4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶 | 5460-79-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶
• 中文别名: 4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶,97；4-氰基-4-(3-甲氧基苯基)-1-甲基哌啶；4-氰基-4-( 3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶,97%
• 英文名称: 1-methyl-4-(m-methoxyphenyl)-4-cyanopiperidine
• 英文别名: 4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidine-4-carbonitrile；4-(3-Methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidin-4-carbonitril；4-(3-Methoxyphenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 5460-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD05857265
• 分子量: 230.31
• InChiKey: COYLNHITVXBZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-47°C
• 沸点：
  196-197 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基-2-(2-羟乙基)-2-(3-甲氧基苯基)丁腈	4-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-2-(3-methoxyphenyl)butanenitrile	620593-93-3	C13H17NO3	235.283

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	C-[4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-[4]piperidyl]-methylamine	857373-32-1	C14H22N2O	234.341
  ——	1-[4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-[4]piperidyl]-ethanone	64417-39-6	C15H21NO2	247.337
  ——	1-[4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidin-4-yl]-propan-1-one	43152-59-6	C16H23NO2	261.364
  [4-(M-羟基苯基)-1-甲基-4-哌啶基](甲基)甲酮	1-[4-(3-hydroxy-phenyl)-1-methyl-[4]piperidyl]-ethanone	64058-44-2	C14H19NO2	233.31
  凯托米酮	ketobemidone	469-79-4	C15H21NO2	247.337
  4-(3-羟基-苯基)-1-甲基-哌啶-4-羧酸	4-(3-hydroxy-phenyl)-1-methyl-piperidine-4-carboxylic acid	106275-10-9	C13H17NO3	235.283
  ——	4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester	63080-01-3	C16H23NO3	277.364
  ——	1-[4-(3-hydroxy-phenyl)-1-methyl-[4]piperidyl]-butan-1-one	66924-19-4	C16H23NO2	261.364

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶 在 三溴化硼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 凯托米酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF SEVERE PAIN
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR SÉVÈRE

  摘要：

  化合物或其药学可接受的盐，以及其多晶形、溶剂化物、对映体、立体异构体和水合物。该公式（I）化合物的有效量的药物组合物，以及治疗严重疼痛的方法，可制成口服、颊粘、直肠、局部、经皮、经黏膜、静脉、肌肉注射、糖浆或注射剂形式。这些组合物可用于治疗术后疼痛、癌症疼痛、肾结石疼痛、骨折、局部疼痛、慢性疼痛、化疗引起的疼痛、神经痛、带状疱疹后神经痛、运动神经病、糖尿病神经病、手术后神经痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、多发性硬化症、脊髓损伤、偏头痛、艾滋病相关的神经病痛、癌症疼痛和腰痛的治疗。

  公开号：

  WO2013168010A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  凯托米酮前体的合成通过相转移催化

  摘要：

  的盐酸盐ñ -取代的双- （2-氯乙基）胺可以与缩合米甲氧基苯基-乙腈或1-苯基-2-烷酮相转移条件下，以产生强大的镇痛化合物的前体-的ketobemidones。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230115

文献信息

• Über eine neue Synthese morphinähnlich wirkender 4-Phenylpiperidin-4-alkylketone und verwandter Verbindungen
  作者：H. Kägi、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320736

  日期：1949.12.1

  Ausgehend von Benzylcyaniden wird eine neue Synthese von 4-substituierten 4-Phenyl-piperidinen beschrieben, die im wesentlichen auf dem stufenweisen Aufbau des Piperidinringes und der grossen Reaktionsfähigkeit der als Zwischenprodukte erhaltenen 4-Phenyl-4-cyan-piperidiniumsalze beruht. Letztere folgt aus den ungewöhnlich milden Bedingungen, unter denen sich folgende Reaktionen durchführen liessen:

  苄基氰化合酶，可以合成4-取代基4-苯基-哌啶基苯乙酮，由哌啶丁环和大环庚烯基哌啶烯基四烯基4-苯环哌啶酮组成。Letingster folgt aus denungewöhnlichsoften Bedingungen，unter denen sich folgende Reaktionendurchführenfallssen：
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF SEVERE PAIN
  申请人：KANDULA Mahesh

  公开号：US20150087674A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of severe pain may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of postoperative pain, cancer pain, kidney stones pain, fractures, local pain, chronic pain, chemotherapy induced pain, neuropathic pain, post herpetic neuralgia, neuralgia, motor neurone disease, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, injury, post-operative pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, spinal cord injury, migraine, HIV related neuropathic pain, cancer pain and lower back pain.

  本发明涉及化合物I式或其药学上可接受的盐，以及其多晶形、溶剂化物、对映体、立体异构体和水合物。含有化合物I式的有效量的药物组合物，可以制成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经黏膜、静脉、全身性给药、糖浆或注射剂形式。这些组合物可以用于治疗术后疼痛、癌症疼痛、肾结石疼痛、骨折、局部疼痛、慢性疼痛、化疗引起的疼痛、神经病性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经痛、运动神经病、糖尿病神经病、带状疱疹后神经痛、损伤、术后疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、多发性硬化、脊髓损伤、偏头痛、艾滋病相关神经病性疼痛、癌症疼痛和腰痛的治疗。
• DE752755
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Opioids and efflux transporters. Part 3: P-glycoprotein substrate activity of 3-hydroxyl addition to meperidine analogs
  作者：Susan L. Mercer、Christopher W. Cunningham、Natalie D. Eddington、Andrew Coop

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.046

  日期：2008.6

  Numerous studies have shown that many clinically employed opioid analgesics are substrates for P-glycoprotein (P-gp), suggesting that up-regulation of P-gp may contribute to the development of central tolerance to opioids. The studies herein focus on the development of SAR for P-gp substrate activity in the meperidine series of opioids. Addition of a 3-OH to meperidine and the ketone analog of meperidine yielding bemidone and ketobemidone, respectively, significantly increased P-gp substrate affinity. The results of this study have implications in the development of novel analgesics to be utilized as tools to study the contribution of P-gp on the development of central tolerance to opioids. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel 1,4-diarylpiperidine-4-methylureas as anti-hyperlipidemic agents: Dual effectors on acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase and low-density lipoprotein receptor expression
  作者：Shigehiro Asano、Hitoshi Ban、Kouichi Kino、Katsuhisa Ioriya、Masami Muraoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.020

  日期：2009.2

  A family of 1,4-diarylpiperidine-4-methylureas were designed and synthesized as novel dual effectors on ACAT and LDL receptor expression. We examined SAR of the synthesized compounds focusing on substitution at the three aromatic parts of the starting compound 1 and succeeded in identifying essential substituents for inhibition of ACAT and up-regulation of hepatic LDL receptor expression. Especially, we found that compound 12f, which can easily be prepared, has biological properties comparable to those of SMP-797, a promising ACAT inhibitor. In addition, the in vitro effects of 12f on lipid metabolism were substantially superior to those of a known ACAT inhibitor, Avasimibe. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.