4-(溴甲基)噁唑 | 1065073-37-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(溴甲基)噁唑
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-(bromomethyl)oxazole
• CAS: 1065073-37-1
• 化学式: C₄H₄BrNO
• 分子量: 161.986
• InChiKey: QUAHYLYAIBFWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)噁唑 、 methyl-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-2-(methylsulfonamido)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88.62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类新型的酪氨酸衍生物，具有PGE 2介导的抗癌特性，是双重5-LOX和COX-2 / mPGES1抑制剂†

  摘要：

  白三烯和前列腺素途径分别受酶LOX和COX / mPGES1控制，并负责炎症反应。由mPGES1产生的PGE 2导致炎症以及癌症的发展。在HeLa细胞中合成，表征和测试了一系列19种新型酪氨酸衍生物，并针对5-LOX进行了体外测试，并测试了它们对PGE 2的生成。发现6b-v和6c-i具有对5-LOX和PGE 2产生的最大抑制作用。化合物6b-v已发现β-内啡肽通过破坏5-LOX酶的氧化还原循环起作用，并且其活性与市售药物Zileuton相当。在临床试验中，另一种化合物6c-i的活性与Licofelone相当，发现它主要抑制mPGES1的mRNA表达。它还将HeLa细胞停滞在细胞周期的S和G2 / M期，表明其抗癌活性。同样，化合物6b-iv和6b-viii抑制炎症级联反应中的LT和PG途径。苯环中存在碘似乎有利于抑制5-LOX，而氯有利于抑制PGE 2生产。这些线索可以进一步优化和发展为抗炎和抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c8nj04385j
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid oxazol-4-ylmethyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(溴甲基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANDROGENS
  [FR] ANDROGENES

  摘要：

  本发明的化合物具有如下结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基可选择地被(3C-6C)环烷基，羟基，OC(O)(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素，氰基，甲酰基，C(O)(1C-4C)烷基，CO2H，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NR5R6，S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢，(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，(1C-4C)氟氧烷基，卤素，氰基或硝基取代；或R3为5-或6-成员芳香杂环环结构，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，取代基在邻位为1-羟基(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，C(O)(1C-4C)烷基，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NH2，氰基，硝基或CH=NOR7，并可选择地进一步被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；R5为2-吡啶基，可选择地被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；或R5和R6分别为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8，R9，R10分别为氢，(1C-2C)烷基，氟或氯；或其盐或水合物形式。

  公开号：

  WO2005102998A1

文献信息

• SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160272637A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• Indazole Ureas and Method of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160075692A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein A, R 1 and R 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、酯、酰胺或放射性标记形式，其中A、R1和R2如规范所定义，可用于治疗由电压门控钠通道（例如Nav1.7和/或Nav1.8）预防或改善的病症或疾病。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式(I)化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Hit-to-Lead Optimization of the Natural Product Oridonin as Novel NLRP3 Inflammasome Inhibitors with Potent Anti-Inflammation Activity
  作者：Chen He、Junkai Liu、Junda Li、Hongyu Wu、Chenyang Jiao、Xiaotong Ze、Shengtao Xu、Zheying Zhu、Wenjie Guo、Jinyi Xu、Hong Yao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00504

  日期：2024.6.13

  suppressing NLRP3 inflammasome assembly and activation. Furthermore, diverse agonists-induced activations of NLRP3 could be impeded by compound 32 without altering NLRC4 or AIM2 inflammasome. Crucially, compound 32 possessed tolerable pharmaceutical properties and significant anti-inflammatory activity in MSU-induced gouty arthritis model. Therefore, this work enriched the SAR of NLRP3 inflammasome inhibitors

  用抑制剂靶向 NLRP3 炎性体是治疗 NLRP3 驱动疾病的一种新策略。在此，从我们内部的冬凌草甲素数据库中鉴定出具有有吸引力骨架的命中化合物5 ，然后通过优化5获得潜在的先导化合物32 ，对 NLRP3 显示出两位数的纳摩尔抑制。此外，化合物32相对于冬凌草甲素表现出更高的安全指数 (SI)（IC 50 = 77.2 vs 780.4 nM，SI = 40.5 vs 8.5），并通过阻断 ASC 寡聚化和 NLRP3-ASC/NEK7 相互作用发挥作用，从而抑制 NLRP3 炎性体组装和激活。此外，化合物32可以阻止多种激动剂诱导的 NLRP3 激活，而不会改变 NLRC4 或 AIM2 炎性体。至关重要的是，化合物32在 MSU 诱导的痛风性关节炎模型中具有可耐受的药物特性和显着的抗炎活性。因此，这项工作丰富了NLRP3炎症小体抑制剂的SAR，并为治疗NLRP3相关疾病提供了潜在的候选药物。
• [EN] PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR RECEPTOR (PDGFR) ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DÉRIVÉ DES PLAQUETTES (PDGFR) ALPHA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]FREQUENCY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023081923A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present disclosure provides compounds that can specifically target a PDGFRα, and thereby, reduce and/or inhibit the activation of the receptor ("PDGFRα inhibitor"). The present disclosure also provides methods of treating a demyelinating disease using the disclosed PDGFRα inhibitors.