2-甲基硫代-3-硫丙基苯并噻唑甜菜碱 | 63149-05-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基硫代-3-硫丙基苯并噻唑甜菜碱
• 英文名称: 3-[2-(methylthio)-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl]propane-1-sulfonate
• 英文别名: 2-(methylthio)-3-(3-sulfonatopropyl)benzothiazoliumate；2-methylsulfanyl-3-(3-sulfo-propyl)-benzothiazolium betaine；2-(methylthio)-3-(3-sulfonatopropyl)benzothiazolium；Anhydro-2-methylthio-3(3'sulfopropyl)benzothiazolium hydroxid；Benzothiazolium, 2-(methylthio)-3-(3-sulfopropyl)-, inner salt；3-(2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
• CAS: 63149-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S₃
• 分子量: 303.427
• InChiKey: RREMLVIQMMQLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-imine 、 2-甲基硫代-3-硫丙基苯并噻唑甜菜碱 反应 0.03h， 以80%的产率得到(Z)-3-(2-((6-methoxy-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)amino)benzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂菁染料的绿色合成、结构和荧光光谱

  摘要：

  摘要 采用微波辐照的新方法合成了一系列对称和不对称单次甲基氮杂菁染料（单次甲基氮杂菁和部花青磺基甜菜碱），收率中等至高。该化合物衍生自 2-硫代甲基苯并噻唑鎓盐和 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉在微波辐射下进行的缩合反应。合成方法涉及使用绿色溶剂和无碱性试剂。进行 TD-DFT 计算以模拟合成染料的吸收和荧光光谱。所研究染料的吸收最大值 λ max 位于 364-394 nm 范围内。在40300和59200mol -1 dm 3 cm -1 之间评估摩尔吸光度。在 350 nm 激发后，荧光最大值 λ fl 记录在 418-448 nm 附近。观察到根据实验估计的理论估计吸收最大值的轻微位移。差异很可能是因为 DFT 计算没有考虑溶剂效应。此外，部花青磺基甜菜碱在红色范围 (630–650 nm) 激发时也在蓝色光学范围 (420–480 nm) 发出荧光。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.119
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲基硫代-3-硫丙基苯并噻唑甜菜碱
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence switchable probes based on a molecular rotor for selective detection of proteins and small molecules

  摘要：

  在目标蛋白质的存在下，拥挤的环境会限制荧光分子转子的键转动，从而触发强烈荧光，而添加竞争性配体后应该会减少荧光。

  DOI：

  10.1039/c5cc06714f

文献信息

• Novel asymmetric monomethine cyanine dyes derived from sulfobetaine benzothiazolium moiety as potential fluorescent dyes for non-covalent labeling of DNA
  作者：Atanas Kurutos、Olga Ryzhova、Valeriya Trusova、Ulyana Tarabara、Galyna Gorbenko、Nikolai Gadjev、Todor Deligeorgiev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.021

  日期：2016.7

  studied. The dyes were found to have negligible fluorescence in the buffer solution, but exhibited a significant emission increase upon binding to dsDNA. The binding parameters of cyanine dyes have been determined by fluorescence titration using the McGhee & von Hippel site-excluded model. The results obtained are consistent with an intercalative binding mode between cyanines and DNA.

  合成了四种新颖的由亚甲基N-季2-硫代甲基苯并噻唑与4-甲基喹啉基发色团之间的缩合反应衍生的单次甲基花青染料，其特征在于11 H NMR，APT碳NMR，ESI质谱，IR，吸收和荧光光谱。目标花菁的主要合成方法涉及苯并噻唑鎓衍生物的芳环上的取代基以及产生与喹啉鎓部分连接的额外正电荷的组分的大小上的变化。已经研究了新型荧光团和dsDNA之间的相互作用。发现染料在缓冲溶液中具有可忽略的荧光，但是在与dsDNA结合时显示出显着的发射增加。使用McGhee和von Hippel位点排除模型通过荧光滴定确定了花菁染料的结合参数。获得的结果与花青酸和DNA之间的插入结合模式一致。
• Blue fluorescent dye-protein complexes based on fluorogenic cyanine dyes and single chain antibody fragments
  作者：Kimberly J. Zanotti、Gloria L. Silva、Yehuda Creeger、Kelly L. Robertson、Alan S. Waggoner、Peter B. Berget、Bruce A. Armitage

  DOI：10.1039/c0ob00444h

  日期：——

  Fluoromodules are complexes formed upon the noncovalent binding of a fluorogenic dye to its cognate biomolecular partner, which significantly enhances the fluorescence quantum yield of the dye. Previously, several single-chain, variable fragment (scFv) antibodies were selected from a yeast cell surface-displayed library that activated fluorescence from a family of unsymmetrical cyanine dyes covering much of the visible and near-IR spectrum. The current work expands our repertoire of genetically encodable scFv-dye pairs by selecting and characterizing a group of scFvs that activate fluorogenic violet-absorbing, blue-fluorescing cyanine dyes, based on oxazole and thiazole heterocycles. The dye binds to both yeast cell surface-displayed and soluble scFvs with low nanomolar Kd values. These dye-protein fluoromodules exhibit high quantum yields, approaching unity for the brightest system. The promiscuity of these scFvs with other fluorogenic cyanine dyes was also examined. Fluorescence microscopy demonstrates that the yeast cell surface-displayed scFvs can be used for multicolor imaging. The prevalence of 405 nm lasers on confocal imaging and flow cytometry systems make these new reagents potentially valuable for cell biological studies.

  氟模块是一类由荧光素与其相应生物分子伙伴之间非共价结合形成的复合物，显著增强了染料的荧光量子产率。先前，从酵母细胞表面展示文库中筛选出几种单链可变片段（scFv）抗体，它们能激活一系列覆盖大部分可见光和近红外光谱的不对称菁染料的荧光。当前工作通过筛选和表征一组激活吸收紫外光、发射蓝光的以噁唑和噻唑杂环为基础的菁染料的scFv，拓展了我们可遗传编码的scFv-染料配对组合。该染料与酵母细胞表面展示的以及可溶性scFv结合，其解离常数Kd值在低纳摩尔级别。这些染料-蛋白质氟模块显示出高量子产率，最亮系统的量子产率接近于一。此外，还考察了这些scFv与其他荧光菁染料的结合能力。荧光显微镜显示，酵母细胞表面展示的scFv可用于多色成像。由于405纳米激光在共聚焦成像和流式细胞仪系统中的普及，这些新型试剂可能对细胞生物学研究具有潜在价值。
• Biscyanines Linked by a 1,8-Naphthylene Skeleton: Models of Polymethine Dye Aggregates
  作者：Takashi Katoh、Keizo Ogawa、Yoshio Inagaki、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.70.2287

  日期：1997.9

  Biscyanines linked by a 1,8-naphthylene skeleton (1), suitable model compounds for a study on polymethine dye aggregates, were prepared. Biscyanines, 1b and 1c, having methoxy and chloro substituents on the benzothiazole nuclei, respectively, were identified to be in syn conformation based upon X-ray crystallographic analysis and NMR spectroscopy. Their absorption maxima were found to be hypsochromically shifted compared to those of the 1-naphthyl substituted monocyanines (2). Only a biscyanine 1e having negatively charged sulfonato groups on the benzothiazole nuclei showed a bathochromic shift and was found to exist as an anti conformer. These spectral shifts were reproduced by the calculations with the INDO/S-CI method and are in agreement with those based upon the molecular exciton theory. The positive shifts of the reduction potentials of 1 compared to those of 2 are explained by the Coulombic and orbital interactions between the two cyanine moieties.

  研究人员制备了由 1,8-萘骨架连接的双氰胺（1），它们是研究聚甲基染料聚集体的合适模型化合物。根据 X 射线晶体学分析和核磁共振光谱分析，苯并噻唑核上分别具有甲氧基和氯取代基的双氰胺 1b 和 1c 被确定为同步构象。与 1-萘基取代的单氰胺（2）相比，它们的吸收最大值发生了顺色转移。只有苯并噻唑核上带有带负电的磺酸基团的双氰胺 1e 出现了浴色偏移，并被发现以反构象形式存在。INDO/S-CI 方法的计算结果再现了这些光谱偏移，并与基于分子激子理论的计算结果一致。与 2 的还原电位相比，1 的还原电位发生了正偏移，这是因为两个氰基之间存在库仑和轨道相互作用。