5,6-二甲基靛红 | 73816-46-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二甲基靛红
• 英文名称: 5,6-Dimethylisatin
• 英文别名: Indole-2,3-dione, 5,6-dimethyl-；5,6-dimethyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 73816-46-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01718831
• 分子量: 175.187
• InChiKey: BRWIXNVFRUVHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基靛红 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 3-(6,7-dimethyl-[4]quinolyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1948, vol. 135, p. 271,291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 生成 5,6-二甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01135a015

文献信息

• SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180036300A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Substituted oxidole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06369086B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates generally to novel substituted oxindole compounds and compositions. Such compounds and compositions have utility as pharmacological agents in treating diseases or conditions alleviated by the inhibition or antagonism of protein kinase activated signalling pathways. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit protein tyrosine kinase and protein serine/threonine kinase inhibition, and which are useful in inhibiting tumor growth via inhibition of such kinases as well as protecting a patient undergoing chemotherapy from chemotherapy induced alopecia.

  本发明总体上涉及新颖的取代吲哚化合物和组合物。这类化合物和组合物作为治疗药物，在治疗通过抑制或拮抗蛋白激酶激活的信号通路而缓解的疾病或状况方面具有效用。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚化合物，这些化合物表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制作用，并且可用于通过抑制这些激酶来抑制肿瘤生长，以及保护接受化疗的患者免受化疗引起的脱发。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroindolizines by Bimetallic Relay Catalyzed Cycloaddition of Pyridinium Ylides
  作者：Dong Zhang、Lili Lin、Jian Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201806630

  日期：2018.9.17

  A highly enantioselective synthesis of tetrahydroindolizines by catalytic multicomponent cycloaddition reactions of diazoacetate, pyridine, and alkenyloxindole was developed. Under the relay catalysis, involving an achiral iron(III) catalyst and chiral N,N′‐dioxide‐scandium(III) complex, a series of tetrahydroindolizines bearing different substituents were obtained in moderate to high yields (up to

  通过重氮乙酸酯，吡啶和烯基氧吲哚的催化多组分环加成反应，开发了高度对映选择性的四氢吲哚并嗪。在中继催化下，包括非手性铁（III）催化剂和手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物，以中等至高收率（高达99％）获得了一系列带有不同取代基的四氢​​吲哚并酮，具有优异的收率。非对映体和对映体选择性（高达> 19：1 dr，99％ee）。
• Discovery of Indolone Acetamides as Novel SV2A Ligands with Improved Potency Toward Seizure Suppression
  作者：Anne Frycia、Jean-Philippe Starck、Sophie Jadot、Bénédicte Lallemand、Karine Leclercq、Patrick Lo Brutto、Alain Matagne、Valérie Verbois、Joël Mercier、Benoit Kenda

  DOI：10.1002/cmdc.200900436

  日期：2010.2.1

  Capitalizing on the proven clinical efficacy of levetiracetam as an antiepileptic drug, a drug discovery program lead to the identification of a new generation of SV2A ligands with equal or better tolerability profiles than levetiracetam, and improved potency toward seizure suppression in animal models.

  利用左乙拉西坦作为抗癫痫药的久经验证的临床功效，药物发现计划导致鉴定出与左乙拉西坦具有相同或更好耐受性的新一代SV2A配体，并提高了在动物模型中抑制癫痫发作的能力。
• Enantioselective dicarbofunctionalization of (<i>E</i>)-alkenyloxindoles with pyridinium salts by chiral Lewis acid/photo relay catalysis
  作者：Dong Zhang、Shunxi Dong、Qianwen He、Yao Luo、Yun Liu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc05621a

  日期：——

  A highly efficient enantioselective dicarbofunctionalization reaction of (E)-alkenyloxindoles with pyridinium salts was realized. The process includes the chiral N,N′-dioxide–Sc(III) complex-catalyzed regio-, diastereo-, and enantioselective [3+2] cycloaddition reaction and the following photo-promoted aza-Norrish II type rearrangement. A series of 2-pyridyl substituted oxindole derivatives were obtained

  实现了（E）-烯基氧吲哚与吡啶鎓盐的高效对映选择性二碳官能化反应。该过程包括手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化的区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，以及随后的光促进的氮杂-Norris II型重排。以良好的产率获得了一系列2-吡啶基取代的羟吲哚衍生物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。