好的脑穿透力，高的受体占有率以及大于1小时的作用持续时间。在大鼠和恒河猴中进行的正式PK研究表明，半衰期短是由于较高的首过清除率所致。

  DOI：

  10.1021/jm100736h

文献信息

• Design and Optimization of Sulfone Pyrrolidine Sulfonamide Antagonists of Transient Receptor Potential Vanilloid-4 with in Vivo Activity in a Pulmonary Edema Model
  作者：Joseph E. Pero、Jay M. Matthews、David J. Behm、Edward J. Brnardic、Carl Brooks、Brian W. Budzik、Melissa H. Costell、Carla A. Donatelli、Stephen H. Eisennagel、Karl Erhard、Michael C. Fischer、Dennis A. Holt、Larry J. Jolivette、Huijie Li、Peng Li、John J. McAtee、Brent W. McCleland、Israil Pendrak、Lorraine M. Posobiec、Katrina L.K. Rivera、Ralph A. Rivero、Theresa J. Roethke、Matthew R. Sender、Arthur Shu、Lamont R. Terrell、Kalindi Vaidya、Xiaoping Xu、Brian G. Lawhorn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01344

  日期：2018.12.27

  ailment of heart failure patients and has remained an unmet medical need due to dose-limiting side effects associated with current treatments. Preclinical studies in rodents have suggested that inhibition of transient receptor potential vanilloid-4 (TRPV4) cation channels may offer an alternative—and potentially superior—therapy. Efforts directed toward small-molecule antagonists of the TRPV4 receptor

  肺水肿是心力衰竭患者的常见疾病，由于与当前治疗方法相关的剂量限制副作用，其仍未满足医疗需求。啮齿动物的临床前研究表明，抑制瞬时受体电位香草酸4（TRPV4）阳离子通道可能提供替代方法，并且可能具有更好的治疗效果。针对TRPV4受体的小分子拮抗剂的努力已经导致发现了新型的以吡咯烷6为代表的砜吡咯烷磺酰胺化学型。描述了优化TRPV4活性，选择性和药代动力学特性的设计要素。领先榜样19和27的活动 在本文中强调了体内模型中暗示治疗潜力的模型。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE 5 AU GLUTAMATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010114971A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, psychiatric disorders, neuromuscular disorders, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds provided herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文件提供了化合物及其合成方法。本文件提供的化合物可用于治疗、预防和管理各种疾病，如神经系统疾病、精神疾病、神经肌肉疾病、胃肠疾病、下尿路疾病和癌症。本文件提供的化合物可调节中枢神经系统或外周的代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的活性。还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。
• 2-吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110818683B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及2‑吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用。具体地，本发明公开了式(I)所述的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐、水合物及溶剂合物及其制备方法和在制备ASK1小分子抑制剂，或预防和/或治疗与ASK1相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。
• A solid-Supported phosphine-Free ruthenium alkylidene for olefin metathesis in methanol and water
  作者：Stephen J Connon、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00260-3

  日期：2002.7

  The synthesis and olefin metathesis activity in protic solvents of 7, a phosphine-free ruthenium alkylidene bound to a hydrophilic solid support are reported. This heterogeneous catalyst promotes relatively efficient ring closing- and cross-metathesis reactions in both methanol and water. The potential utility of homogeneous catalyst 2 for olefin metathesis in methanol is also demonstrated.

  据报道，在质子溶剂为7的合成和烯烃复分解活性中，无膦的钌亚烷基钌键合到亲水性固体载体上。这种非均相催化剂在甲醇和水中均能促进相对有效的闭环和交叉复分解反应。还证明了均相催化剂2在甲醇中进行烯烃复分解的潜在效用。
• [EN] N1-CYCLIC AMINE-N5-SUBSTITUTED BIGUANIDE DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING THE SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIGUANIDE À SUBSTITUTION N1-AMINE CYCLIQUE-N5, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2014123364A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides an N1-cyclic amine-N5-substituted biguanide derivative compound represented by Formula 1, a method of preparing the same and a pharmaceutical composition including the biguanide derivative or the pharmaceutically acceptable salt thereof as an actice ingredient. The biguanide derivatives have an effect of inhibiting cancer cell proliferation, cancer metastasis and cancer recurrence by activation of AMPK, even when administered in a small dose compared with conventional drugs.

  本发明提供了一种由式1表示的N1-环氨基-N5-取代双胍衍生物化合物，以及制备该化合物的方法和包括双胍衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。与传统药物相比，即使以小剂量给药，双胍衍生物通过激活AMPK具有抑制癌细胞增殖、癌转移和癌复发的作用。