8-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 | 132906-53-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
• 英文名称: 8-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 8-bromo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 132906-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: FEGZZTGHQHATDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  437.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到8-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION

  摘要：

  本文披露了以下式I的化合物：或其盐，以及包含式I的化合物或其药用可接受的盐的组合物。本文还披露了一种治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物投与式I的化合物或其药用可接受的盐，单独或与细菌外流泵抑制剂结合。

  公开号：

  WO2019005841A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯肼盐酸盐 在 1'3-双羟甲基脲 、 高碘酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 8-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱三环单元的合成：Fischer吲哚化和烯烃复分解的应用

  摘要：

  据报道，通过费歇尔吲哚化，格氏反应和烯烃易位是关键步骤，合成了吡啶并咔唑和氮杂咔​​唑衍生物的简单合成方法。另外，已经使用Sonogashira偶联和Pauson-Khand反应的组合来组装扩展的吡啶并咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.039

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of hybrid of tetrahydrocarbazole with 2,4-diaminopyrimidine scaffold as antibacterial agents
  作者：Liqiang Su、Jiahui Li、Zhen Zhou、Dongxia Huang、Yuanjin Zhang、Haixiang Pei、Weikai Guo、Haigang Wu、Xin Wang、Mingyao Liu、Cai-Guang Yang、Yihua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.016

  日期：2019.1

  Several 6-substituted tetrahydrocarbazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for the antibacterial activities against Staphylococcus aureus Newman strain. Subsequently, 2,4-diaminopyrimidine scaffold was merged with the tetrahydrocarbazole unit to generate a series of novel hybrid derivatives and the antibacterial activities were also investigated. Among these novel hybrids, compound

  设计，合成和评价了几种6-取代的四氢咔唑衍生物对金黄色葡萄球菌Newman菌株的抗菌活性。随后，将2，4-二氨基嘧啶支架与四氢咔唑单元合并以生成一系列新型杂化衍生物，并研究了其抗菌活性。在这些新型杂种中，化合物12c对金黄色葡萄球菌Newman和大肠杆菌AB1157菌株的活性最强，MIC为0.39–0.78μg/ mL 。另外，化合物12c对一组金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株表现出低MIC值。
• Copper-catalyzed tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Hong-Yan Bi、Cheng-Jing Li、Cui Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc01514h

  日期：——

  We describe a cascade strategy for tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare diverse tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-a]carbazoles in good yields with N-hydroxybenzotriazin-4-one (HOOBT) and arylhydrazines as oxygen and nitrogen sources, respectively. Mechanistic studies reveal that the domino reaction undergoes the copper-catalyzed Chan–Lam reaction, [2,3]-rearrangement

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。
• Convenient and Efficient Synthesis of 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles via Fischer Indole Synthesis
  作者：Rong Sheng、Li Shen、You-Qin Chen、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1080/00397910802499567

  日期：2009.2.25

  Abstract A convenient synthesis of 1-oxo-1,2,3,4-tetra-hydrocarbazoles has been developed by reaction of 2-aminocyclohexanone hydrochlorides with various phenylhydrazine hydrochlorides via Fischer indole synthesis under mild conditions. The method is more satisfactory in terms of the easy availability of starting materials and the simple one-pot operation.

  摘要 通过 2-氨基环己酮盐酸盐与各种苯肼盐酸盐在温和条件下通过 Fischer 吲哚合成反应，开发了一种方便的 1-氧代-1,2,3,4-四氢咔唑合成方法。该方法在原料​​易得、一锅操作简单等方面较为令人满意。
• Etude des conditions D'accés aux 6,11-dihydro-5<i>H</i>-pyrimidino[4,5-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Jean-Marie Gazengel、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570270718

  日期：1990.11

  Les tétrahydrocarbazolones 15-27 sont obtenues par cyclisation des phénylhydrazones 2-14. La cyclisation de ces carbazolones 15-27 qui est opérée au moyen du triformarnidométhane dans le formamide fournit les dihydropyrimidinocarbazoles 28-40. Les spectres de rmn enregistrés dans le DMSO-d6 confirment la structure des dérivés obtenus.

  列四氢咔唑酮在15-27时受环磷酰胺2-14的影响。咔唑酮的环化程度为15-27，三甲胺基蒽和甲酰胺四氢联苯胺为二氢嘧啶基咔唑，用量为28-40。DMSO-d 6法规的确定性确认。
• Tetrahydrocarbazoles as Active Agents for Inhibiting VEGF Production by Translational Control
  申请人：Lennox William

  公开号：US20090042866A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地说，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。