4-氯-7-氮杂吲哚 | 55052-28-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶；4-氯-7氮杂吲哚；4-氯-7-吖吲哚；4-氯7-氮杂吲哚；4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶；4-氯-1H-吡咯[2,3-b]吡啶；4-氯-7-并环化合物；4-氯吡啶并吡咯；4-氯氮杂吲哚
• 英文名称: 4-chloro-7-azaindole
• 英文别名: 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；4-chloro-1H-pyrrole[2,3-b]pyridine；4-chloropyrrolo[2,3-b]pyridine；1H-4-chloro-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 55052-28-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂
• mdl: MFCD08272232
• 分子量: 152.583
• InChiKey: HNTZVGMWXCFCTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-181 °C
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 4-氯-7-氮杂吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
别名
: C7H5ClN2
分子式
: 152.58 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Chloro-7-azaindole
-
CAS 号 55052-28-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 176 - 181 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.974
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Chloro-7-azaindole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Chloro-7-azaindole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-Chloro-7-azaindole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氯-7-氮杂吲哚是一种有机化学物质，主要用于有机中间体及医药中间体的生产。它广泛应用于实验室研发和化工、医药合成的过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于评估的新型4-吗啉代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲酰胺和4-甲基哌嗪-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲酰胺的设计、合成和分子对接抗癌活性

  摘要：

  一系列新型 4-吗啉代-1-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲酰胺 (6 a-j) 和 4-甲基哌嗪-1-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲酰胺 (9 a-i ）已被设计和合成。所有合成的化合物均经过充分表征并筛选其对 MCF-7 乳腺癌细胞系和 A549 肺癌细胞系的抗癌活性。这项研究的结果表明，合成的化合物显示出良好至中等的活性。测试化合物对 MCF-7 细胞系的 IC 值范围为 16 至 111.9 µg/mL。而测试化合物针对 A-549 癌细胞系的 IC 值范围为 21 至 115.3 µg/mL。其中，合成的化合物中，6 h 对 MCF-7 和 A-549 表现出显着的细胞毒活性，IC 值分别为 16 µg/mL 和 21 µg/mL。根据体外细胞毒活性结果，化合物6h和9i表现出良好的活性。与 EGFR (PDB ID-4HJO) 进行了 6 小时和 9i 的分子对接实验。其中，6

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138326
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醚 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到4-氯-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-pyrrolopyridine-5-carboxamide: A Novel Scaffold for JAK1-Selective Inhibitors

  摘要：

  尽管对选择性Janus激酶1（JAK1）抑制剂及其在治疗炎症性疾病（如类风湿关节炎（RA））中的潜力充满高度兴趣，但迄今为止仅有少数此类抑制剂被报告。在本研究中，通过对强效JAK1选择性抑制剂C2-甲基咪唑并吡啶的结构改造，设计了一种新的4-氨基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酰胺支架。在研究的系列中，4-(2-氨基乙基)氨基吡咯并吡啶衍生物2j表现出显著的24.7倍JAK1/JAK2选择性，同时对JAK1具有合理的抑制活性（IC50=2.2 μM）。2j的显著JAK1选择性随后通过分子对接研究进行了解释，该研究表明，2j的氨基乙基功能在识别JAK1和JAK2之间配体结合位点尺寸细微但重要的差异方面定位良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00807
• 作为试剂：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 sodium t-butanolate 、 、 丙烯胺 在 醋酸钯 氩 、 4-氯-7-氮杂吲哚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.33h， 以to give allyl-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-amine as a brown gum的产率得到N-2-丙烯-1-基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Azaindole kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2和FGFR-1，因此使它们有用作抗癌剂。式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。

  公开号：

  US20040063707A1

文献信息

• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ENRICHIS EN DEUTÉRIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ASCEPION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012028106A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides deuterium-enriched heteroaryl-containing urea compounds (I) and use of the same for treating conditions mediated by protein kinase such as

  本发明提供了富含氘的杂环基脲化合物（I）以及利用这些化合物治疗由蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• [EN] TAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES TAM
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018191587A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, compositions (e.g., pharmaceutical compositions/medicaments) that include such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases, such as cancer.

  本文描述了化合物，制备这种化合物的方法，包括这种化合物的组合物（例如，包含这种化合物的药物组合物/药物），以及使用这种化合物治疗疾病（如癌症）的方法。
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLES DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017059080A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAKl (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及公式（I）的联苯化合物，可以抑制AAK1（适配器相关激酶1），包括这种化合物的组合物以及它们用于治疗疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等的用途。
• 吡啶类N-氧化衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN110041253B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及吡啶类N‑氧化衍生物及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为BRD4抑制剂在治疗癌症、炎症、慢性肝病、糖尿病、心血管疾病和AIDS等相关疾病的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。