2-溴-4,5-二氰基咪唑 | 50847-09-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-4,5-二氰基咪唑
• 中文别名: 2-溴-1H-咪唑-4,5-二甲腈
• 英文名称: 2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dicyanoimidazole
• CAS: 50847-09-1
• 化学式: C₅HBrN₄
• mdl: MFCD00174288
• 分子量: 196.994
• InChiKey: WMPWSWMSTJAAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145°C
• 沸点：
  530.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二氰基咪唑 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-((2-bromo-5H-imidazo[4,5-d]pyridazin-5-yl)methyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridazine Hepatitis C Virus Polymerase Inhibitors. Structure–Activity Relationship Studies and the Discovery of a Novel, Traceless Prodrug Mechanism

  摘要：

  By reducing the basicity of the core heterocycle in a series of HCV NS5B inhibitors, the hERG liability was reduced. The SAR was then systematically explored in order to increase solubility and enable dose escalation while retaining potency. During this exploration, a facile decarboxylation was noted and was exploited as a novel prodnig mechanism. The synthesis and characterization of these prodrugs and their utilization in chronic toxicity studies are presented.

  DOI：

  10.1021/jm401337x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氰基咪唑 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-溴-4,5-二氰基咪唑
  参考文献：
  名称：

  用于高效乙烯纯化的高度稳健的乙烷选择性金属-有机骨架的可扩展室温合成

  摘要：

  可以将乙烯与乙烷分离的新技术和新材料的开发与现代应用高度相关。尽管使用金属有机骨架（MOFs）的吸附分离技术受到越来越多的关注，但MOFs相对较低的稳定性（尤其是耐水性）和不可扩展的合成严重限制了它们在实际工业场景中的应用。针对这些挑战，我们合理设计并合成了两种新型 C 2 H 6选择性 MOF 吸附剂（NKMOF-8-Br和-Me) 具有超高的化学和热稳定性，包括防水性。由于非极性/疏水性孔隙环境和适当的孔隙孔径，MOFs 可以在环境条件下捕获 C2 烃气体，即使在高湿度下。gas@NKMOF-8的单晶结构实现了气体吸附位点的直接可视化。单晶数据和模拟数据都阐明了选择性吸附的机制。此外，NKMOF-8具有高 C 2 H 6吸附容量和高选择性，允许高效的 C 2 H 6 /C 2 H 4分离，如实验突破性测试所证实。最重要的是，NKMOF-8-Br和-Me可以在室温下通过搅拌在几分钟内进行

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02108
• 作为试剂：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-溴-4,5-二氰基咪唑 、 三氯化磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(propan-2-ylamino)methyl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  以手性亚磷酰胺为中间体的立体选择性合成二核苷酸硫代磷酸酯的方法

  摘要：

  1,2-二-O-环戊叉基-5-异丙基氨基-D-木呋喃糖4和其对映体ent-4被用作手性助剂，使用亚磷酰胺分别形成Rp和Sp二核苷酸硫代磷酸酯11和12，其非对映体过量为98％。方法和2-溴-4,5-二氰基咪唑作为催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02355-0

文献信息

• Processes For The Preparation Of Anti-Viral Compounds And Compositions Containing Them
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20100029655A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are processes for the preparation of compounds of formula I and compositions that comprise said compounds of formula I. Also disclosed are processes for the preparation of compounds of formula III and compositions that comprise said compounds of formula III.

  公开了制备公式I化合物的过程以及包含所述公式I化合物的组合物。 还公开了制备公式III化合物的过程以及包含所述公式III化合物的组合物。
• PREVENTIVE OR THERAPEUTIC AGENTS FOR MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Muramoto Kenzo

  公开号：US20070219178A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The preventive or therapeutic agents of the present invention for multiple sclerosis comprise compounds represented by the following formula (I), or salts or hydrates thereof, [wherein, T 1 , X, Z 1 , Z 2 , and R 1 have the same meaning as T 1 , X, Z 1 , Z 2 , and R 1 in this application].

  本发明的预防或治疗多发性硬化症的药剂包括由以下式（I）所代表的化合物，或其盐或水合物，[其中，T1、X、Z1、Z2和R1的含义与本申请中的T1、X、Z1、Z2和R1相同]。
• 2-imidazol(in)e substituted aryl-1,2,3-triazole pesticides
  申请人：Schering Agrochemicals Limited

  公开号：US05109012A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  Compounds of formula I ##STR1## and salts thereof, in which Ar, W, Z, A, R.sup.1-7, Y, m, p and n have the meanings given in the description, have pesticidal activity especially against insects, acarids and animal endoparasites.

  公式I的化合物及其盐，其中Ar、W、Z、A、R.sup.1-7、Y、m、p和n的含义如描述中所述，具有特别针对昆虫、螨虫和动物内寄生虫的杀虫活性。
• Imidazolium 2-Substituted 4,5-Dicyanoimidazolate Ionic Liquids: Synthesis, Crystal Structures and Structure-Thermal Property Relationships
  作者：Suvendu Sekhar Mondal、Holger Müller、Matthias Junginger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Veronika Strehmel、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201304934

  日期：2014.6.23

  Thirty six novel ionic liquids (ILs) with 1‐butyl‐3‐methylimidazolium and 3‐methyl‐1‐octylimidazolium cations paired with 2‐substitited 4,5‐dicyanoimidazolate anions (substituent at C2=chloro, bromo, methoxy, vinyl, amino, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and phenyl) have been synthesized and characterized by using differential scanning calorimetry

  与1-丁基-3-甲基咪唑鎓和3-甲基-1-辛基咪唑鎓阳离子与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对的36种新型离子液体（IL）（在C2处取代基为氯，溴，甲氧基，乙烯基，氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和苯基）已合成并通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶进行了表征X射线晶体学。研究和讨论了阳离子和阴离子的类型和结构对所得离子液体（包括几种室温离子液体（RTIL））的热性能的影响。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-68℃的玻璃化转变温度形成玻璃。咪唑基阴离子的烷基取代基的作用反映了IL的结晶，熔点和热分解。可以考虑库仑堆积力，范德华力和阴离子的大小来改变热转变。确定了离子液体的三个晶体结构，并研究了阳离子和阴离子的变化对结构堆积的影响。
• Preparation of phosphorothioate oligomers
  申请人：McGill University

  公开号：US06476216B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  The present invention is directed to methods for solid phase nucleotide synthesis utilizing substituted imidazole catalysts.

  本发明涉及利用取代咪唑催化剂进行固相核苷酸合成的方法。