5,6-二甲基-2-苯并咪唑啉酮 | 2033-30-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二甲基-2-苯并咪唑啉酮
• 中文别名: 5,6-二甲基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 5,6-dimethylbenzimidazolone
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-benzimidazolone；5,6-dimethylbenzimidazolin-2-one；5,6-dimethyl-2-benzoimidazolinone；5,6-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；5,6-dimethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5,6-Dimethylbenzimidazol-1H,3H-2-on；5,6-Dimethyl-2-oxo-benzimidazolin；5,6-Dimethyl-benzimidazolon；NSC 163165；1,3-dihydro-5,6-dimethyl-2H-benzimidazol-2-one；5,6-dimethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；5,6-Dimethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；5,6-dimethyl-2-benzimidazolinone；5,6-Dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；5,6-dimethyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 2033-30-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: ORWJLFLEIZBRBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  174.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉干燥处，同时确保工作环境有足够的通风或排气设施。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,6-二甲基苯并咪唑	5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imida-zole	582-60-5	C9H10N2	146.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑	2-chloro-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole	39791-96-3	C9H9ClN2	180.637
  ——	1,3,5,6-Tetramethyl-benzimidazolon-(2)	91180-60-8	C11H14N2O	190.245

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-2-苯并咪唑啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以1.8 g的产率得到2-氯-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生的SOS1介导的核苷酸交换在RAS上的活化剂的发现和基于结构的优化。

  摘要：

  七分之一同源基因1（SOS1）的儿子是鸟嘌呤核苷酸交换因子，它催化RAS上的GTP交换GDP。GTP结合的RAS以其活跃的形式负责众多关键的细胞过程。约30％的人类癌症都涉及RAS异常活动。因此，SOS1因其在调节RAS激活中的作用而成为有吸引力的治疗靶标。在这里，我们描述了一系列新的苯并咪唑衍生的SOS1激动剂。使用结构指导的设计，我们发现了小分子，可在亚微摩尔浓度下增加RAS在体外的核苷酸交换，以低的两位数纳摩尔亲和力与SOS1结合，迅速增强细胞RAS-GTP水平，并在ERK磷酸化中引起双相信号变化。 1/2。这些化合物代表了迄今为止报道的最有效的SOS1激动剂系列。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01108
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以36%的产率得到5,6-二甲基-2-苯并咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of benzimidazoles to benzimidazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580000

文献信息

• CdSnO3/SnD NPs as a Nanocatalyst for Carbonylation of o-Phenylenediamine with CO2
  作者：Can Liu、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s10562-020-03528-x

  日期：2021.10

  In order to carbonize o-phenylenediamine with CO2, an effective approach was used with UV light irradiation by Sn(IV) doping DFNS (SnD) supported CdSnO3 as a catalyst (CdSnO3/SnD). In this catalyst, SnD with the ratios of Si/Sn in the range of 6 to 50 were obtained using the Direct Hydrothermal Synthesis (DHS), and the nanoparticles of CdSnO3 on the surfaces of SnD were reduced in situ. Scanning Electron

  为了用 CO2 碳化邻苯二胺，一种有效的方法是通过 Sn(IV) 掺杂的 DFNS (SnD) 负载的 CdSnO3 作为催化剂 (CdSnO3/SnD) 进行紫外光照射。在该催化剂中，使用直接水热合成法 (DHS) 获得了 Si/Sn 比在 6 至 50 范围内的 SnD，并原位还原了 SnD 表面上的 CdSnO3 纳米颗粒。扫描电子显微镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线能量色散光谱 (EDS) 和透射电子显微镜 (TEM) 用于表征 CdSnO3/SnD。研究发现，CdSnO3/SnD 纳米结构可用于合成邻苯二胺，因为它们通过邻苯二胺与 CO2 之间的反应具有有效且新颖的催化行为。
• Synthesis of benzimidazolones by immobilized gold nanoparticles on chitosan extracted from shrimp shells supported on fibrous phosphosilicate
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Ali Es-haghi、Rahele Zhiani、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1039/c9ra00481e

  日期：——

  We demonstrate the synthesis of benzimidazolones from o-phenylenediamines and CO₂ in the presence of gold nanoparticles supported on a composite material based on microcrystalline chitosan from shrimp shells and fibrous phosphosilicate.

  我们展示了在贝壳虾壳基础上的微晶壳聚糖和纤维磷硅酸盐支撑的金纳米颗粒存在下，从邻苯二胺和CO₂合成苯并咪唑酮的过程。
• New 2-Piperazinylbenzimidazole Derivatives as 5-HT₃ Antagonists. Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Luis Labeaga、Rosa Rodes

  DOI：10.1021/jm960442e

  日期：1997.2.1

  of 2-piperazinylbenzimidazole derivatives were prepared and evaluated as 5-HT3 receptor antagonists. Their 5-HT3 receptor affinities were evaluated by radioligand binding assays, and their abilities to inhibit the 5-HT-induced Bezold-Jarisch reflex in anesthetized rats were determined. Compound 7e (lerisetron, pKi = 9.2) exhibited higher affinity for the 5-HT3 receptor than did tropisetron and granisetron

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。
• Construction of trinuclear N-fused hybrid scaffolds by coupling and cyclization of 2-bromoaryl- and 2-bromovinylimidazoles with ureas under recyclable Cu/C–Al2O3 catalysis
  作者：Pham Duy Quang Dao、Seok Tae Park、Ho-Sang Sohn、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132613

  日期：2022.1

  2-(2-Bromoaryl)- and 2-(2-bromovinyl)imidazoles are coupled and cyclized with cyclic ureas as building blocks under recyclable heterogeneous Cu/C–Al2O3 catalysis to afford a class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazo[1,2-c]quinazolines and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazo[1,2-c]pyrimidines, respectively. The Cu/C–Al2O3 catalytic system could be recovered and reused

  2-(2-溴芳基)-和2-(2-溴乙烯基)咪唑在可回收的多相Cu/C-Al 2 O 3催化下以环状脲为结构单元偶联环化得到一类三核N-稠合杂化支架, 苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]嘧啶. Cu/C-Al 2 O 3催化体系可回收再利用3次，催化活性无任何损失。
• Azole-Anion-Based Aprotic Ionic Liquids: Functional Solvents for Atmospheric CO₂Transformation into Various Heterocyclic Compounds
  作者：Yanfei Zhao、Yunyan Wu、Guangfeng Yuan、Leiduan Hao、Xiang Gao、Zhenzhen Yang、Bo Yu、Hongye Zhang、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/asia.201600281

  日期：2016.10.6

  propargylic alcohols, 2‐aminobenzonitriles, ortho‐phenylenediamines, and 2‐aminothiophenol, thereby producing α‐alkylidene cyclic carbonates, quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones, benzimidazolones, and benzothiazoline, respectively, in moderate‐to‐good yields. Thus, we have achieved the transformation of CO2 at atmospheric pressure, and we expect this method to open up new routes for the synthesis of various oxygen‐containing

  大气中CO 2的化学转化具有重要意义，但仍然提出了巨大挑战。在此，通过弱质子供体（例如2-甲基咪唑，4-甲基咪唑和2,4-二甲基咪唑）与氢氧化四丁基phosph [Bu 4 P]的去质子合成了基于吡咯阴离子的质子惰性离子液体（ILs）。哦]。我们发现这些离子液体，例如[Bu 4 P] [2-MIm]，可以通过氨基甲酸酯的形成激活大气中的CO 2。生成的氨基甲酸酯中间体可能进一步与各种底物发生反应，包括炔丙醇，2-氨基苯甲腈，邻苯二胺和2-氨基苯硫酚，从而产生α亚烷基环状碳酸酯，喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，苯并咪唑酮和苯并噻唑啉的收率中等至良好。因此，我们已经在大气压力下实现了CO 2的转化，并且我们期望这种方法为在无金属条件下合成各种含氧杂环化合物开辟新的途径。