3,4-二氢-2H-吡咯 | 5724-81-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: 1-pyrroline
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyrrole；pyrroline；Δ¹-pyrroline
• CAS: 5724-81-2
• 化学式: C₄H₇N
• 分子量: 69.1063
• InChiKey: ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-102 °C
• 沸点：
  113.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.78
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Soluble in water
• 折光率：
  1.440-1.446
• 保留指数：
  656;645;651

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 在 (5R,5'R)-4,4,4',4'-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到（2R，2''R）-（-）-2,2''-联吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 在 水 、 氧气 作用下， 生成 3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  豌豆苗二胺氧化酶：在合成中的应用及其作用机理的证据

  摘要：

  二胺（6）-（8）和（11）可以作为二胺氧化酶（DAO）的可接受底物，并且可以令人满意的制备产率获得新型苯甲酰基衍生物（2）；用（11）作为酶底物没有观察到对映选择性。显着地，三胺（9）和（13）没有被氧化，此外，（9）作为DAO催化的（4）和（5）的氧化的显着抑制剂。提出了与DAO作用机理有关的动力学证据，并根据DAO催化的氧化模型进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97204-6
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 丙酮 在 3,4-二氢-2H-吡咯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-二甲基-6-硝基- 二甲基甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[b]pyran-4-one O-Benzoyloxime

  摘要：

  The title compound C18H16N2O5, has a pyran ring in a half-chair conformation fused to a benzene ring. The substituent groups at C3 and C5 are approximately coplanar with the benzopyran nucleus, with dihedral angles of 8.5 (5) and 4.2 (5)degrees, respectively. The benzoyloxy carbonyl group and the benzene ring of the benzopyran moiety both adopt a cis configuration.

  DOI：

  10.1107/s0108270196008475

文献信息

• An Unexpected “Step-Conjugated” Biphosphole via Unique P–P Bond Formation
  作者：Zisu Wang、Nayanthara Asok、Joshua Gaffen、Yael Gottlieb、Wenhua Bi、Chris Gendy、Roman Dobrovetsky、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.08.022

  日期：2018.11

  The synthesis of a π-conjugated organophosphorus species with bridging P–P unit is reported. Because of the pyramidal geometry of the phosphorus centers, the molecular scaffold provides intriguing electronic communication throughout the three-dimensional structure via π-σ-π conjugation in stepwise fashion. The dimeric species was serendipitously found to be accessible via a reaction of the corresponding

  报道了具有桥联P–P单元的π共轭有机磷物质的合成。由于磷中心的金字塔几何形状，分子支架通过π-σ-π共轭逐步地在整个三维结构中提供了有趣的电子通信。通过与硬路易斯酸BF 3的介导，通过相应的P-氨基-磷酰基前体的反应偶然发现了二聚体物种是可及的。。我们提供了针对合适的反应机理的详细机理研究，该机理也已通过计算手段进行了验证。此外，我们通过磷官能化阐述了双磷的效用，这为由独特的基于磷的分子结构提供的步骤共轭提供了进一步的证据。
• Matrix-IR Spectroscopic Investigations of the Thermolysis and Photolysis of Diazoamides
  作者：Curt Wentrup、Hervé Bibas、Arvid Kuhn、Ullrich Mitschke、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/jo401695x

  日期：2013.11.1

  Matrix photolysis of N,N-dialkyldiazoacetamides 1a–d at 7–10 K results in either the formation of C–H insertion products (in case of N,N-dimethyl and N,N-diethyl diazoamides) or almost exclusive Wolff rearrangement to ketenes (in the case of the cyclic diazoamides N-(diazoacetyl)azetidine and N-(diazoacetyl)pyrrolidine). This can be ascribed to higher activation barriers for the approach of the singlet

  的矩阵光解Ñ，Ñ -dialkyldiazoacetamides 1A - d在7-10ķ导致的C-H插入产物任一的形成（在以下情况下Ñ，ñ -二甲酯和Ñ，ñ -二乙基重氮酯）或几乎完全沃尔夫重排乙烯酮（在环状重氮酰胺N-（重氮乙酰基）氮杂环丁烷和N-（重氮乙酰基）吡咯烷的情况下）。这可以归因于更高的活化障碍为单峰卡宾P的轨道在方法5中的激发态（或重氮碳的1）以增强环状取代基中C–H键的牢固性和“束缚性”。相反，重氮的快速真空热解（FVT）1a – d排除了激发态的反应，从而产生纯净的C–H插入，而烯酮只有少量的Wolff重排。
• PROCESS FOR PREPARING DI-, TRI- AND POLYAMINES BY HOMOGENEOUSLY CATALYZED ALCOHOL AMINATION
  申请人：SCHAUB Thomas

  公开号：US20120232293A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Process for preparing primary amines which have at least one functional group of the formula (—CH 2 —NH 2 ) and at least one further primary amino group by alcohol amination of starting materials having at least one functional group of the formula (—CH 2 —OH) and at least one further functional group (—X), where (—X) is selected from among hydroxyl groups and primary amino groups, by means of ammonia with elimination of water, wherein the reaction is carried out homogeneously catalyzed in the presence of at least one complex catalyst comprising at least one element selected from groups 8, 9 and 10 of the Periodic Table and also at least one donor ligand.

  通过醇胺化起始物质制备至少具有一个功能基团（—CH2—NH2）和至少一个进一步的初级氨基基团的初级胺的过程，其中起始物质至少具有一个功能基团（— —OH）和至少一个进一步的功能基团（—X），其中（—X）从羟基和初级氨基中选择，通过氨与水的消除，反应在至少包含来自周期表8、9和10族中选择的至少一个元素以及至少一个给体配体的至少一个复合催化剂的存在下均匀催化进行。
• Heteroaliphatic Dimethylphosphine Oxide Building Blocks: Synthesis and Physico‐Chemical Properties
  作者：Andrii Fedyk、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Olha Stotska、Bohdan V. Vashchenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Dmitriy A. Sibgatulin、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100581

  日期：2021.12.21

  Multigram synthesis of saturated heterocyclic dimethylphosphine oxides (derivatives of azetidine, pyrrolidine, piperidine, and morpholine) – advanced building blocks for medicinal chemistry – as well as their physico-chemical properties (pKa, logP, and Sw) are disclosed.

  公开了饱和杂环二甲基氧化膦（氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和吗啉的衍生物）的多克合成——药物化学的高级构建模块——以及它们的物理化学特性（p K a、log P和S w）。
• Catalytic Oxidation of Amines Utilizing Binuclear Copper(II) Complex of 7-Azaindole
  作者：Satoshi Minakata、Yasuhito Ohshima、Akihiro Takemiya、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/cl.1997.311

  日期：1997.4

  Treatment of benzylamine with a catalytic amount of a binuclear copper(II) complex of 7-azaindole 1 under an oxygen atmosphere at room temperature produced benzylidene-benzylamine and benzonitrile in good yields. This reaction is also applicable to other amines and gives the corresponding imines. Interestingly 1-phenylpyrrolidine was oxidized to cyclic dimers, but, in the presence of triethylamine

  用催化量的 7-氮杂吲哚 1 的双核铜 (II) 配合物在氧气气氛下在室温下处理苄胺，以良好的收率产生了亚苄基-苄胺和苄腈。该反应也适用于其他胺并得到相应的亚胺。有趣的是，1-苯基吡咯烷被氧化成环状二聚体，但在三乙胺的存在下，它被氧化成相应的γ-内酰胺。

表征谱图