2-氧代-1,3-二氢吲哚-5-羧酸乙酯 | 61394-49-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,3-二氢吲哚-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-羧酸乙酯二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: ethyl 2-oxindoline-5-carboxylate
• 英文别名: 5-carbethoxy-indolin-2-one；2-oxo-2,3-dihydro-indole-5-carboxylic acid ethyl ester；2-indolinone-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate；5-Carboethoxyoxindol；Ethyl 2-oxoindoline-5-carboxylate；ethyl 2-oxo-1,3-dihydroindole-5-carboxylate
• CAS: 61394-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PESDNLMIHZQXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,3-二氢吲哚-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.59h， 生成 1-(叔丁氧基羰基)-2-氧代螺[吲哚啉-3,4-哌啶]-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了一种针对螺环 oxindole 类似物 1'-(叔丁氧基羰基)-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-羧酸 (1) 的有效、可扩展的合成方法。关键步骤是 2-oxindoline-5-carboxylate (4) 的二价阴离子烷基化和环化以及所得螺环 oxindole 1'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-carboxylate 的去甲基化(5). 8个步骤以35%的总收率获得目标化合物，无需借助色谱纯化。

  DOI：

  10.3390/11090700
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯 在 铁粉 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-氧代-1,3-二氢吲哚-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Decodts; Wakselman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 107 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydroindolone compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ortuno Jean-Claude

  公开号：US20110034460A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds of formula (I): wherein: m and n represent 1 or 2, A represents a pyrrolyl group, X represents a C(O), S(O) or SO 2 group, R 1 and R 2 represent an alkyl group or, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocyclic group, R 3 and R 4 , together with the atoms carrying them, form a heterocyclic group, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a halogen atom. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer.

  式（I）的化合物： 其中： m和n代表1或2， A代表吡咯基， X代表C（O）、S（O）或SO2基团， R1和R2代表烷基或与携带它们的氮原子一起形成杂环基团， R3和R4与携带它们的原子一起形成杂环基团， R5代表氢原子或烷基， R6代表氢原子或卤素原子。 含有这些化合物的药物，可用于治疗癌症。
• Studies on positive inotropic agents. V. Synthesis of 1-heteroaroylpiperazine derivatives.
  作者：HIDENORI OGAWA、SHIGEHARU TAMADA、TAKAFUMI FUJIOKA、SHUJI TERAMOTO、KAZUMI KONDO、SHUJI YAMASHITA、YOUICHI YABUUCHI、MICHIAKI TOMINAGA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.2253

  日期：——

  A series of 1-heteroaroylpiperazines (V-VII, XI) was synthesized and examined for positive inotropic activities on the canine heart. The key intermediates, heteroarenecarboxylic acids (III, X), were prepared by two different methods, and were condensed with substituted piperazines to give 1-heteroaroylpiperazines V-VII and XI. Among them, quinazoline derivatives (XI) were found to have potent positive inotropic activities.

  合成了一系列1-杂芳基哌嗪（V-VII, XI），并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了研究。关键中间体杂芳基羧酸（III, X）采用两种不同的方法制备，并与取代哌嗪缩合，得到1-杂芳基哌嗪V-VII和XI。其中，喹唑啉衍生物（XI）被发现具有强的正性肌力活性。
• DIHYDROINDOLONE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Lacoste Vincent

  公开号：US20130331380A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compounds of formula (I): wherein: m and n represent 1 or 2, A represents a pyrrolyl group, X represents a C(O), S(O) or SO 2 group, R 1 and R 2 represent an alkyl group or, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocyclic group, R 3 and R 4 , together with the atoms carrying them, form a heterocyclic group, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a halogen atom. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer.

  公式（I）的化合物： 其中，m和n表示1或2，A代表吡咯基团，X代表C（O），S（O）或SO2基团，R1和R2代表烷基或与它们携带的氮原子一起形成杂环基团，R3和R4与它们携带的原子一起形成杂环基团，R5代表氢原子或烷基，R6代表氢原子或卤素原子。含有这些化合物的药物对治疗癌症有用。
• DECODTS, G.;WAKSELMAN, M., EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 2, 107-111
  作者：DECODTS, G.、WAKSELMAN, M.

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, HIDENORI;TAMADA, SHIGEHARU;FUJIOKA, TAKAFUMI;TERAMOTO, SHUJI;KONDO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 2253-2258
  作者：OGAWA, HIDENORI、TAMADA, SHIGEHARU、FUJIOKA, TAKAFUMI、TERAMOTO, SHUJI、KONDO+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图