2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐 | 26893-39-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine hydrochloride
• 英文别名: 1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine monohydrochloride；2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride；2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride；2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-HCl；1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamine hydrochloride；1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine;hydrochloride
• CAS: 26893-39-0
• 化学式: C₄H₉N₃*ClH
• mdl: MFCD08704591
• 分子量: 135.596
• InChiKey: GRHGTRIHFULSAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155°C
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以59%的产率得到1-(tert-butyl)-3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  鉴定噻唑胍衍生物作为抑制麦角甾醇生物合成治疗侵袭性真菌感染的新型抗真菌剂

  摘要：

  侵袭性真菌感染 (IFIs) 是致命的感染，但治疗选择有限。由于副作用、药物相互作用、不利的药代动力学特征和新出现的耐药真菌，现有药物的临床疗效并不令人满意。因此，开发具有新机制的抗真菌药物是当务之急。在此，我们报告了新型芳基胍抗真菌剂，其抑制麦角甾醇生物合成途径中的新型靶酶。通过降低亲脂性的构效关系发展和性质优化导致了6h的发现，其在血清存在下显示出对烟曲霉的有效抗真菌活性，提高了代谢稳定性和 PK 特性。在小鼠全身A. fumigatus感染模型，6 小时表现出与伏立康唑相当的抗真菌功效 ( 1e )。此外，由于麦角甾醇生物合成途径中新靶点的抑制作用，6h显示出对耐唑类烟曲霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00883
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，杂芳烃/戊烯能否在催化的Pd / C上氢化？

  摘要：

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000695
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-3-(pyrimidin-4-yl)-propionate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐 为溶剂， 以8.6g (69%)的产率得到3-methyl-2-pyrimidin-4-yl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-pyrimidinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]Pyrimidin-4-one and 7-Pyrimidinyl-2,3-Dihydroimidazo[1,2-a]Pyrimidin-5(1H)one derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由式(I)表示的嘧啶酮衍生物或其盐： 其中： X代表两个氢原子、硫原子、氧原子或C1-2烷基和一个氢原子； Y代表一个键、一个乙烯基、一个乙炔基、一个氧原子、一个硫原子、一个磺酰基、一个亚磺酸基、一个羰基、一个氮原子，该氮原子可选择地被C1-6烷基、苯基或苄基取代；或一个可选择地取代的亚甲基基团； R1代表一个嘧啶基团； 当Y代表一个键、一个可选择地取代的亚甲基基团或一个羰基时，R2代表一个C1-6烷基，可选择地被C6,10芳氧基或C6,10芳基氨基基团取代；一个C3-6环烷基、一个C1-4烷基硫基、一个C1-4烷氧基、一个C1-2全卤代烷基、一个C1-3卤代烷基、一个苯硫基、一个苄基、一个苯环、一个5,6,7,8-四氢萘环、一个萘环、一个吡啶环、一个吡咯环、一个噻吩环、一个呋喃环或一个咪唑环； 当Y代表一个双键、一个三键、一个氧原子、一个硫原子、一个磺酰基、一个亚磺酸基或一个可选择地取代的氮原子时，R2代表一个C1-6烷基（可选择地被C6,10芳氧基或C6,10芳基氨基基团取代）、一个C3-6环烷基、一个C1-2全卤代烷基、一个C1-3卤代烷基、一个苄基、一个苯环、一个5,6,7,8-四氢萘环、一个萘环、一个吡啶环、一个吡咯环、一个噻吩环、一个呋喃环或一个咪唑环； R3和R4各自独立地代表一个氢原子、C1-6烷基、一个羟基、一个C1-4烷氧基或一个卤原子； R5代表一个氢原子、一个C1-6烷基或一个卤原子； 本发明还涉及一种药物，该药物包括上述衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25的异常活性引起的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  EP1295884A1

文献信息

• Substituted 2-pyridinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido(1,2-a)pyrimidin-4-one and 7-pyridinyl-2,3-dihydroimidazo(1,2-a)pyrimidin-5(1H)one derivatives
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1295885A1

  公开（公告）日：2003-03-26

  The invention relates to a pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof wherein: X represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom or a C1-2 alkyl group and a hydrogen atom; Y represents a bond, an ethenylene group, an ethynylene group, an oxygen atom, a sulphur atom, a sulfonyl group, a sulfoxide group, a carbonyl group, a hydroxyiminomethylene group, a dioxolan group, a nitrogen atom being optionally substituted; or a methylene group optionally substituted; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridyl group optionally substituted by a C3-6 cycloalkyl group, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group, a benzyl group or a halogen atom;    when Y represents a bond, a methylene group optionally substituted , a hydroxyiminomethylene group, a dioxolan group or a carbonyl group then R2 represents a C1-6 alkyl group optionally; a C3-6 cycloalkyl group, a C1-4 alkylthio group, a C1-4 alkoxy group, a C1-2 perhalogenated alkyl group, a C1-3 halogenated alkyl group, a phenylthio group, a benzyl group, a phenyl ring, a 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl ring, a naphthyl ring, a pyridyl ring, a pyrrole ring, a thiophene ring, a furan ring or an imidazole ring ;    when Y represents a ethenylene group, a ethynylene group, an oxygen atom, a sulphur atom, a sulfonyl group, a sulfoxyde group or a nitrogen atom being optionally substituted then R2 represents a C1-6 alkyl group optionally substituted by a hydroxy group, a C6,10 aryloxy or a C6,10 arylamino group; a C3-6 cycloalkyl group, a C1-2 perhalogenated alkyl group, a C1-3 halogenated alkyl group, a benzyl group, a phenyl ring, a 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl ring, a naphthyl ring, a C6,10 arylamino, a pyridyl ring, a pyrrole ring, a thiophene ring, a furan ring or an imidazole ring ; R3 and R4 represents, each independently, a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a hydroxy group, a C1-4 alkoxy group or a halogen atom; R5 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a halogen atom; with the proviso that when R3 and R4 represent each a hydrogen atom then R5 is not a hydrogen atom; The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β or GSK3β and cdk5/p25, such as Alzheimer disease.

  该发明涉及一种由式（I）表示的吡啶酮衍生物或其盐，其中：X代表两个氢原子、一个硫原子、一个氧原子或一个C1-2烷基和一个氢原子；Y代表一个键、一个乙烯基团、一个乙炔基团、一个氧原子、一个硫原子、一个磺酰基、一个亚砜基、一个羰基、一个羟亚胺亚甲基基团、一个二氧杜乐烷基团、一个氮原子（可选择地取代）；或一个（可选择地取代的）亚甲基基团；R1代表一个2、3或4-吡啶基团，可选择地取代为一个C3-6环烷基团、一个C1-4烷基团、一个C1-4烷氧基团、一个苄基或一个卤原子；当Y代表一个键、一个（可选择地取代的）亚甲基基团、一个羟亚胺亚甲基基团、一个二氧杜乐烷基团或一个羰基时，R2代表一个（可选择地）C1-6烷基团；一个C3-6环烷基团、一个C1-4硫代烷基团、一个C1-4烷氧基团、一个C1-2全氟烷基团、一个C1-3卤代烷基团、一个苯硫基团、一个苄基、一个苯环、一个5,6,7,8-四氢萘基环、一个萘基环、一个吡啶基环、一个吡咯基环、一个噻吩基环、一个呋喃基环或一个咪唑基环；当Y代表一个乙烯基团、一个乙炔基团、一个氧原子、一个硫原子、一个磺酰基、一个亚砜基或一个（可选择地取代的）氮原子时，R2代表一个（可选择地取代的）C1-6烷基团，可选择地取代为一个羟基、一个C6,10芳氧基或一个C6,10芳基氨基；一个C3-6环烷基团、一个C1-2全氟烷基团、一个C1-3卤代烷基团、一个苄基、一个苯环、一个5,6,7,8-四氢萘基环、一个萘基环、一个C6,10芳基氨基、一个吡啶基环、一个吡咯基环、一个噻吩基环、一个呋喃基环或一个咪唑基环；R3和R4分别独立地代表一个氢原子、一个C1-6烷基团、一个羟基、一个C1-4烷氧基团或一个卤原子；R5代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或一个卤原子；但是如果R3和R4分别代表一个氢原子，则R5不是一个氢原子；该发明还涉及一种药物，包括所述衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25异常活性引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Acylguanidine derivatives as inhibitors of bone resorption and as vitronectin receptor antagonists
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06492356B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to acylguanidine derivatives of formula (I) in which R1, R2, R4, R5, R6, A, m and n have the meanings indicated in the patent claims, their physiologically tolerable salts and their prodrugs. The compounds of formula (I) are valuable pharmaceutical active ingredients. They are vitronectin receptor antagonists and inhibitors of bone resorption by osteoclasts and are suitable, for example, for the therapy or prophylaxis of diseases which are caused at least partially by an undesired extend of bone resorption, for example of osteoporosis. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of formula (I), their use, in particular as pharmaceutical active ingredients, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式(I)的酰基胍衍生物，其中R1、R2、R4、R5、R6、A、m和n具有专利要求中指示的含义，它们的生理耐受盐和前药。式(I)化合物是有价值的药用活性成分。它们是维脱内钙蛋白受体拮抗剂，能抑制破骨细胞对骨骼的吸收，例如，适用于治疗或预防至少部分由于不良骨吸收引起的疾病，例如骨质疏松症。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们的使用，特别是作为药用活性成分，并包含它们的药物制剂。
• N-Aryl-N'-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2-yl)ureas as antihypertensives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04285948A1

  公开（公告）日：1981-08-25

  A process for controlling hypertension employing N-(substituted-phenyl)-N'-(1,4,5,6-tetrahydroprimidin-2-yl)ureas, and pharmaceutical compositions containing said ureas is described.

  描述了一种利用N-(取代苯基)-N'-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)脲类物质控制高血压的过程，以及含有该脲类物质的药物组合物。
• 9-[Alkyl], 9-[(heteroaryl)alkyl] and 9-[(aryl)alkyl]-2-pyridinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1184383A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  The invention relates to a 6,7,8,9-tetrahydropyrimido [1,2-a] pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof: wherein: X represents hydrogen atoms, a sulphur atom or an oxygen atom; Y represents a bond, a double bond, a triple bond, an oxygen atom, a sulphur atom, a sulfonyl group, a sulfoxyde group, a carbonyl group, a nitrogen atom being optionally substituted by a C1-6 alkyl group, a phenyl or a benzyl group; or a methylene group optionally substituted by one or two substituents; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridyl group optionally substituted by a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group or a halogen atom; when Y represents a bond, a methylene group optionally substituted or a carbonyl group then R2 represents a C1-6 alkyl group, a C1-4 alkylthio group, a C1-4 alkoxy group, a C3-6 cycloalkyl group, a naphthyl group, a phenylthio group, a benzyl group, a phenyl ring, a pyridyl ring, an indole ring, a pyrrole ring, a thiophene ring, a furan ring or an imidazole ring ; the benzyl group, the phenyls, the naphthyl or the rings being optionally substituted by 1 to 3 substituents; when Y represents a double bond, a triple bond, an oxygen atom, a sulphur atom, a sulfonyl group, a sulfoxyde group or a nitrogen atom being optionally substituted then R2 represents a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a naphthyl group, a benzyl group, a phenyl ring, a pyridyl ring, an indole ring, a pyrrole ring, a thiophene ring, a furan ring or an imidazole ring, the benzyl group or the phenyls, the naphthyl or the rings being optionally substituted by 1 to 3 substituents ; and n represents 0 to 3. The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β.

  该发明涉及一种由式(I)表示的6,7,8,9-四氢嘧啶[1,2-a]嘧啶酮衍生物或其盐：其中：X代表氢原子、硫原子或氧原子；Y代表键、双键、三键、氧原子、硫原子、磺酰基、磺氧基、羰基、氮原子，氮原子可以选择性地被C1-6烷基、苯基或苄基取代，或者一个或两个取代基取代的亚甲基基团；R1代表2,3或4-吡啶基，可以选择性地被C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤原子取代；当Y代表键、可以选择性取代的亚甲基基团或羰基时，R2代表C1-6烷基、C1-4烷硫基、C1-4烷氧基、C3-6环烷基、萘基、苯硫基、苄基、苯环、吡啶环、吲哚环、吡咯环、噻吩环、呋喃环或咪唑环；苄基、苯基、萘基或环可以选择性地被1至3个取代基取代；当Y代表双键、三键、氧原子、硫原子、磺酰基、磺氧基或可以选择性取代的氮原子时，R2代表C1-6烷基、C3-6环烷基、萘基、苄基、苯环、吡啶环、吲哚环、吡咯环、噻吩环、呋喃环或咪唑环，苄基或苯基、萘基或环可以选择性地被1至3个取代基取代；n代表0至3。该发明还涉及一种药物，包括所述衍生物或其盐，作为用于预防和/或治疗由GSK3β异常活性引起的神经退行性疾病的活性成分。
• Heteroaryl substituted 2-pyridinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one and 7-pyridinyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)one derivatives
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1340758A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  The invention relates to a pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof wherein: X represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom or a C1-2 alkyl group and a hydrogen atom; Y represents a bond, an ethenylene group, an ethynylene group or a methylene group optionally substituted; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridine ring optionally substituted; R2 represents a heterocyclic bicyclic rings, having 1-4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and having 5-9 carbon atoms, of formula R3 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a hydroxy group, a C1-4 alkoxy group or a halogen atom; R4 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-4 alkoxy group or a halogen atom; The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β or GSK3β and cdk5/p25, such as Alzheimer disease.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的嘧啶酮衍生物或其盐，其中：X代表两个氢原子，一个硫原子，一个氧原子或一个C1-2烷基基团和一个氢原子；Y代表键，乙烯基团，乙炔基团或者一个可选取代的亚甲基基团；R1代表一个可选取代的2,3或4-吡啶环；R2代表一个杂环双环环，具有1-4个从氧原子、硫原子和氮原子中选取的杂原子和5-9个碳原子，其化学式为；R3代表一个氢原子，一个C1-6烷基基团，一个羟基，一个C1-4烷氧基或者一个卤素原子；R4代表一个氢原子，一个C1-6烷基基团，一个C1-4烷氧基或者一个卤素原子。本发明还涉及一种药物，其中包括所述衍生物或其盐作为活性成分，可用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25的异常活性引起的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。