2-氨基-4-噻唑乙酸盐酸盐 | 66659-20-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-噻唑乙酸盐酸盐
• 中文别名: 2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酸盐酸盐；氨基噻唑乙酸盐酸盐；ATAA.HCL
• 英文名称: (2-amino-thiazol-4-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-aminothiazol-4-yl)acetic acid hydrochloride；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 66659-20-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S*ClH
• mdl: MFCD06658943
• 分子量: 194.642
• InChiKey: ZEWJJZKVQOMYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152°C
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  YQ1509000
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂。

SDS

Material Safety Data Sheet

---

Section 1. Identification of the substance
2-(2-Aminothiazol-4-yl) acetic acid, HCl
Product Name:
Synonyms:

---

Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
P261: Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray
Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection
P280:
P305+P351+P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses if present
and easy to do – continue rinsing
P304+P340: IF INHALED: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing
P405: Store locked up

---

Section 3. Composition/information on ingredients.
2-(2-Aminothiazol-4-yl) acetic acid, HCl
Ingredient name:
CAS number: 66659-20-9

---

Section 4. First aid measures
Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
Skin contact:
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.
Ingestion:

---

Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

---

Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

---

Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels.

---

Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

---

Section 9. Physical and chemical properties
Not specified
Appearance:
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5H6N2O2S.ClH
Molecular weight: 194.6

---

Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen chloride, sulfur oxides.

---

Section 11. Toxicological information
No data.

---

Section 12. Ecological information
No data.

---

Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

---

Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

---

Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

---

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

制备方法：用于生产头孢替胺。

用途简介：暂无具体内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸盐酸盐 在 二异丙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种适于工业化生产的高收率高质量盐酸头孢替安的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种适于工业化生产的高收率高质量盐酸头孢替安的制备方法，包括以下步骤：(1)以二氯甲烷为溶剂，采用一锅法，ATA·HCl与甲磺酰氯以酸酐的形式生成中间体1，然后在有机碱催化下该酸酐料液直接与7‑氨基头孢烷酸(7‑ACA)反应生成中间体2；(2)以乙腈为溶剂，中间体2和1‑(2‑二甲胺乙基)‑5‑巯基‑1、2、3、4‑四氨唑(DMMT)在三氟化硼乙腈络合物存在下反应，得到盐酸头孢替安粗品，再通过精制得到盐酸头孢替安。本发明合成中间体1和中间体2，盐酸头孢替安粗品和盐酸头孢替安精品制备时分别使用单一溶剂，便于回收套用；步骤操作简便，产品转化率高，杂质小，且生产成本低，适于工业化生产高质量的盐酸头孢替安。

  公开号：

  CN109134508A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-乙酸 、 盐酸 在 ice 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to produce 2-aminothiazol-4-ylacetic acid hydrochloride的产率得到2-氨基-4-噻唑乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-7-substituted alkanamido-3-cephem-4-carboxylic acid

  摘要：

  3-取代-7-取代基脂肪酰胺基-3-头孢烯-4-羧酸化合物及其药学上可接受的盐，具有抗微生物活性，其制备方法，包括其的制药组合物，以及在治疗感染中治疗的治疗方法。

  公开号：

  US04254260A1

文献信息

• 一种一水盐酸头孢替安化合物及其药物组合物
  申请人：宁应

  公开号：CN109134506A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种一水盐酸头孢替安化合物及其制备方法。每摩尔盐酸头孢替安含1摩尔水，其X射线衍射图谱衍射角2θ在15.02±0.2°，30.12±0.2°，31.68±0.2°，35.21±0.2°，37.99±0.2°处有特征峰。以7氨基头孢烷酸(7ACA)为起始原料，先在C‑3位与1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑5‑巯基四唑在有机溶剂碳酸二甲酯、三氟化硼等催化作用下缩合制得中间体；再在7位用氨噻唑乙酸盐酸盐与二氯甲烷和浓盐酸气体制得酰氯，在进一步合成制得一水头孢替安盐酸盐化合物。该操作简单环保，反应物易得，反应条件较温和，收率高。本发明的一水盐酸头孢替安化合物引湿性低，杂质含量低，流动性好，热力学稳定性好，具有更广泛地应用前景。
• 一种盐酸头孢替安的合成方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN109517002B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于医药技术领域，公开了一种盐酸头孢替安的合成方法。以7‑氨基头孢烷酸和1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑1H‑5‑巯基‑四氮唑为原料，以高浓度三氟化硼碳酸二甲酯络合物为催化剂，在混合溶剂中进行缩合反应制得三位中间体，再与氨基噻唑乙酰氯反应得到盐酸头孢替安。本发明提供的方法反应平稳柔和，副产物少，所生产的盐酸头孢替安收率和纯度较理想。
• 一种盐酸头孢替安的制备方法
  申请人：上海上药新亚药业有限公司

  公开号：CN108727411A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供了一种盐酸头孢替安的制备方法，其特征在于：以碳酸二甲酯为溶剂的条件下，采用三氟化硼络合物催化7‑氨基头孢烷酸与1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑1H‑5‑巯基四氮唑的缩合反应后，不经结晶分离，再以纯水为反应溶剂与氨基噻唑乙酰氯盐酸盐缩合成头孢替安，头孢替安经盐酸酸化结晶后得到盐酸头孢替安。本明中所使用的溶媒均可以回收套用，大大减少了环保压力，环境污染小，在降低成本的同时提高了盐酸头孢替安的指标。
• 一种米拉贝隆的制备方法
  申请人：江西同和药业股份有限公司

  公开号：CN103864713B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一种米拉贝隆的制备方法，包括以下步骤：Ⅰ：结构式5的2-（2-氨基噻唑-4-）乙酸盐酸盐与氨基保护剂进行反应，得到结构式4的化合物；Ⅱ：结构式4的化合物与结构式3的化合物，在缩合剂与缚酸剂的存在下，进行缩合反应，得到结构式2的化合物。Ⅲ：结构式2的化合物与（R）-2-氨基-1-苯乙醇在缚酸剂的作用下进行取代反应，反应完全后，加入脱保护基试剂，脱去保护基得到结构式1的米拉贝隆。本发明合成工艺技术步骤少，方法简单，收率高，无需巨毒品和特殊设备，并适合工业大规模生产。
• 一种盐酸头孢替安杂质3-甲基头孢替安盐酸盐的制备方法
  申请人：河北九派制药股份有限公司

  公开号：CN107987091A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种盐酸头孢替安杂质3‑甲基头孢替安盐酸盐的制备方法，在有机溶剂中加入POCl3和DMF，再加入氨基噻唑乙酸盐酸盐后进行反应，12～24小时后加入混合溶剂后结晶，养晶后过滤洗涤；在混合液中加入7‑ADCA后加入有机碱调节pH，当7‑DACA溶解后加入氨基噻唑乙酰氯，当残留小于1.0%时加入有机溶剂，静置分相后收集水相，再加入丙酮和浓盐酸后养晶、过滤、洗涤后干燥制得3‑甲基头孢替安盐酸盐。本发明解决了盐酸头孢替安研发过程中的瓶颈问题，改变了杂质的产品形式，提高了产品稳定性，得到了高纯度、性质稳定的杂质对照品，填补了杂质对照品制备工艺的空白，有效缩短了合成步骤，收率达到115%，成本降低至600元/KG左右，降低了杂质合成成本。