2-溴-4-甲基苯并噻唑 | 73443-76-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-溴-4-甲基苯并噻唑
• 英文名称: 2-bromo-4-methylbenzothiazole
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-1,3-benzothiazole；2-Bromo-4-methylbenzo[D]thiazole
• CAS: 73443-76-2
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: YDBIDZHRJCRSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯并噻唑 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-dimethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂环Combretastatin A-4类似物：Styryl-2(3H)-Benzothiazolones的合成和生物活性

  摘要：

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29

  DOI：

  10.3390/ph14121331
• 作为产物：
  描述：

  N-邻甲苯基硫脲 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-溴-4-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型杂环Combretastatin A-4类似物：Styryl-2(3H)-Benzothiazolones的合成和生物活性

  摘要：

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29

  DOI：

  10.3390/ph14121331

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Synthesis of 4-acetyl-2(3<i>H</i>)-benzothiazolone: Sulfur bioisostere of benzoxazolone allelochemicals
  作者：Mariana S. Gerova、Filip E. Svetoslavov、Boris L. Shivachev、Rositsa P. Nikolova、Ognyan I. Petrov

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321645

  日期：2017.8.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A multi-step methodology for the synthesis of 4-acetyl-2(3H)-benzothiazolone was developed in order to prepare a new biomimetic analogue of benzoxazolone allelochemicals. The compound was prepared from commercially available o-toluidine in 23% overall yield. The structure of 4-acethyl-2(3H)-benzothiazolone was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  图形摘要 摘要 为了制备苯并恶唑酮化感物质的新仿生类似物，开发了用于合成 4-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮的多步方法。该化合物由市售邻甲苯胺制备，总产率为 23%。4-acethyl-2(3H)-benzothiazolone 的结构由核磁共振光谱和 X 射线晶体学证实。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063155A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula I: wherein (a) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S. S(O)2 and N; (b) U is an aliphatic linker; (c) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; (d) E is C(R3) (R4)A or A and wherein (i) A is selected from the group consisting of carboxyl, tetrazole, C1-C6 alkylnitrile, carboxamidek, sulfonamide and acylsulfonamide; (e) B is selected from the group consisting of S, O, C, and N; (f) Z is selected from the group consisting of N and C; with the proviso that when B is C then Z is N.

  本发明涉及由以下结构式I表示的化合物：其中（a）X选自单键、O、S、S（O）2和N组成的群；（b）U是脂肪链连接物；（c）Y选自C、O、S、NH和单键组成的群；（d）E是C（R3）（R4）A或A，其中（i）A选自羧基、四唑基、C1-C6烷基腈、羧酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺组成的群；（e）B选自S、O、C和N组成的群；（f）Z选自N和C组成的群；但当B为C时，则Z为N。
• [EN] BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES BÊTA-TÉTRAZOLYLE-PROPIONIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015171474A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起使用以克服抗性的用途。
• Method for preparing 4-substituted-N-methylbenzothiazolone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04293702A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  A process for producing N-alkylbenzothiazolone derivatives of the formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen, chlorine, bromine, fluorine atom or a methyl group, and R.sub.2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, from 2-halogenobenzothiazole derivatives of the formula (II), ##STR2## wherein R.sub.1 is as defined above and X is a chlorine, bromine or fluorine atom, which is a starting material, through the intermediate of 2-alkoxybenzothiazole derivatives of the formula (III), ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above, or benzothiazolone derivatives of the formula (IV), ##STR4## wherein R.sub.1 is as defined above.

  一种生产公式(I)的N-烷基苯并噻唑酮衍生物的方法，其中R.sub.1是氢、氯、溴、氟原子或甲基基团，R.sub.2是具有1至5个碳原子的烷基基团，从公式(II)的2-卤代苯并噻唑衍生物作为起始原料，通过公式(III)的2-烷氧基苯并噻唑衍生物的中间体，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义，或公式(IV)的苯并噻唑酮衍生物，其中R.sub.1如上所定义。