2-疏基-6-硝基苯并噁唑 | 14541-93-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-疏基-6-硝基苯并噁唑
• 中文别名: 2-巯基-6-硝基苯并恶唑
• 英文名称: 6-nitrobenzo[d]oxazole-2-thione
• CAS: 14541-93-6
• 化学式: C₇H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD02725449
• 分子量: 196.186
• InChiKey: GCVNWXZRBBCASB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  337.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-6-硝基苯并噁唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 高氯酸 、 乙酰丙酮 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到6-硝基苯并恶唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Sulfenylation of β-Diketones Using C–H Functionalization Strategy

  摘要：

  Sulfenylation of beta-diketones is challenging as beta-diketones undergo deacylation after sulfenylation in the reaction medium. The sulfenylation of beta-diketones without deacylation under metal-free conditions at ambient temperature via a cross dehydrogenative coupling (CDC) strategy is reported. The resultant products can be further manipulated to form alpha,alpha-disubstituted beta-diketones and pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01221
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并恶唑-2(3H)-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-疏基-6-硝基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazoles [2(3H)-Benzoxazolethiones]

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30580

文献信息

• Design, synthesis and pharmacology of aortic-selective acyl-CoA: Cholesterol O-acyltransferase (ACAT/SOAT) inhibitors
  作者：Kimiyuki Shibuya、Katsumi Kawamine、Toru Miura、Chiyoka Ozaki、Toshiyuki Edano、Ken Mizuno、Yasunobu Yoshinaka、Yoshihiko Tsunenari

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.024

  日期：2018.8

  lipid-accumulation areas in the aortic arch to 74 and 69%, respectively without reducing the plasma total cholesterol level in high fat- and cholesterol-fed F1B hamsters. Here, we demonstrate the antiatherosclerotic effect of 3h in vivo via its direct action on aortic ACAT and its powerful modulator of cholesterol level. This molecule is a potential therapeutic agent for the treatment of diseases involving ACAT-1

  我们描述了我们的主动脉选择性酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT，也缩写为SOAT）抑制剂的分子设计，其结构-活性关系（SARs）以及它们的药代动力学（PK）和药理学特征。两个弱配体-N-（2,6-二异丙基苯基）乙酰胺（50％抑制浓度[IC 50 ] = 8.6μM）和2-（甲硫基）苯并[ d ]恶唑（IC 50  = 31μM）的连接包括6支亚甲基链的连接体，得到一种高度有效分子，9-（苯并[ d ]恶唑-2-基硫基） - ñ - （2,6-二异丙基）壬酰胺（3H），其表现出高效力（IC 50 = 0.004μM）朝向主动脉ACAT。这种从头到尾的设计使将活性显着提高到2150至7750倍，并基于双重诱导的拟合机制来区分同工型选择性成为可能。在1 mg / kg和3 mg / kg的剂量下，3h显着降低了主动脉弓的脂质蓄积面积，分别降至74％和69％，而没有降低高脂和高胆固醇喂养的F
• A New 5-HT3 Receptor Ligand. II. Structure-Activity Analysis of 5-HT3 Receptor Agonist Action in the Gut.
  作者：Megumi YAMADA、Yasuo SATO、Kazuko KOBAYASHI、Fukio KONNO、Tomoko SONEDA、Takashi WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.46.445

  日期：——

  Several modified 2-piperazinyl benzoxazole derivatives, which exhibit an agonistic effect on gastrointestinal motility, were synthesized and their effects on the contraction of guinea-pig ileum were examined. The quaternary piperazinyl benzoxazole structure has a restricted conformation and stereostructure compared to those of the other 5-HT3 receptor agonists, serotonin and meta-chlorophenylbiguanide. The mutual positions of the aromatic ring, nitrogen atom and terminal amine are considered to form the pharmacophore of the 5-HT3 receptor agonist in the gut. In the serotonin-evoked reflex bradycardia [Bezold-Jarisch (B-J) reflex] inhibition test using rats the B-J reflex-inducing ratio was different for each synthesized compound. These results suggest that, in these 5-HT3 receptor agonists, the substituents of the benzoxazole ring influence the B-J reflex-inducing activity in rats.

  合成了几种对胃肠道蠕动具有兴奋作用的2-哌嗪基苯并噁唑衍生物，并研究了它们对豚鼠回肠收缩的影响。与5-HT3受体激动剂5-羟色胺和邻氯苯基双胍相比，季铵哌嗪基苯并噁唑结构具有受限的构象和立体结构。苯环、氮原子和末端胺的相对位置被认为是形成肠道5-HT3受体激动剂的药效团。在用大鼠进行的阻断血清素诱发反射性心动过缓[Bezold-Jarisch(B-J)反射]的试验中，每个合成化合物的诱发B-J反射的比例是不同的。这些结果表明，在这些5-HT3受体激动剂中，苯并噁唑环的取代基会影响大鼠的诱发B-J反射活性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233745A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及可用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物，包括但不限于神经纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Identification of a series of benzoxazoles as potent 5-HT6 ligands
  作者：Kevin G. Liu、Jennifer R. Lo、Thomas A. Comery、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Li Di、Edward H. Kerns、Lee E. Schechter、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.107

  日期：2009.2

  identify therapeutics for CNS diseases such as schizophrenia and Alzheimer’s disease (AD), we have been focused on the 5-HT6 receptor in order to identify potent and selective ligands as a potential treatment for cognitive dysfunction. Herein we report the identification of a novel series of benzoxazole derivatives as potent 5-HT6 ligands. The synthesis and detailed SAR of this class of compounds are reported

  作为我们不断努力确定中枢神经系统疾病（例如精神分裂症和阿尔茨海默氏病（AD））治疗剂的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效和选择性的配体作为认知功能障碍的潜在治疗方法。在本文中，我们报告鉴定出一系列新的苯并恶唑衍生物作为有效的5-HT 6配体。报道了这类化合物的合成和详细的SAR。在循环AMP功能测定中，该化合物已显示为完全拮抗剂。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'IRAK4
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2013042137A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides bicyclic heterocycle kinase enzyme inhibitor compounds of formula (I), which may be therapeutically useful as kinase inhibitor, more particularly IRAK4 inhibitors. ( I ) in which A, R, R1,R2, m, n and p have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting kinase enzyme, more particularly IRAK4 enzyme.The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the kinase inhibitor compounds of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的双环杂环化酶抑制剂化合物，可能在治疗中作为激酶抑制剂具有治疗作用，更具体地是IRAK4抑制剂。其中 A、R、R1、R2、m、n 和 p 的含义如规范中所给出，并且其在治疗和预防疾病或紊乱方面是有用的，特别是在需要抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中，更具体地是IRAK4酶的使用。本发明还提供了包含至少一种公式（I）的激酶抑制剂化合物的药物配方，以及其与药用载体、稀释剂或赋形剂一起使用。