4-(2-甲基-2-丙基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 156245-57-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-甲基-2-丙基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 4-tert-butylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-t-butyl-1H-pyrrole-2-aldehyde；4-t-bu-pyrrole-2-aldehyde；4-tert-butyl-pyrrole-2-carbaldehyde；4-t-butylpyrrole-2-carbaldehyde；4-tert-Butyl-2-pyrrol-carbaldehyd；4-(tert-butyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；4-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 156245-57-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NRTNYQGLBBFPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-2-丙基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-tert-butyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067
• 作为产物：
  描述：

  4-t-Butyl-pyrrole-2-carbonitrile 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON H. J.; RICHE C. R.; COSTELLO T. G.; LOADER C. E.; BARNETT G. H., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 5, 654-657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Azines and Imines of 4- and 5-t-Bu-Pyrrole-2-aldehyde. A Useful Synthesis of the Aldehydes
  作者：Ulrich T. Mueller-Westerhoff、Gerhard F. Swiegers

  DOI：10.1080/00397919408011742

  日期：1994.5

  Abstract The preparation of 4- and 5-t-Bu-pyrrole-2-aldehyde can be brought about in a high yield and purity using Vilsmeier-Haack type reactions as conclusions to reaction sequences involving a 1-benzenesulfonyl directing group on pyrrole (4-substitution) or the formamidinium salt of pyrrole (5-substitution). Azines/imines were prepared and characterised.

  摘要 使用 Vilsmeier-Haack 型反应作为涉及吡咯上的 1-苯磺酰基导向基团的反应序列的结论，可以以高产率和高纯度制备 4-和 5-叔丁-吡咯-2-醛 (4 -取代）或吡咯的甲脒盐（5-取代）。制备并表征了吖嗪/亚胺。
• Synthesis, structures and reactivity of 2-phosphorylmethyl-1H-pyrrolato complexes of titanium, yttrium and zinc
  作者：Lewis M. Broomfield、Joseph A. Wright、Manfred Bochmann

  DOI：10.1039/b908394d

  日期：——

  The reaction of secondary phosphines HPR2 (R = Ph, Cy) with pyrrole-2-aldehydes gives a new family of 2-phosphorylmethyl-1H-pyrroles as potentially chelating mono-anionic ligands. The reaction with Ti(NMe2)4 affords octahedral Ti(NMe2)2NC4H2(4-R′)CH2P(O)R2}2 (R′ = H, But). While the diphenylphosphoryl complexes adopt a configuration with trans-pyrrolato ligands, the dicyclohexyl analogue prefers an all-cis conformation, with profound consequences on metal–ligand bonding. The reaction of sterically undemanding HNC4H3CH2P(O)Ph2 with Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2 give the homoleptic complex Y[NC4H3CH2P(O)Ph2]3; mixed-ligand intermediates Y[N(SiHMe2)2]2(N–O) and Y[N(SiHMe2)2](N–O)2 were identifiable but could not be isolated. The bulky ligand HNC4H2(5-But)CH2P(O)Ph2 does not react with Ti(NMe2)4 but protolyses Zn[N(SiMe3)2]2 to give a 1 : 2 complex Zn(N–O)2 as the only isolable product. On the other hand, its reaction with Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2 affords the mono-amido complex YN(SiHMe2)2}NC4H3(5-But)CH2P(O)Ph2}2 which shows good activity for the ring-opening polymerisation of cyclic esters.

  二级膦 HPR2（R = Ph, Cy）与吡咯-2-醛的反应生成了一类新的2-膦酰基甲基-1H-吡咯，作为潜在的螯合单阴离子配体。与Ti(NMe2)4的反应形成八面体Ti(NMe2)2NC4H2(4-R′)CH2P(O)R2}2（R′ = H, But）。虽然二苯膦酰基配合物采用了带有反式吡咯配体的构型，二环己基的类似物则更倾向于全顺式构象，这对金属-配体结合产生了深远的影响。体积较小的HNC4H3CH2P(O)Ph2与Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2的反应生成了均配体络合物Y[NC4H3CH2P(O)Ph2]3；可识别的混合配体中间体Y[N(SiHMe2)2]2(N–O)和Y[N(SiHMe2)2](N–O)2，但无法分离。体积较大的配体HNC4H2(5-But)CH2P(O)Ph2与Ti(NMe2)4不反应，但会对Zn[N(SiMe3)2]2进行质子化反应，生成唯一可分离的产物1：2络合物Zn(N–O)2。另一方面，其与Y[N(SiHMe2)2]3(THF)2的反应生成单酰胺配合物YN(SiHMe2)2}NC4H3(5-But)CH2P(O)Ph2}2，该化合物在环状酯的开环聚合中表现出良好的活性。
• Synthesis of 4-substituted pyrrole-2-carbaldehyde compounds
  申请人：Emory University

  公开号：US06441194B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The invention relates to an a process for making a 4-substituted pyrrole-2-carbaldehyde compound comprising reacting: a. a pyrrole-2-carbaldehyde compound; and b. an alkylating agent; c. in the presence of at least one catalyst; to form a 4-alkyl substituted pyrrole-2-carbaldehyde compound.

  本发明涉及一种制备4-取代吡咯-2-甲醛化合物的方法，包括反应：a.一种吡咯-2-甲醛化合物；和b.一种烷基化试剂；c.在至少一种催化剂的存在下，形成4-烷基取代的吡咯-2-甲醛化合物。
• Dynamic Vapochromic Behaviors of Organic Crystals Based on the Open-Close Motions of S-Shaped Donor-Acceptor Folding Units
  作者：Eiji Takahashi、Hikaru Takaya、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/chem.200903403

  日期：2010.4.26

  The first vapochromic organic crystals are described with respect to their preparation, color change, adsorption/desorption properties, crystal structures, and color‐change mechanism. Non‐solvatochromic, 1,4,5,8‐naphthalene‐tetracarboxylic diimide (NDI) derivatives 1 a bearing two pyrrole imine (PI) tethers have been used as a motif for the crystal packing template. Red‐purple vapochromic solid 3 was

  首先描述了气相致变色有机晶体的制备，颜色变化，吸附/解吸特性，晶体结构和颜色变化机理。带有两个吡咯亚胺（PI）系链的非溶剂变色，1,4,5,8-萘-四甲酸二亚胺（NDI）衍生物1a已用作晶体包装模板的图案。抽空橙色晶体2（相当于1 a⋅2 MeOH）制得红紫色的气相致变色固体3，该晶体是从MeOH中重结晶1 a得到的。固体3暴露于各种有机蒸气中时显示出高吸附能力和前所未有的与蒸气有关的颜色变化，而浅棕色无定形固体1 a对任何有机溶剂均未表现出气相或溶剂变色行为。TGA实验和吸附/解吸等温线证实了3的强吸附能力。/ Vis分析固态UV分析表明，的蒸气依赖性颜色变化3在被欠以其广泛的CT吸光度溶剂蒸气的特定干扰λ = 450-650纳米。1 a在橙色晶体2中的填充结构，红紫色固体3和再生的橙色固体2分别通过单晶和同步加速器粉末X射线衍射确定。这些材料中1 a的分子结构和阵列表明1）单元1 a在