4-(5-吗啉-2-硝基苯基)吗啉 | 133387-34-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(5-吗啉-2-硝基苯基)吗啉
• 中文别名: 2,4-二(4-吗啉基)硝基苯
• 英文名称: 4-[3-(morpholin-4-yl)-4-nitrophenyl]morpholine
• 英文别名: 4,4'-(4-nitro-1,3-phenylene)dimorpholine；2,4-Dimorpholinonitrobenzene；4-(3-morpholin-4-yl-4-nitrophenyl)morpholine
• CAS: 133387-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: JHXWNZPLYVFBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  523.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-吗啉-2-硝基苯基)吗啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98%的产率得到2,4-二-吗啉-4-苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过将多步流动反应与离心分配色谱相耦合来连续合成和纯化。

  摘要：

  连续流多步合成与准连续最终产物纯化相结合，从粗制反应混合物中产生纯净产物。在2,4-二氟硝基苯被吗啉进行亲核芳族取代后，进行非均相催化氢化反应时，通过将流动反应器序列连接到反应产物上，所需的单取代产物可以连续地从副产物和副产物中分离出来，纯度超过99％。多双模式（MDM）离心分配色谱（CPC）设备。该纯化技术相对于HPLC具有许多优势，例如更高的分离度，无需更换色谱柱或回收二氧化硅，并且不会遭受不可逆的吸附。

  DOI：

  10.1002/anie.201703852
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 、 吗啉 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBATA, TOSHIKAZU;ISOGAMI, YASUSHI;TOYODA, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 42-49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• Regular Trends in Nucleophilic Substitutions in 2-Alkylamino-4-chloronitrobenzenes
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0146-6

  日期：2005.2

  The effect of substituents in position 2 on the reactivity of 2-alkylamino-4-chloronitrobenzenes in nucleophilic substitution by N-nucleophiles of various character was studied.

  研究了位置 2 上的取代基对 2-烷基氨基-4-氯硝基苯在不同性质的 N-亲核物亲核取代中的反应性的影响。
• Continuous Synthesis and Purification by Direct Coupling of a Flow Reactor with Simulated Moving-Bed Chromatography
  作者：Alexander G. O'Brien、Zoltán Horváth、François Lévesque、Ju Weon Lee、Andreas Seidel-Morgenstern、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201202795

  日期：2012.7.9

  Continuous synthesis meets continuous purification to produce pure products from crude reaction mixtures. In the nucleophilic aromatic substitution of 2,4‐difluoronitrobenzene with morpholine the desired monosubstituted product can be continuously separated from the byproducts in a purity of over 99 % by coupling a flow reactor to a simulated moving bed (SMB) chromatography module (see scheme).

  连续合成需要连续纯化，才能从粗反应混合物中生产出纯净的产品。在2,4-二氟硝基苯被吗啉进行亲核芳族取代时，可以通过将流动反应器连接到模拟移动床（SMB）色谱模块上，将所要的单取代产物与副产物连续分离，纯度超过99％（请参见方案）。 。
• IBATA, TOSHIKAZU;ISOGAMI, YASUSHI;TOYODA, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 42-49
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、ISOGAMI, YASUSHI、TOYODA, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• Continuous Synthesis and Purification by Coupling a Multistep Flow Reaction with Centrifugal Partition Chromatography
  作者：Róbert Örkényi、János Éles、Ferenc Faigl、Péter Vincze、Anita Prechl、Zoltán Szakács、János Kóti、István Greiner

  DOI：10.1002/anie.201703852

  日期：2017.7.17

  combined with quasi-continuous final-product purification to produce pure products from crude reaction mixtures. In the nucleophilic aromatic substitution of 2,4-difluoronitrobenzene with morpholine followed by a heterogeneous catalytic hydrogenation, the desired monosubstituted product can be continuously separated from the co- and by-products in a purity of over 99 % by coupling a flow reactor sequence

  连续流多步合成与准连续最终产物纯化相结合，从粗制反应混合物中产生纯净产物。在2,4-二氟硝基苯被吗啉进行亲核芳族取代后，进行非均相催化氢化反应时，通过将流动反应器序列连接到反应产物上，所需的单取代产物可以连续地从副产物和副产物中分离出来，纯度超过99％。多双模式（MDM）离心分配色谱（CPC）设备。该纯化技术相对于HPLC具有许多优势，例如更高的分离度，无需更换色谱柱或回收二氧化硅，并且不会遭受不可逆的吸附。