5,6-二甲氧基苯并咪唑 | 72721-02-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基苯并咪唑
• 中文别名: 5,6-二甲氧基-1H-苯并[D]咪唑
• 英文名称: 5,6-dimethoxybenzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazole；5,6-Dimethoxy-benzimidazol；5,6-dimethoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 72721-02-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: BTWUUHKQHOSMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-189°C
• 沸点：
  398.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基苯并咪唑 在 氢溴酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (9ci)-1H-苯并咪唑-5,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  将儿茶酚胺的水基氧化还原促进自聚合化学扩展到5,6-二羟基-1 H-苯并咪唑及其2取代的衍生物†

  摘要：

  可以使用5,6-二羟基-1 H-苯并咪唑（DHBI）进行水基氧化还原促进的自聚合反应，生成类似于聚（多巴胺）（PDA）的聚合材料，证明可以扩展儿茶酚胺- N-杂环邻苯二酚衍生物的专有化学。DHBI经历了与多巴胺类似的反应途径，以自聚合成轻度交联的，π-共轭的聚（5,6-二羟基-1 H）-苯并咪唑）（PDHBI）。然而，观察到DHBI的聚合进行得比多巴胺快，并且可以像多巴胺聚合一样在紫外线刺激下进一步增强。当在各种基材上涂布时，PDHBI涂料与PDA一样具有促进表面润湿性的作用，但由于交联密度降低，显示出较低的热稳定性。证明了DHBI和多巴胺之间的共聚相容性，并且通过掺入多巴胺作为共聚单体/交联剂，可以提高PDHBI的热稳定性。尽管两种聚合物之间的相似度很高，但PDHBI拥有咪唑部分作为独特特征。由于o的多用途化学-用于单体合成的-苯二胺，可以通过选择所需的羧酸来制备在咪唑环的2-碳位置处具

  DOI：

  10.1039/c5ra25590b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1,2-苯二胺 在 甲酸 作用下， 生成 5,6-二甲氧基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted Purine Derivatives for Immunosuppression

  摘要：

  本发明提供了一种新型嘌呤酮及相关衍生物，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般化学式为III。

  公开号：

  US20080119496A1

文献信息

• Non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists with a dibenzoxepin ring system. 2
  作者：Etsuo Ohshima、Hitoshi Takami、Hideyuki Sato、Shinichiro Mohri、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Shiro Shirakura、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00096a017

  日期：1992.9

  11-[2-(1-benzimidazolyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxep in-2- carboxylic acid derivatives and related compounds were synthesized and found to be potent TXA2/PGH2 receptor antagonists. Each compound synthesized was tested for its ability to displace [3H]U-46619 binding from guinea pig platelet TXA2/PGH2 receptors. Structure-activity relationship studies revealed that the following key elements were

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1
• IRAK-4 inhibitors. Part III: A series of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：George M. Buckley、Richard Fosbeary、Joanne L. Fraser、Lewis Gowers、Alicia P. Higueruelo、Lynwen A. James、Kerry Jenkins、Stephen R. Mack、Trevor Morgan、David M. Parry、William R. Pitt、Oliver Rausch、Marianna D. Richard、Verity Sabin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.042

  日期：2008.6

  Following the identification of a potent IRAK inhibitor through routine project cross screening, a novel class of IRAK-4 inhibitor was established. The SAR of imidazo[1,2-a]pyridino-pyridines and benzimidazolo-pyridines was explored.

  通过常规的项目交叉筛选鉴定出有效的IRAK抑制剂后，建立了新型的IRAK-4抑制剂。探索了咪唑并[1,2-a]吡啶基吡啶和苯并咪唑并吡啶的SAR。
• [EN] THIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZIMIDAZOLE-1-YL-THIOPHENE UTILISES EN CANCEROTHERAPIE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004014899A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides compounds of formula (I): (I) pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)的化合物： （I）含有相同化合物的药物组合物，制备该化合物的方法及其作为药物的应用。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：SPARKS STEVEN

  公开号：WO2020146532A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Provided are compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  提供具有金属酶调节活性的化合物，以及通过这些金属酶介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。