2-氯-6-甲基苯并噻唑 | 3507-26-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-6-甲基苯并噻唑
• 中文别名: 2-氯-6-甲基苯并[d]噻唑
• 英文名称: 2-chloro-6-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Chlor-6-methyl-benzothiazol；2-chloro-6-methylbenzothiazole；2-chloro-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 3507-26-4
• 化学式: C₈H₆ClNS
• mdl: MFCD04448821
• 分子量: 183.661
• InChiKey: PAKSGYIFUVNJQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-49 °C
• 沸点：
  152°C/15mmHg(lit.)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯并噻唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑的合成与抗菌评价。

  摘要：

  选择2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑支架作为发现新型抗菌化合物的中心核心结构。氧代-吡唑部分以及苯并部分上的取代基的系统变化导致产生了一个小而集中的苯并噻唑文库，该库进行了抗菌筛选。在第一轮筛选中，确定了化合物对六种代表性微生物的活性。对于最有效的同类物，确定了针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的MIC值。结构-活性关系研究清楚地表明，细微的结构变化在很大程度上影响抗菌活性。最有效的同类物显示的MIC值为3.30μM。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000241
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)肼 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-氯-6-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  对β-淀粉样蛋白原纤维具有高结合亲和力的阿魏酸和苯并噻唑二聚体衍生物。

  摘要：

  合成了新的阿魏酸和苯并噻唑二聚体衍生物，并通过体外竞争试验使用[（125）I] TZDM评估了它们与Abeta原纤维的特异性结合亲和力。特别地，与PIB（K（i）= 0.77 nM）相比，4a对Abeta（1-42）原纤维的苯并噻唑结合位点显示出最优异的结合亲和力（K（i）= 0.53 nM）。该结果表明潜在的AD诊断探针用于检测Abeta原纤维的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.079

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• Second-Generation Non-Covalent NAAA Inhibitors are Protective in a Model of Multiple Sclerosis
  作者：Marco Migliore、Silvia Pontis、Angel Luis Fuentes de Arriba、Natalia Realini、Esther Torrente、Andrea Armirotti、Elisa Romeo、Simona Di Martino、Debora Russo、Daniela Pizzirani、Maria Summa、Massimiliano Lanfranco、Giuliana Ottonello、Perrine Busquet、Kwang-Mook Jung、Miguel Garcia-Guzman、Roger Heim、Rita Scarpelli、Daniele Piomelli

  DOI：10.1002/anie.201603746

  日期：2016.9.5

  intracellular cysteine amidase, N‐acylethanolamine acid amidase (NAAA). Even though NAAA may offer a new target for anti‐inflammatory therapy, the lipid‐like structures and reactive warheads of current NAAA inhibitors limit the use of these agents as oral drugs. A series of novel benzothiazole–piperazine derivatives that inhibit NAAA in a potent and selective manner by a non‐covalent mechanism are

  棕榈酰乙醇酰胺（PEA）和油酰乙醇酰胺（OEA）是抑制炎症的内源性脂质介体。它们的作用被细胞内半胱氨酸酰胺酶，N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）终止。尽管NAAA可能为抗炎治疗提供新的靶标，但目前NAAA抑制剂的类脂质结构和反应弹头限制了将这些试剂用作口服药物。描述了一系列通过非共价机制有效和选择性抑制NAAA的新型苯并噻唑-哌嗪衍生物。此类的原型成员（8）在多发性硬化症（MS）的小鼠模型中显示出较高的口服生物利用度，可进入中枢神经系统（CNS）的功能以及强大的活动。该化合物是第二代非共价NAAA抑制剂的例证，可用于治疗MS和其他慢性CNS疾病。
• [EN] DERIVATIVES OF 2-[2-(BENZO- OR PYRIDO-) THIAZOLYLAMINO]-6-AMINOPYRIDINE, USEFUL IN THE TREATMENT OF RESPIRATORIC, ALLERGIC OR INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[2-(BENZO- OU PYRIDO-)THIAZOLYLAMINO]-6- AMINOPYRIDINE, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES, ALLERGIQUES OU INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011110575A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular Itk activity.

  本发明涉及某些新型化合物。具体而言，本发明涉及通式（I）的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是Itk活性的抑制剂。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY - DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLES DISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011050198A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状的方法中有用，比如失眠。