4-([2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基)苯甲酸 | 158014-74-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-([2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基)苯甲酸
• 中文别名: 4'-(4-羧基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 4'-(4-carboxyphenyl)-6,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(4-carboxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(4-carboxyphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine；4-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)benzoic acid；4′-(4-carboxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4-([2,2′:6′,2″-terpyridin]-4′-yl)benzoic acid；Hcptpy；4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)benzoic acid
• CAS: 158014-74-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 353.38
• InChiKey: RPRRPKJKACRJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338 °C
• 沸点：
  560.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273
• 最大波长(λmax)：
  324nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

应用

4'-（4-羧基苯基）-2,2':6',2''-三联吡啶是一种杂环有机化合物，可以用作有机配体，广泛应用于有机合成中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基)苯甲酸 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloro(4-(4-carboxyphenyl)-2,2':6,2''-terpyridine)(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)ruthenium(II) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and catalytic property of ruthenium–terpyridyl complexes

  摘要：

  The known compound 4'-(carboxyphenyl)-2,2':6,2 ''-terpyridine (LH) was prepared and complexed with RuCl3 center dot 3H(2)O. The resulting complex [Ru(LH)Cl-3] was then allowed to react separately with 2,2'-bipyridine (bpy), 1,10-phenanthroline (phen), triphenylphosphine (PPh3) and 1,2-bis-(diphenylphosphino)ethane (dppe). The compositions of corresponding complexes [Ru(LH)bpyCl](BF4) 1, [Ru(LH)phenCl](BF4) 2, (Ru(LH)(PPh3)(CH3CN)(2)] (BF4)(2) 3 and [Ru(LH)(dppe)Cl](BF4) 4 were assigned on the basis of their FAB-mass spectra, elemental analysis, spectroscopic (IR, NMR) data and X-ray diffraction measurements. The diamagnetic, cationic complexes displayed strong MLCT transitions in the visible region with significant shift in MLCT band energy corresponding to the strength of substituted ligands. The redox behaviour of the complexes was investigated using cyclic voltammetry measurements. Among all the complexes, 3 efficiently catalyzed the synthesis of propargylamine via three components coupling reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.09.014
• 作为产物：
  描述：

  4-((E)-3-氧代-3-吡啶-2-基-丙烯基)-苯甲酸甲酯 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-([2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  New carboxy-functionalized terpyridines as precursors for zwitterionic ruthenium complexes for polymer-based solar cells

  摘要：

  New carboxy-terpyridines selectively functionalized at the 4-, 4'- and 4"-positions were prepared in a three-step procedure with good yields using, the Krohnke reaction followed by saponification. Their complexation with ruthenium led to symmetric and unsymmetric terpyridinyl zwitterionic complexes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.098

文献信息

• Wirelike dinuclear ruthenium(II)polyterpyridine complexes based on D–P–A architecture: Experimental and theoretical investigation
  作者：Pallavi Singh、Prem Jyoti Singh Rana、Prasenjit Kar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.03.009

  日期：2017.5

  prolonged excited state, efficient for interfacial electron injection and low electron-hole recombination (LUMO → HOMO of complex) we have synthesized a heteroleptic complexes 1 and 2 based on D–P–A architecture (where P = Photosensitizer, A = Acceptor and D = Donor). The complexes 1 and 2 show the average excited state lifetimes (τavg) of 25 ns and 12.67 ns respectively compared to 0.25 ns for [Ru(tpy)2]2PF6

  为了实现延长激发态，有效进行界面电子注入和低电子-空穴复合（配合物的LUMO→HOMO）的目标，我们基于D–P–A结构（其中P =光敏剂， A =受主，D =供体）。配合物1和2示出的平均激发态寿命（τ平均为25 ns和12.67纳秒）分别比0.25纳秒为的[Ru（TPY）2 ] 2PF 6。的τ平均这样的命令是足以进行的界面的电子转移到TiO 2的导带2和激发态的氧化还原化学。电化学研究显示出氧化电位（E ox）相对于SCE而言为1.23 V和1.27 V的）以及相关的激发态氧化还原电势（ËØX*=-0.95V 和-0.85 V和 Ë[RËd*=1.0V对于复合物1和2分别为0.88 V和0.88 V）有证据表明在1 MLCT激发态下还原剂和氧化剂的行为更强。随后的TiO 2纳米晶体的界面研究与配合物的LUMO能级（配合物1和2的LUMO能级分别高于-3.22 eV和3.16 eV）与从配合物的LUMO到TiO
• Cyclobutane-based peptides/terpyridine conjugates: Their use in metal catalysis and as functional organogelators
  作者：Oriol Porcar-Tost、Bernat Pi-Boleda、Jordi García-Anton、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.064

  日期：2018.12

  Two new conjugates, hcptpyDP and hcptpyTP, of a terpyridine derivative incorporating artificial peptide moieties, have been synthesized and their use in the preparation of metal catalysts and organogelators has been investigated. Ru(II) complexes derived from these ligands showed electrochemical behavior and activity as catalysts in the epoxidation of olefins similar to that of Beller's catalyst. As

  已经合成了掺入人工肽部分的三联吡啶衍生物的两种新的缀合物hcptpyDP和hcptpyTP，并研究了它们在制备金属催化剂和有机胶凝剂中的用途。衍生自这些配体的Ru（II）配合物在烯烃的环氧化中表现出与贝勒催化剂相似的电化学行为和活性。作为有机胶凝剂，这些共轭物能够以令人满意的mgc凝胶化从甲苯到甲醇的多种溶剂（最小胶凝浓度）值。4'-（4-羧基）苯基联吡啶（hcptpy）部分的存在允许调节胶凝性质，并且还影响超分子自组装模式以产生相对于亲本肽DP和TP的手性聚集体。在偶联物的情况下，由芳族结构部分提供π-π相互作用与N-之间的分子间氢键合作ħ和C Ó在酰胺基团。考虑到未来的应用，正在研究肽/吡啶吡啶共轭物的其他性质。
• Postsynthetic modification of single Pd sites into uncoordinated polypyridine groups of a MOF as the highly efficient catalyst for Heck and Suzuki reactions
  作者：Dapeng Dong、Zhenghua Li、Dedi Liu、Naisen Yu、Haiyan Zhao、Huiying Chen、Jia Liu、Dongping Liu

  DOI：10.1039/c8nj00518d

  日期：——

  highly efficient Pd-HoMOF catalyst. Also, Pd-HoMOF exhibits very high activity in Heck and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Moreover, the MOF catalyst displays good thermal stability (up to 400 °C), and it can be recovered and reused for five reaction cycles. The bridging between the MOF structure and homogeneous molecular Pd catalyst represents a good example in designing highly efficient catalysts

  新型using（III）金属-有机骨架（Ho-MOF），即[Ho（2-TriPP-COO）3 ]（2）是使用4'-（4-羧基苯基）-2,2'水热法制得的：6'，2''-吡啶（2-TriPP-COOH）和Ho（NO 3）3 ·5H 2 O，并通过单晶XRD，粉末XRD和元素分析对其结构进行表征。Ho-MOF的后合成修饰是基于Pd 2+之间强烈的配位作用Ho-MOF的骨架中的离子和游离的聚吡啶基团，对获得高效Pd-HoMOF催化剂起着至关重要的作用。另外，Pd-HoMOF在Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中表现出很高的活性。此外，MOF催化剂显示出良好的热稳定性（最高400°C），并且可以回收并重复使用五个反应周期。MOF结构和均相分子Pd催化剂之间的桥接代表了设计用于各种精细化学转化的高效催化剂的一个很好的例子。
• 고효율 염료감응 태양전지용 파장전환물질 및 그의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101489185B1

  公开（公告）日：2015-02-03

  본 발명은 화학식1 또는 화학식2로 표시되는 신규한 화합물, 상기 신규한 화합물을 포함하는 파장전환물질, 및 상기 파장전환물질을 포함하는 염료감응 태양전지에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种用化学式1或化学式2表示的新化合物，包括所述新化合物的荧光物质，以及包含所述荧光物质的染料敏化太阳能电池。
• Bio-proton coupled semiconductor/metal-complex hybrid photoelectrocatalytic interface for efficient CO₂ reduction
  作者：Jibo Liu、Chenyan Guo、Xiaojun Hu、Guohua Zhao

  DOI：10.1039/c8gc03066a

  日期：——

  reduction in a water medium. After 8 h irradiation at −0.9 V potential, the Ru-BNAH/TiO2/Cu2O photoelectrocatalytic interface produced 409.5 μmol formic acid, which was 2.44 times more than that without a proton transfer carrier. In addition, the in situ UV-visible absorption spectra and in situ Raman spectra indicated that the proton transport carrier supplied protons during CO2 reduction. Moreover, the

  以高效仿生CO 2光电化学转化为目标，通过共价修饰原位质子转移功能分子催化剂，构建了生物质子耦合的金属-络合物/半导体杂化光电催化界面（Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2 O）。（Ru-BNAH）在TiO 2 / Cu 2 O复合半导体衬底电极的表面上。由于生物质子载体的优异的质子偶联，所制备的Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2在CO 2气氛中的光电流密度在相同条件下，O的光电催化界面是没有质子载体的情况下的两倍。同时，基于金属氧化物基底的优异光敏性，光生电子可以迅速转移到分子催化剂中，以在水介质中有效还原CO 2。在-0.9 V电势下照射8 h后，Ru-BNAH / TiO 2 / Cu 2 O光电催化界面产生409.5μmol甲酸，是没有质子转移载体时的2.44倍。此外，原位紫外可见吸收光谱和原位拉曼光谱表明，质子传输载体在CO 2期间提供了质子。减少。此外，HCOO的产生-在CO