4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 | 2963-77-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
• 中文别名: 4-(1H-苯并咪唑基-2-基)-苯基胺；2-(对-氨基苯基)苯并咪唑；[4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基]胺
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline；2-(4-aminophenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-aminophenyl)benzimidazole；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine；4-(1H-benzoimidazol-2-yl)phenylamine；4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzenamine；2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；4-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)aniline；4-(1H-benzoimidazol-2-yl)aniline；2-(p-aminophenyl)benzimidazole
• CAS: 2963-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD00454395
• 分子量: 209.25
• InChiKey: VQFBXSRZSUJGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248.0 to 252.0 °C
• 沸点：
  466.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  314nm(HCl aq.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Nitro-4'-trifluoroacetamido-2-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（对氨基苯基）-5-氨基苯并咪唑的对称对苯二甲酰基衍生物的合成—制备聚酰胺的单体

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506110
• 作为产物：
  描述：

  地那林 以 硫酸 为溶剂， 生成 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Shchel'tsyn, V. K.; Sycheva, E. A.; Potovina, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 316 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. II. Antiviral activity of 2-phenylbenzimidazole derivatives
  作者：Michele Tonelli、Matteo Simone、Bruno Tasso、Federica Novelli、Vito Boido、Fabio Sparatore、Giuseppe Paglietti、Sabrina Pricl、Gabriele Giliberti、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.037

  日期：2010.4

  Seventy-six 2-phenylbenzimidazole derivatives were synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. The most commonly affected viruses were, in decreasing order, CVB-2, BVDV, Sb-1, HSV-1, and YFV, while HIV-1 and VSV were not affected, and RSV, VV and Reo-1 were only susceptible to a few compounds. Thirty-nine compounds

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。
• Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water
  作者：Raju Dey、Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2cc30999h

  日期：——

  Highly selective reduction of nitroarenes has been achieved using iron metal nanoparticles in water at room temperature. A wide spectrum of reducible functionalities remained inert under the reaction conditions. During the reaction a change in shape of Fe nanoparticles was observed.

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。
• 1-Phenyl-<i>N</i>-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives as Middle East respiratory syndrome coronavirus inhibitors
  作者：Min-Qi Hu、Heng Li、Ying Lin、Ying Zhang、Jie Tang、Jian-Ping Zuo、Li-Fang Yu、Xian-Kun Tong、Wei Tang、Fan Yang

  DOI：10.1039/d0ra08442e

  日期：——

  A series of novel 1-phenyl-N-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives were synthesized and their in vitro inhibitory potencies were evaluated on MERS-S pseudovirus.

  一系列新颖的1-苯基-N-(苯并噻唑-2-基)甲醛亚胺衍生物被合成，并在MERS-S假病毒上评估了它们的体外抑制效力。
• Novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine with 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine as broad spectrum anticancer agents: Synthesis, cell based assay, topoisomerase inhibition, DNA intercalation and bovine serum albumin studies
  作者：Prinka Singla、Vijay Luxami、Raja Singh、Vibha Tandon、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.093

  日期：2017.1

  A series of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine possessing 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine moiety at C4 position and primary as well as secondary amines at C6 position has been designed and synthesized. Their antitumor activities were evaluated against a panel of 60 human cancer cell lines at National Cancer Institute (NCI). Six compounds displayed potent and broad spectrum anticancer activities at

  设计并合成了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，其在C4位具有4-（1 H-苯并咪唑-2-基）-苯胺部分，在C6位具有伯胺和仲胺。针对国家癌症研究所（NCI）的60种人类癌细胞系对它们的抗肿瘤活性进行了评估。六种化合物显示有效的和广谱抗癌活性在10  μ M.化合物8，12，14和17被证明是该系列中最活跃的和有效的候选，平均GI 50倍的1.30的值 μ男，1.43  μ男，2.38  μ M和2.18  μM分别对抗几种癌细胞系。这些化合物的进一步生物学评估表明，这些化合物可诱导细胞凋亡并抑制人拓扑异构酶（Topo）IIα作为可能的细胞内靶标。这些化合物的紫外可见和荧光研究表明，它们与ct-DNA和牛血清白蛋白（BSA）有很强的相互作用。