4-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 | 864845-15-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
• 中文别名: 4-溴-1H-吲唑-3(2H)-酮
• 英文名称: 4-bromo-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 4-bromo-1H-indazol-3(2H)-one；4-bromo-1,2-dihydroindazol-3-one
• CAS: 864845-15-8
• 化学式: C₇H₅BrN₂O
• 分子量: 213.033
• InChiKey: AOSWBTIWUXRHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(E)-styryl]-1H-indazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  发现 remogliflozin etabonate：一种有效且高度选择性的 SGLT2 抑制剂

  摘要：

  我们优化了口服给药后从小鼠尿液中获得的 WAY-123783活性代谢物(1)的结构，以提高对 SGLT2 的选择性和口服生物利用度。O-葡萄糖苷衍生物24（remogliflozin etabonate）随后被鉴定为一种有效的、高选择性的、可口服的 SGLT2 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  发现Isatin和1 H-吲哚-3-醇衍生物作为d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂

  摘要：

  d-氨基酸氧化酶（DAAO）是治疗精神分裂症的潜在目标，因为其抑制作用会增加脑d-丝氨酸水平，从而有助于NMDA受体活化。寻找DAAO的抑制剂以测试[6 + 5]型杂环并确定isatin衍生物为微摩尔DAAO抑制剂。靛红的药效基团和构效关系分析和已报道的DAAO抑制剂使我们研究了1 H-吲哚-3-醇衍生物和纳摩尔抑制剂。该系列是由的pK特征还在于一个与等温滴定量热法测量。代表性化合物在体外代谢稳定性和PAMPA分析中显示出有益的特性。6-氟-1 H在小鼠体内研究中，吲哚-3-醇（37）显着增加血浆d-丝氨酸水平。这些结果表明，1 H-吲哚-3-醇系列代表了一类新的DAAO抑制剂，具有开发候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.004
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯甲酸 、 sodium nitrite 、 Disodium;sulfite 在 4-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 作用下， 以 水 、 盐酸 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-溴-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-amino-1-arylpropyl indoles and AZA-substituted indoles and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了以下公式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此定义。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。

  公开号：

  US07803830B2

文献信息

• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20070123527A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• NITROGENOUS FUSED-RING DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE DERIVATIVES, AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：FUSHIMI Nobuhiko

  公开号：US20080188426A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention provides nitrogen-containing fused-ring derivatives represented by the following general formula, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, in the formula R 1 represent H, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, etc.; R 2 represent H, a halogen atom or an alkyl group; R 3 and R 4 represent H, OH, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.; Y represents CH or N; Q represents alkylene, alkenylene, etc.; ring A represents an aryl group or a heteroaryl group; G represents a group represented by the following general formula (G-1) or (G-2) (in which E 1 represents H, F or OH; and E 2 represents H, F, a methyl group, etc.), and pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供以下通式所表示的含氮融合环衍生物，或其药学上可接受的盐或前药，它们在人类SGLT中表现出优异的抑制活性，并可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药物。其中，通式中R1代表H，可选取代的烷基，烯基等；R2代表H，卤素原子或烷基；R3和R4代表H，OH，卤素原子，可选取代的烷基等；Y代表CH或N；Q代表烷基，烯基等；环A代表芳基或杂芳基；G代表下列通式（G-1）或（G-2）所表示的基团（其中E1代表H，F或OH；E2代表H，F，甲基基团等），以及包含它们的制药组合物和制药用途。
• Nitrogenous fused-ring derivatives, medicinal compositions containing the derivatives, and use thereof as drugs
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20070191289A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides nitrogen-containing fused-ring derivatives represented by the following general formula, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, in the formula R 1 represent H, an optionally substituted alkyl group, analkenyl group, etc.; R 2 represent H, a halogen atom or an alkyl group; R 3 and R 4 represent H, OH, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.; Y represents CH or N; Q represents alkylene, alkenylene, etc.; ring A represents an aryl group or a heteroaryl group; G represents a group represented by the following general formula (G-1) or (G-2) (in which E 1 represents H, F or OH; and E 2 represents H, F, a methyl group, etc.), and pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供以下通式所表示的含氮融合环衍生物，或其药学上可接受的盐或前药，该衍生物在人体SGLT中表现出优异的抑制活性，并可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药物。其中，通式中R1代表H、可选的取代烷基、烯基等；R2代表H、卤素原子或烷基；R3和R4代表H、OH、卤素原子、可选的取代烷基等；Y代表CH或N；Q代表烷基、烯基等；环A代表芳基或杂芳基；G代表以下通式（G-1）或（G-2）所表示的基团（其中E1代表H、F或OH；E2代表H、F、甲基基团等），以及包含上述衍生物的制药组合物和制药用途。
• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and AZA-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090099236A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供以下式子的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re的定义如下。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。
• 3-amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07446118B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R1, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd and Re are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此定义。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。