3,3',6,6'-四溴-9,9'-联咔唑 | 18628-03-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3',6,6'-四溴-9,9'-联咔唑
• 英文名称: 3,3',6,6'-tetrabromo-9,9'-bicarbazole
• 英文别名: 3,3’6,6’-tetrabromo-9,9'-bicarbazole；3,6-dibromo-9-(3,6-dibromocarbazol-9-yl)carbazole
• CAS: 18628-03-0
• 化学式: C₂₄H₁₂Br₄N₂
• 分子量: 647.989
• InChiKey: LKMQOHZSJWNVED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylpyridine hydrochloride 、 3,3',6,6'-四溴-9,9'-联咔唑 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85.5 %的产率得到9-[3,6-Bis(2-pyridin-4-ylethynyl)carbazol-9-yl]-3,6-bis(2-pyridin-4-ylethynyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型咔唑晶体海绵的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型咔唑晶体海绵的制备方法及其应用。本发明提供的咔唑晶体海绵，在多种常见溶剂中均有较高的稳定性；所制备的晶体海绵无需活化；制备成功的晶体海绵可直接用于浸泡和测试客体分子的结构，省去了复杂的活化过程，使操作更为便捷。该晶体海绵制备方法简单，原料易得，且重复性好，收率高，适用范围广，预示着良好的应用前景。

  公开号：

  CN117384139A
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3,3',6,6'-四溴-9,9'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  含咔唑的高价碘试剂的合成与反应性

  摘要：

  摘要通过形成I-N键，合成了一系列稳定的含咔唑的高价碘（III）试剂，收率很高。这种苯并恶唑酮试剂用于CN偶联反应，以将咔唑基引入芳族杂环化合物中。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.031

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-bicarbazole-benzothiadiazole-based conjugated porous organic polymer for reactive oxygen species generation in live cells
  作者：Subhankar Kundu、Biswajit Behera、Arkaprabha Giri、Nitu Saha、Abhijit Patra

  DOI：10.1039/d1cc02352g

  日期：——

  A conjugated porous organic polymer having high photostability, water dispersibility, and biocompatibility was demonstrated as an efficient photosensitizer for ROS generation in live cells.

  一种具有高光稳定性、水分散性和生物相容性的共轭多孔有机聚合物被证明是活细胞中高效的光敏剂，用于产生活性氧物种（ROS）。
• Exploitation of two-dimensional conjugated covalent organic frameworks based on tetraphenylethylene with bicarbazole and pyrene units and applications in perovskite solar cells
  作者：Mohamed Gamal Mohamed、Chia-Chen Lee、Ahmed F. M. EL-Mahdy、Johann Lüder、Ming-Hsuan Yu、Zhen Li、Zonglong Zhu、Chu-Chen Chueh、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/d0ta02956d

  日期：——

  Two conjugated covalent organic frameworks (COFs) are successfully synthesized and are introduced as the interface modifier in perovskite solar cells (PVSCs) to enhance the overall performance.

  两种共轭共价有机框架（COFs）成功合成，并作为界面修饰剂引入到钙钛矿太阳能电池（PVSCs）中，以提高整体性能。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative N-N Coupling of Secondary Amines with KI/KIO₄
  作者：Dehang Yin、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201900763

  日期：2019.9.8

  brother do it together: With KI/KIO4, a transition‐metal‐free dehydrogenative N–N coupling of secondary amines has been accomplished. A diverse range of diphenylamines, carbazoles, and N‐alkylanilines readily undergo N–N homo‐coupling effectively. Notably, the N–N cross‐coupling of two different arylamines is also demonstrated, providing a straightforward approach to complex N–N structures.

  碘兄弟一起做：借助KI / KIO 4，已实现了仲胺的无过渡金属脱氢N-N偶联。各种各样的二苯胺，咔唑和N-烷基苯胺很容易有效地进行N-N均偶联。值得注意的是，还展示了两种不同芳基胺的N–N交叉偶联，为复杂的N–N结构提供了直接的方法。
• 咔唑二苯胺N-N偶联类衍生物在发光中的应 用
  申请人：天津大学

  公开号：CN112341375B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物在发光中的应用，所述咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物的结构式如I‑III中任意一个，其中，所述R1、R2、R3和R4相同或不同，所述R1、R2、R3和R4各为氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的C5～C60杂环基、取代或未取代的卤原子，本发明咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出启亮电压低，发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。