2-疏基-4-(三氟甲基)吡啶 | 121307-79-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-疏基-4-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2-巯基-4-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)pyridine-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-4-trifluoromethylpyridine；4-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-2-thione
• CAS: 121307-79-7
• 化学式: C₆H₄F₃NS
• 分子量: 179.166
• InChiKey: SFLBZVBGZANGDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-4-(三氟甲基)吡啶 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(对甲苯基)-4-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrogen sulfide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82.1%的产率得到2-疏基-4-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代-4-三氟甲基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明属于一类化工中间体的生产方法，具体涉及一种2‑取代‑4‑三氟甲基吡啶的制备方法。所述方法以2‑氯‑4三氯甲基吡啶为原料，经过水解、卤化、三氟甲基化和亲核取代得到2‑取代‑4‑三氟甲基吡啶；反应路线：其中，Y为氨基、羟基、硫醇基、肼基、氰基、氟、溴或碘；X为氯或溴。该方法以廉价易得的2‑氯‑4‑三氯甲基吡啶为原料，大大降低制备成本，同时具有收率较高、步骤简单、副反应少、稳定可靠的特点。

  公开号：

  CN113773246B

文献信息

• Transition-Metal-Free Desulfinative Cross-Coupling of Heteroaryl Sulfinates with Grignard Reagents
  作者：Jun Wei、Huamin Liang、Chuanfa Ni、Rong Sheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03918

  日期：2019.2.15

  A mild cross-coupling reaction of heteroaryl sulfinates with Grignard reagents has been developed under transition-metal-free conditions. This study provides an example of the SO22– as a leaving group in an aromatic system and an effective methodology for the construction of C–C bond.

  在无过渡金属的条件下，杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的温和交叉偶联反应已得到发展。这项研究提供了一个SO 2 2 –作为芳族体系中的离去基团的例子，以及构建C–C键的有效方法。
• Pyranone compounds useful to treat retroviral infections
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05852195A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are formulae (III) and (IV). ##STR1##

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是吡喃-2-酮、5,6-二氢吡喃-2-酮、4-羟基苯并吡喃-2-酮、4-羟基环烷基吡喃-2-酮及其衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染了逆转录病毒的逆转录病毒，其中R.sub.10和R.sub.20共同取为化合物(III)和(IV)的式。
• 4-硫取代鬼臼毒素类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：汤亚杰

  公开号：CN108285456B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了4‑硫取代鬼臼毒素类衍生物及其合成方法和应用，本发明将具有刚性的芳香杂环化合物，如4‑三氟甲基吡啶‑2‑硫醇、4‑三氟甲基‑2‑巯基嘧啶、对氟苯硫酚等作为取代基团分别引入到鬼臼毒素或4′‑去甲基表鬼臼毒素C环4位，得到抗肿瘤活性显著提高、毒副作用降低的式(V)所示的鬼臼毒素类衍生物。体外肿瘤细胞活性抑制实验表明，本发明式(V)所示化合物的抗肿瘤活性较鬼臼毒素或4′‑去甲基表鬼臼毒素的抗肿瘤活性有显著提高。
• Catalyst Selection Facilitates the Use of Heterocyclic Sulfinates as General Nucleophilic Coupling Partners in Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02944

  日期：2017.11.17

  heterocycle-derived sulfinates are shown to be effective nucleophilic coupling partners with aryl chlorides and bromides using Pd(0) catalysis. The use of optimal reaction conditions, specifically incorporating a P(t-Bu)2Me-derived Pd catalyst, allowed reactions to be performed at moderate temperatures and enabled the inclusion of a variety of sensitive functional groups. Challenging heterocyclic sulfinates, including

  一系列5元和6元杂环衍生的亚磺酸盐显示是使用Pd（0）催化与芳基氯化物和溴化物的有效亲核偶联伙伴。使用最佳反应条件，特别是掺入P（t - Bu）2 Me衍生的Pd催化剂，可以在中等温度下进行反应，并可以包含各种敏感的官能团。具有挑战性的杂环亚磺酸盐，包括吡嗪，哒嗪，嘧啶，吡唑和咪唑，均表现出良好的性能。
• Glycopeptide antibiotics, combinatorial libraries of glycopeptide antibiotics and methods of producing same
  申请人：——

  公开号：US20040106772A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A glycopeptide of the formula A 1 -A 2 -A 3 -A 4 -A 5 -A 6 -A 7 , in which each dash represents a covalent bond; wherein A 1 comprises a modified or unmodified &agr;-amino acid residue, alkyl, aryl, aralkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, heterocyclic, heterocyclic-carbonyl, heterocyclic-alkyl, heterocyclic-alkyl-carbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, guanidinyl, carbamoyl, or xanthyl; wherein each of A 2 to A 7 comprises a modified or unmodified &agr;-amino acid residue, whereby (i) A 1 is linked to an amino group on A 2 , (ii) each of A 2 , A 4 and A 6 bears an aromatic side chain, which aromatic side chains are cross-linked together by two or more covalent bonds, and (iii) A 7 bears a terminal carboxyl, ester, amide, or N-substituted amide group; and wherein one or more of A 1 to A 7 is linked via a glycosidic bond to one or more glycosidic groups each having one or more sugar residues, at least one of the sugar residues bearing one or more substituents of the formula YXR, N + (R 1 )=CR 2 R 3 , N=PR 1 R 2 R 3 , N + R 1 R 2 R 3 or P + R 1 R 2 R 3 in which Y is a single bond, O, NR, or S; X is O, NR 1 , S, SO 2 , C(O)O, C(O)S, C(S)O, C(S)S, C(NR 1 )O, C(O)NR 1 , or halo (in which case Y and R are absent). A chemical library comprising a plurality of the glycopeptides of the invention. A method for preparing a glycopeptide by glycosylation of an aglycone derived from a glycopeptide antibiotic. A method for preparing a glycopeptide by preparing a pseudoaglycone from a glycopeptide antibiotic and glycosylating the pseudoaglycone.

  一种公式为A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7的糖肽，其中每个短划线表示共价键；其中A1包括修饰或未修饰的α-氨基酸残基，烷基，芳基，芳基烷基，烷酰基，芳酰基，芳基烷酰基，杂环，杂环羰基，杂环烷基，杂环烷基羰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，胍基，氨基甲酰基或黄嘌呤基；其中A2到A7中的每个都包括修饰或未修饰的α-氨基酸残基，其中（i）A1与A2上的氨基团连接，（ii）A2、A4和A6中的每个都具有芳香侧链，这些芳香侧链由两个或两个以上的共价键交联在一起，（iii）A7具有一个末端羧基，酯基，酰胺或N-取代酰胺基；其中A1到A7中的一个或多个通过糖苷键连接到一个或多个糖苷基团上，每个糖苷基团具有一个或多个糖残基，其中至少一个糖残基带有一个或多个配基的取代基，该配基的公式为YXR、N+(R1)=CR2R3、N=PR1R2R3、N+R1R2R3或P+R1R2R3，其中Y是单键，O，NR或S；X是O，NR1，S，SO2，C（O）O，C（O）S，C（S）O，C（S）S，C（NR1）O，C（O）NR1或卤素（此时Y和R不存在）。一种包含本发明中的多种糖肽的化学库。一种通过糖基化从糖肽抗生素衍生的无糖基化合物制备糖肽的方法。一种通过从糖肽抗生素制备伪无糖基化合物并糖基化伪无糖基化合物制备糖肽的方法。