4-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 | 39861-21-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 39861-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00443934
• 分子量: 243.695
• InChiKey: HLBPVLWGRMFCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole	46992-58-9	C13H8ClN3O2	273.678

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-[4-(6-Chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-acetamide	141245-82-1	C15H12ClN3O	285.733
  ——	2-(4-Amino-phenyl)-6-chloro-1H-benzoimidazol-5-ylamine	141245-74-1	C13H11ClN4	258.71
  ——	3-((4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)amino)-3-oxopropanoic acid	——	C16H12ClN3O3	329.743
  ——	2-((2-((4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid	——	C17H14ClN3O3S	375.835
  ——	2-(2-((4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)amino)-2-oxoethoxy)acetic acid	——	C17H14ClN3O4	359.769
  ——	N-[4-(5-Chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-2-cyclohexylmethyl-succinamic acid	1106003-05-7	C24H26ClN3O3	439.942

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  microRNA-21表达的小分子抑制降低了细胞活力和微肿瘤的形成。

  摘要：

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.044
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到4-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-2-Phenyl-Carboxamides as Dual-Target Inhibitors of BVDV Entry and Replication

  摘要：

  牛病毒性腹泻病毒（BVDV）又称 Pestivirus A，主要引起牛的严重感染，也可引起猪、绵羊和山羊的严重感染，每年给农业农场造成巨大的经济损失。实际上，通过隔离持续感染的动物和接种疫苗可以控制感染，但目前还没有抗病毒药物可以控制 BVDV 在农场的传播。BVDV 利用包膜蛋白 E2 与宿主细胞结合，而这种蛋白直到最近才成为强效抗病毒药物研究的目标。相比之下，RdRp 在过去几十年中已被几类化合物成功抑制。作为持久抗病毒研究议程的一部分，我们设计了一系列新的衍生物，这些衍生物是通过对以前报道过的抗 BVDV 化合物中的主要支架进行同位取代而产生的。在这里，我们对新化合物进行了表征和测试，结果表明其中几种化合物对 BVDV 具有强效和选择性活性。利用加药时间测定法对其作用机制进行了深入研究，并利用对接模拟对结果进行了验证。

  DOI：

  10.3390/v14061300

文献信息

• Succinate derivative compounds useful as cysteine protease inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06313117B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula(I)/(Ia): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  披露了新颖的琥珀酸衍生物化合物，其化学公式为(I)/(Ia): 其中R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X和A的定义如下。这些化合物作为胱氨酸蛋白酶的抑制剂是有用的。还披露了使用和制造这类化合物的方法。
• Novel succinate derivative compounds useful as cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010041700A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula (I)/(Ia): 1 wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  披露了新型琥珀酸衍生物化合物，其化学公式为(I)/(Ia)：1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和A的定义如下。这些化合物可用作胱氨酸蛋白酶的抑制剂。还披露了使用和制造这些化合物的方法。
• NOVEL SUCCINATE DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030087939A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula (I)/(Ia): 1 wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  本发明公开了一类新型琥珀酸衍生物化合物，其化学式为(I)/(Ia):1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和A的定义如本文所述。这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明还公开了使用这些化合物的方法和制备这些化合物的方法。
• Structure-guided design and development of novel benzimidazole class of compounds targeting DNA gyraseB enzyme of Staphylococcus aureus
  作者：Renuka Janupally、Variam Ullas Jeankumar、Karyakulam Andrews Bobesh、Vijay Soni、Parthiban Brindha Devi、Venkat Koushik Pulla、Priyanka Suryadevara、Keerthana Sharma Chennubhotla、Pushkar Kulkarni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.008

  日期：2014.11

  The gyraseB subunit of Staphylococcus aureus DNA gyrase is a well-established and validated target though less explored for the development of novel antimicrobial agents. Starting from the available structural information in PDB (3TTZ), we identified a novel series of benzimidazole used as inhibitors of DNA gyraseB with low micromolar inhibitory activity by employing structure-based drug design strategy. Subsequently, this chemical class of DNA gyrase inhibitors was extensively investigated biologically through in vitro assays, biofilm inhibition assays, cytotoxicity, and in vivo studies. The binding affinity of the most potent inhibitor 10 was further ascertained biophysically through differential scanning fluorimetry. Further, the most potent analogues did not show any signs of cardiotoxicity in Zebra fish ether-a-go-go-related gene (zERG), a major breakthrough among the previously reported cardiotoxic gyraseB inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shchel'tsyn, V. K.; Frolova, T. I.; Grudtsyn, Yu. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2132 - 2142
  作者：Shchel'tsyn, V. K.、Frolova, T. I.、Grudtsyn, Yu. D.、Vandysheva, E. A.、Kaminskii, A. Ya.、Leonova, V. V.

  DOI：——

  日期：——