5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)1-(2-甲基-2-丙基)N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-谷氨酸 | 81659-82-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)1-(2-甲基-2-丙基)N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-谷氨酸
• 中文别名: (S)-1-叔丁基5-(2,5-二氧代吡咯烷基-1-基)2-((叔丁氧羰基)氨基)戊二酸酯
• 英文名称: Boc-Glu(OSu)-OtBu
• 英文别名: N-Boc-(O-tBu)-L-Glu-OSu；Boc-Glu(ONSu)-OtBu；1-O-tert-butyl 5-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 81659-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₈
• 分子量: 400.429
• InChiKey: ZZGDWIAZPUAPHR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138o C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，置于干燥处，并在2-8℃条件下冷藏。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)1-(2-甲基-2-丙基)N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trypanothione
  参考文献：
  名称：

  锥虫代谢产物锥虫硫醚，N 1-单-和N 8-单-谷胱甘肽亚精胺的合成

  摘要：

  锥虫的代谢产物锥虫[ N 1，N 8-双（谷胱甘肽）亚精胺]及其生物合成代谢物，N 1-和N 8-单-谷胱甘肽亚精胺异构体是通过温和的途径合成的，该方法涉及偶联甘氨酰基-亚精胺衍生物功能保护的γ-谷氨酰半胱氨酸二肽。

  DOI：

  10.1039/c39860000593
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)1-(2-甲基-2-丙基)N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  硒代半胱氨酸作为细菌和真菌铁依赖性亚砜合酶的底物，抑制剂和机械探针。

  摘要：

  亚砜合酶是非血红素铁酶，参与硫组氨酸的生物合成，例如麦角硫氨酸和卵硫醇A。来自嗜热嗜酸杆菌（CthEgtB）的亚砜合酶EgtB催化N-α-三甲基组氨酸（TMH）侧链之间的氧化偶联。和半胱氨酸（Cys）的反应需要完全还原分子氧，碳硫（CS）和硫氧（SO）键的形成以及碳氢键（CH）的裂解。在此报告中，我们表明CthEgtB和其他细菌亚砜合酶不能有效地接受硒代半胱氨酸（SeCys）作为代替半胱氨酸的底物。相反，来自丝状真菌嗜热Chaetomium thermophilum（CthEgt1）的亚砜合酶以几乎相同的效率催化CS和C-Se键的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201903898

文献信息

• POLYMER OF GAMMA-GLUTAMYL TRANSPEPTIDASE CATALYZING HYDROLYSIS-INDUCED CHARGE REVERSAL AND ITS APPLICATION IN THE FIELD OF DRUG DELIVERY
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US20200215197A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  This present invention relates to a polymer of γ-glutamyl transpeptidase catalyzing hydrolysis-induced charge reversal. The polymer comprises a γ-glutamyl transpeptidase-responsive element represented by Formula (I). When the polymer is used as drug carrier for anticancer drug, it can have a long circulation time in the blood, and can realize a charge reversal from negatively charged or the neutral to positively charged around the tumor blood vessel region, so that the positively charged polymer effectively penetrates deep into the tumor tissue, fast entering into the tumor cells, and greatly improves the therapeutic effect of the drug on the tumor. This overcomes the problems of slow diffusion of traditional polymer drug carriers in tumors and weak interaction with tumor cells, and has great significance in the field of anticancer treatment in the medical field.

  本发明涉及一种催化水解诱导电荷反转的γ-谷氨酰转肽酶聚合物。该聚合物包括由式(I)表示的γ-谷氨酰转肽酶响应元素。当该聚合物被用作抗癌药物的载体时，它可以在血液中具有长循环时间，并且可以实现从阴性或中性到肿瘤血管区域周围的正电荷反转，使得带正电荷的聚合物有效地深入肿瘤组织，快速进入肿瘤细胞，并极大地提高药物对肿瘤的治疗效果。这克服了传统聚合物药物载体在肿瘤中扩散缓慢和与肿瘤细胞相互作用弱的问题，在医学领域的抗癌治疗领域具有重要意义。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING SELENIUM AND USE OF SAME FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASE OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU SÉLÉNIUM ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIE OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AVEC UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL
  申请人：ALLTECH INC

  公开号：WO2014144776A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application relates to compositions comprising selenium (e.g., selenium enriched yeast and selenium containing compounds obtained or derived therefrom) and methods of using the same to treat and inhibit obesity, diabetes and related conditions. In particular, the present application provides compositions comprising selenium enriched yeast (e.g., selenium enriched yeast comprising 2% or less inorganic selenium), selenium containing compounds present therein and/or derived therefrom, and methods of using the same to enhance mitochondrial activity and function (e.g., in skeletal muscle and liver) in a subject (e.g., as a therapeutic and/or prophylactic treatment for diabetes, obesity and related conditions).

  本申请涉及含硒的组合物（例如，富硒酵母和从中获得或衍生的含硒化合物）及其用于治疗和抑制肥胖、糖尿病和相关疾病的方法。具体而言，本申请提供了含硒富集酵母的组合物（例如，含有2％或更少无机硒的富硒酵母），其中含有或从中衍生的含硒化合物，并使用它们的方法来增强线粒体活性和功能（例如，在骨骼肌和肝脏中）以治疗和/或预防糖尿病、肥胖和相关疾病。
• [EN] COMPOSITIONS OF SELENOORGANIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COMPOSÉS SÉLÉNOORGANIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：ALLTECH INC

  公开号：WO2015137983A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present application relates to compositions comprising selenium compounds, such as 5'-Methylselenoadenosine, Se-Adenosyl-L -homocysteine, Gamma- glutamyl-methylseleno-cysteine, a compound of formula (I), formula (II), a compound of formula (III) and combinations thereof, and methods of using the same in enhancing mitochondrial function, or treating mitochondrial dysfunction.

  本申请涉及包含硒化合物的组合物，例如5'-甲基硒腺苷、Se-腺苷基-L-同型半胱氨酸、γ-谷氨酰-甲硒氨基酸、式（I）的化合物、式（II）的化合物、式（III）的化合物以及它们的组合物，并且使用这些化合物来增强线粒体功能或治疗线粒体功能障碍的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Design of fluorogenic probes and fluorescent-tagged inhibitors for<i>γ</i>-glutamyl cyclotransferase
  作者：Taku Yoshiya、Hiromi Ii、Shugo Tsuda、Masayoshi Mochizuki、Susumu Kageyama、Tatsuhiro Yoshiki

  DOI：10.1002/psc.2984

  日期：2017.7

  A tumor‐related protein, human chromosome 7 ORF 24 (C7orf24), is involved in regulation of the glutathione homeostasis cycle as a γ‐glutamyl cyclotransferase (GGCT). The singular substrate preference of this enzyme had long hampered its chemical probe development. That is, substrate of GGCT is definitely ‘γ‐Glu‐Xaa’, where Xaa is an L‐α‐amino acid. Based on the structure of substrates and GGCT fluorogenic

  肿瘤相关蛋白人类染色体7 ORF 24（C7orf24）作为γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）参与谷胱甘肽稳态循环的调控。这种酶对底物的偏爱早就阻碍了其化学探针的发展。也就是说，GGCT的底物肯定是“ γ -Glu-Xaa”，其中Xaa是L - α-氨基酸。根据底物和GGCT荧光探针LISA-4 / 101的结构，我们成功开发了一种荧光标记的抑制剂gKFA。这些化学工具将在将来协助癌症相关的研究。版权所有©2017欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.