4-氯苯并噻唑 | 3048-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-氯苯并噻唑
• 英文名称: 4-chlorobenzothiazole
• 英文别名: 4-chloro-1,3-benzothiazole
• CAS: 3048-45-1
• 化学式: C₇H₄ClNS
• mdl: MFCD11040158
• 分子量: 169.634
• InChiKey: IFEPGHPDQJOYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯并噻唑 在 一水合肼 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到2-[((2-氨基-3-氯苯基)二硫]-6-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂s的合成

  摘要：

  α，β-不饱和酮与取代的邻氨基苯硫酚的缩合反应是在三苯基膦存在下通过还原裂解相应的二硫化物而获得的，是合成2,4-二芳基-2,3-二氢-1的有效方法，5-苯并噻氮平在中性条件下。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370642
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-benzothiazol-2-yl)-acetamide 在 水 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042

文献信息

• Direct Transformation of Arylamines to Aryl Halides via Sodium Nitrite and <i>N</i> -Halosuccinimide
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/chem.201803347

  日期：2018.10.1

  A one‐pot universal approach for transforming arylamines to aryl halides via reaction with sodium nitrite (NaNO2) and N‐halosuccinimide (NXS) in DMF at room temperature under metal‐ and acid‐free condition is described. This new protocol that is complementary to the Sandmeyer reaction, is suggested to involve the in situ generation of nitryl halide induce nitrosylation of aryl amine to form the diazo

  描述了一种在室温下在无金属和无酸条件下，通过与亚硝酸钠（NaNO 2）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在DMF中反应，将芳基胺转化为芳基卤化物的一锅通用方法。建议与桑德迈尔反应互补的这一新方案涉及原位产生的硝基卤化物引起芳基胺的亚硝化反应，形成重氮中间体，将其卤化以提供芳基卤化物。
• Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. II. Optimization of the Aryl Part of 3-(Arylmethyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids.
  作者：Takayuki KOTANI、Akira ISHII、Yasuhiro NAGAKI、Yoshio TOYOMAKI、Hisashi YAGO、Seishi SUEHIRO、Nobuhisa OKUKADO、Kaoru OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.297

  日期：——

  Accumulation of intracellular sorbitol, the product of glucose reduction catalyzed by aldose reductase (AR) [EC 1.1.1.21], is thought to be the main culprit in the development of diabetic complications. A series of 3-arylalkyl-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic acids was prepared and tested for inhibitory activities towards AR and aldehyde reductase (ALR) [EC 1.1.1.2]. These derivatives showed strong

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。
• Cross-Coupling Hydrogen Evolution by Visible Light Photocatalysis Toward C(sp²)–P Formation: Metal-Free C–H Functionalization of Thiazole Derivatives with Diarylphosphine Oxides
  作者：Kai Luo、Yao-Zhong Chen、Wen-Chao Yang、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03497

  日期：2016.2.5

  C–H phosphorylation of thiazole derivatives with diarylphosphine oxides by a photoredox process in the absence of an external oxidant. The scope of thiazoles and phosphine oxides was further investigated, as was functional group tolerance. The general and operational simplicity provides a novel metal and oxidant-free alternative for the formation of heteroaryl-P bonds, and only molecular hydrogen is

  可见光和5摩尔％曙红B在没有外部氧化剂的情况下，通过光氧化还原过程催化了噻唑衍生物与二芳基膦氧化物的首次直接C–H磷酸化。进一步研究了噻唑和氧化膦的范围，以及对官能团的耐受性。总体上和操作上的简便性为形成杂芳基-P键提供了一种新颖的无金属和氧化剂的替代方法，并且仅产生分子氢作为副产物。
• Metal-free C–H mercaptalization of benzothiazoles and benzoxazoles using 1,3-propanedithiol as thiol source
  作者：Yan Xiao、Bing Jing、Xiaoxia Liu、Hongyu Xue、Yajun Liu

  DOI：10.3762/bjoc.15.24

  日期：——

  A facile and effective C–H functionalization strategy for the synthesis of 2-mercaptobenzothiazoles and 2-mercaptobenzoxazoles is described. 1,3-Propanedithiol was employed to convert benzothiazoles and benzoxazoles to the corresponding heteroarylthiols in the presence of potassium hydroxide and DMSO. This novel protocol is featured by direct C–H mercaptalization of heteroarenes and a simple reaction system.

  描述了一种简便有效的C-H官能化策略，用于合成2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并噁唑。在氢氧化钾和二甲基亚砜存在下，采用1,3-丙二硫醇将苯并噻唑和苯并噁唑转化为相应的杂环硫醇。这种新颖的方案以对杂环烃的直接C-H巯基化和简单的反应体系为特点。
• I2/K2S2O8-Promoted ring-opening cyclizations of benzothiazoles and 3-oxo-3-arylpropanenitriles
  作者：Xuezhen Li、Jing He、Mingxi Du、Jie Zhang、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112051

  日期：2022.1

  An efficient I2/K2S2O8-promoted ring expansion of benzo[d]thiazole and 3-oxo-3-arylpropanenitrile has been developed. A variety of benzo[d]thiazole derivatives underwent the ring-opening cyclization smoothly to afford the diverse 3-aryl-4H-benzo[b][1,4]thiazine-2-carbonitriles in moderate to excellent yields. This protocol features metal-free reaction conditions, stable and available starting materials

  已开发出有效的 I 2 /K 2 S 2 O 8促进的苯并[ d ]噻唑和 3-氧代-3-芳基丙腈的扩环。多种苯并[ d ] 噻唑衍生物顺利地进行开环环化，以中等至优异的产率得到不同的3-芳基-4 H-苯并[ b ][1,4]噻嗪-2-甲腈。该协议具有无金属反应条件、稳定可用的起始材料和良好的基团耐受性。该协议的合成效用也通过克级反应和产品衍生化得到了证明。机理研究表明，该反应可能经历自由基过程。