4-(2-溴苯基)-2-氨基噻唑 | 103965-99-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-溴苯基)-2-氨基噻唑
• 中文别名: 2-氨基-4-(2-溴苯基)噻唑
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-o-bromophenylthiazole；2-amino-4-(2'-bromophenyl)thiazole；4-(2-Bromophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 103965-99-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂S
• mdl: MFCD02664013
• 分子量: 255.138
• InChiKey: HBAOQMFTWSDKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-2-氨基噻唑 在 sulfur monochloride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以86%的产率得到5-[[2-Amino-4-(2-bromophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]disulfanyl]-4-(2-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Bis[2-amino-4-phenyl-5-thiazolyl] Disulfides

  摘要：

  以二[2-氨基-4-苯基-5-噻唑基]二硫化物为基本骨架的不同二聚二硫化物是以苯乙酮为原料直接合成的。2- 氨基-4-苯基-1,3-噻唑是由硫脲与取代的苯乙酮在碘存在下反应制备的，然后转化为标题化合物。对所有化合物进行了初步评估，以确定其对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生物活性。其中一些化合物对蜡样芽孢杆菌和铜绿假单胞菌具有明显的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1014
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(2-溴苯基)-2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸一锅中通过C–B​​r，C–S和C–N键的形成从酮中合成2,4-二取代的噻唑：一种绿色方法

  摘要：

  已开发出一种改进的，更环保的方案，可通过一步一步从现成的酮类N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），C-Br，C-S和C-N键的形成中合成2,4-二取代的噻唑，在回流条件下，柠檬酸在乙醇和水（3：1）的混合物中由柠檬酸催化硫脲。该方法的优点是无需分离催泪性α-溴代酮，易于操作，反应曲线更干净，底物范围宽，无需色谱纯化和适合大规模合成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700200

文献信息

• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DU COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021252555A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to novel Collagen 1 translation inhibitors, composition and methods of preparation thereof, and uses thereof for treating Fibrosis including lung, liver, kidney, cardiac and dermal fibrosis, IPF, wound healing, scarring and Gingival fibromatosis, Systemic Sclerosis, and alcoholic and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及新型胶原蛋白1翻译抑制剂，其组成物及其制备方法，以及用于治疗包括肺部、肝脏、肾脏、心脏和皮肤纤维化、IPF、伤口愈合、瘢痕和牙龈纤维瘤病、全身性硬皮病，以及酒精性和非酒精性脂肪肝（NASH）的用途。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• A rapid, mild, and efficient method for C-5 iodination/thiocyanation of 2-aminothiazoles
  作者：Madhav J. Hebade、Rahul D. Kamble、Shrikant V. Hese、Pratima P. Mogle、Ajay N. Ambhore、Shuddhodan N. Kadam、Bhaskar S. Dawane

  DOI：10.1080/10426507.2016.1149851

  日期：2016.8.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An efficient, green, rapid multitasking protocol for the selective C-5 substitution of 2-aminothiazole using iodic acid and aqueous PEG-400 was developed. The method found suitable for C-5 substitution i.e. iodination and thiocyanation of 2-amino thiazole using iodine and ammonium thiocyanate respectively. Iodic acid was found to be a good oxidant and aqueous PEG-400 as

  图形摘要 摘要 开发了一种高效、绿色、快速的多任务协议，用于使用碘酸和 PEG-400 水溶液选择性地 C-5 取代 2-氨基噻唑。该方法发现适用于 C-5 取代，即分别使用碘和硫氰酸铵对 2-氨基噻唑进行碘化和硫氰化。碘酸被发现是一种良好的氧化剂，PEG-400 水溶液作为绿色反应溶剂。
• Selective Access to 4-Substituted 2-Aminothiazoles and 4-Substituted 5-Thiocyano-2-aminothiazoles from Vinyl Azides and Potassium Thiocyanate Switched by Palladium and Iron Catalysts
  作者：Binhui Chen、Shanshan Guo、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02152

  日期：2015.10.2

  A highly selective construction of 4-substituted 2-aminothiazoles and 4-substituted 5-thiocyano-2-aminothiazoles, respectively, catalyzed by palladium(II) acetate and promoted by iron(III) bromide from vinyl azides and potassium thiocyanate has been developed. Use of readily available starting materials, high selectivity, as well as mild reaction conditions make this practical method particularly attractive

  已经开发了由乙酸钯（II）催化并由溴化铁（III）从乙烯基叠氮化物和硫氰酸钾催化的4-取代的2-氨基噻唑和4-取代的5-硫氰基-2-氨基噻唑的高选择性结构。使用容易获得的起始原料，高选择性以及温和的反应条件使这种实用的方法特别有吸引力。