2-甲基-5-苯基苯并噻唑 | 71215-89-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基苯并噻唑
• 中文别名: 2-甲基-5-苯基硫氮茚
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenylbenzothiazole；2-methyl-5-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 71215-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: KUZZADDAFBFKBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  209-210 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

制备方法与用途

化学性质：白色或淡黄色的蜡状固体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-5-苯并噻唑	2-methyl-5-benzothiazolol	68867-14-1	C8H7NOS	165.216
  5-氯-2-甲基苯并噻唑	2-methyl-5-chloro-benzothiazole	1006-99-1	C8H6ClNS	183.661
  5-溴-2-甲基苯并噻唑	5-bromo-2-methylbenzothiazole	63837-11-6	C8H6BrNS	228.112

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-bromomethyl-5-phenylbenzothiazole	951122-54-6	C14H10BrNS	304.21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以54%的产率得到2-bromomethyl-5-phenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Creating an Antibacterial with in Vivo Efficacy: Synthesis and Characterization of Potent Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ with Improved Pharmaceutical Properties

  摘要：

  3-Methoxybenzamide (1) is a weak inhibitor of the essential bacterial cell division protein FtsZ. Alkyl derivatives of 1 are potent antistaphylococcal compounds with suboptimal drug-like properties. Exploration of the structure activity relationships of analogues of these inhibitors led to the identification of potent antistaphylococcal compounds with improved pharmaceutical properties.

  DOI：

  10.1021/jm9016366
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 sodium sulfide 、 air 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-甲基-5-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Bumagin; Nikitina; Beletskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 12, p. 1803 - 1811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• Inherent vs Apparent Chemoselectivity in the Kumada–Corriu Cross-Coupling Reaction
  作者：XiYe Hua、Jeanne Masson-Makdissi、Ryan J. Sullivan、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02631

  日期：2016.10.21

  The Kumada–Corriu reaction is a powerful tool for C–C bond formation, but is seldom utilized due to perceived chemoselectivity issues. Herein, we demonstrate that high-yielding couplings can occur in the presence of many electrophilic and heterocyclic functional groups. Our strategy is mechanically based, matching oxidative addition rates with the rate of syringe pump addition of the Grignard reagent

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。
• Discovery of heterobicyclic templates for novel metabotropic glutamate receptor subtype 5 antagonists
  作者：Santosh S. Kulkarni、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.066

  日期：2007.6

  Investigation of a series of heterobicyclic compounds with essential pharmacophoric features of the metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) antagonists MPEP and MTEP provided novel structural templates with sub-micromolar affinities at the mGluR5.

  对一系列具有代谢型谷氨酸受体 5 (mGluR5) 拮抗剂 MPEP 和 MTEP 基本药效特征的杂双环化合物的研究提供了在 mGluR5 上具有亚微摩尔亲和力的新型结构模板。
• Facile Synthesis of Novel 2-Styrylbenzothiazoles Containing Crown Ether Moieties
  作者：Olga A. Fedorova、Elena N. Andryukhina、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1055/s-2003-37348

  日期：——

  Novel 2-styrylbenzothiazoles containing crown ether moieties with different combinations of O, S, and N atoms were prepared by condensation of 2-methylbenzothiazole with formyl derivatives of benzocrown ethers in the presence of alkali metal alkoxides or by Wittig reaction. The role of complex formation in these syntheses is discussed.

  通过 2-甲基苯并噻唑与苯并冠醚的甲酰基衍生物在碱金属醇盐的存在下缩合或通过 Wittig 反应制备新型 2-苯乙烯基苯并噻唑，其含有具有不同 O、S 和 N 原子组合的冠醚部分。讨论了复合物形成在这些合成中的作用。