3,3,5-Trichlorglutarsäureimid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin
申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0030215A2
公开(公告)日:1981-06-10
3,3,5-Trichlorglutarsäureimid kann dadurch hergestellt werden, dass man entweder einen Trichloressigsäurealkylester in Gegenwart eines Katalysators mit Acrylnitril zum entsprechenden 2,2,4-Trichlor-4-cyanobuttersäurealkylester umsetzt, diesen in das Amid überführt und das 2,2,4-Trichlor-4-cyano-butancarbonsäureamid in wässrigem saurem Medium zum 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid cyclisiert oder indem man Trichloracetonitril in Gegenwart eines Katalysators zum 2,2,4-Trichlor-4-cyanobutyronitril umsetzt und dieses in wässrigem saurem Medium zum 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid cyclisiert. Als Katalysatoren für die Anlagerungsreaktionen können z.B. Kupfer(1)-chlorid oder Kupfer(II)oxid verwendet werden. Das 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid lässt sich durch Behandlung mit dehydratisierenden Chlorierungsmitteln, wie POCl3, in das bekannte 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin überführen, das seinerseits Anwendung zur Herstellung verschiedener Wirkstoffe, besonders von Insektiziden, Herbiziden und Fungiziden, findet.
3,3,5-三氯戊二酸亚胺的制备方法是:在催化剂存在下,将三氯乙酸烷基酯与丙烯腈反应,得到相应的 2,2,4-三氯-4-氰基丁酸烷基酯,将其转化为酰胺,然后将 2,2,4-三氯-4-氰基丁酸烷基酯在水性酸性介质中环化,得到 3,3,5-三氯戊二酸亚胺、4-氰基丁基甲酰胺在水性酸性介质中循环生成 3,3,5-三氯戊二酸亚胺,或通过三氯乙腈在催化剂存在下反应生成 2,2,4-三氯-4-氰基丁腈,并在水性酸性介质中循环生成 3,3,5-三氯戊二酸亚胺。例如,氯化铜(1)或氧化铜(II)可用作加成反应的催化剂。用脱水氯化剂(如 POCl3)处理后,3,3,5-三氯戊二酸亚胺可转化为众所周知的 2,3,5,6-四氯吡啶,而后者又可用于生产各种活性成分,特别是杀虫剂、除草剂和杀真菌剂。