4-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙氧基)-苯甲醛 | 438229-79-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-benzaldehyde
• CAS: 438229-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03075290
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FPZGFXMEYUZEGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 4-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙氧基)-苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,3-dimethyl-5-(4-(2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一些巴比妥酸和1,3-二甲基巴比妥酸衍生物的设计和合成：一种潜在的PARP1抑制剂的非经典支架。

  摘要：

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104198
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-甲酰苯氧基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-氧代-2-吡咯烷-1-基-乙氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1-AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的1-氨基邻苯二酮衍生物：其中A、B、L、R、R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还涉及所述化合物的制备及其治疗用途。

  公开号：

  US20090124624A1

文献信息

• DÉRIVÉS DE LA 1-AMINO-PHTALAZINE SUBSTITUEE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1940823A2

  公开（公告）日：2008-07-09
• [EN] SUBSTITUTED 1-AMINO-PHTHALZINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 1-AMINO-PHTALAZINE SUBSTITUEE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007042660A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The invention concerns 1-amino-phthalazine derivatives of general formula (I), wherein: A, B = optionally substituted C_1-4 alkylene; L = single bond or C_1-2 alkylene, -CH=CH- or -C=C; the C_1-2 alkylene and -CH=CH- groups being optionally substituted, or L = cycloprop-1,2-diyl; R = H or C_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkyl, C_3-6 cycloalkyl, -C(O)C_1-3 alkyl, C_1-3 alkylene-C_3-6 cylcoalkyl, -CH₂-C=CH, C_1-3 alkylene-NR_aR_b, C_1-3 alkylene-X-C_1-3 alkyl with X=O, SO₂; R₁ = aryl or a heteroaryl optionally substituted; R₂, R₃ = H, C_1-3 alkyl or C_1-3 fluoroalkyl, or R₂ and R₃ together form a cycloprop-1,1-diyl; R₄ = H or a C_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkyl, C_3-6 cycloalkyl, C_1-3 alkylene-C_3-6 cycloalkyl, C_1-3 alkylene-C_3-6 cycloalkyl, C_1-3 alkylene-O-C_1-3 alkyl, or R₄ = C_1-3 alkylene-(OH), C_1-3 alkylene-X-C_1-3 alkyl where X = S, SO or SO₂, or R₄ = heterocycle, a C_1-3 alkylene-Nr_aR_b group, aryl, C_1-3 alkylene-aryl, -O-aryl, C_1-3 alkylene-O-aryl, C_1-3 alkylene-O-C_1-3 alkylene-aryl, heteroaryl or C_1-3 alkylene-heteroaryl, optionally substituted. R₅ = halogen or a C_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkyl, C_1-5 alkoxy, C_1-3 fluoroalkoxy, C_1-3 alkylene-(OH), -CN, -X-C_1-3 alkyl where X = S, SO or SO₂, or R₅ = Nr_aR_b, C_{1 3} alkylene- Nr_aR_b, aryl, C_1-3 alkylene-aryl, -O-aryl or heteroaryl, optionally substituted; R₇ = H, halogen or a C_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkyl, C_1-5 alkoxy, -COOH, -C(O)OC_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkoxy, C_1-3 alkylene-(OH), -CN, -X-C_1-3 alkyl where X represents S, SO or SO₂, or R₇ = -Nr_aR_b, C_1-3 alkylene-Nr_aR_b,-C(O)-Nr_aR_b, -C(O)-C_1-3 alkyl, aryl, -O-aryl or heteroaryl, optionally substituted; in base or acid addition salt form, as well as in hydrate or solvate form. The invention also concerns the preparation of said compounds and their therapeutic use.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de la 1-amino-phtalazine, de formule générale (I) A, B = C_1-4-alkylène éventuellement substitué ; L = liaison simple ou un C_1-2-alkylène, - CH=CH- ou -C=C- ; les groupes C_1-2-alkylène et -CH=CH- étant éventuellement substitués, ou bien L = cycloprop-1 ,2-diyle ; R = H ou C_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalkyle, C_3-6- cycloalkyle, -C(O)C_1-3-alkyle, C_1-3-alkylène-C_3-6-cycloalkyle, -CH₂-C=CH, C_1-3-alkylène- NR_aR_b, C_1-3-alkylène-X-C_1-3-alkyle avec X= O, SO₂ ; R₁ = aryle ou un hétéroaryle, éventuellement substitués ; R₂, R₃ = H, C_1-3-alkyle ou C_1-3-fluoroalkyle, ou bien R₂ et R₃ forment ensemble un cycloprop-1 , 1-diyle ; R₄ = H ou un C_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalkyle, C_3-6- cycloalkyle, C_1-3-alkylène-C_3-6-cycloalkyle, C_1-3-alkylène-O-C_1-3-alkyle, ou R₄= C_1-3- alkylène-(OH), C_1-3-alkylène-X-C_1-3-alkyle où X = S, SO ou SO₂, ou R₄ = hétérocycle, groupe C_1-3-alkylène-NR_aR_b, aryle, C_1-3-alkylène-aryle, -O-aryle, C_1-3-alkylène-O-aryle, C₁- 3-alkylène-O-C_1-3-alkylène-aryle, hétéroaryle ou C_1-3-alkylène-hétéroaryle, éventuellement substitués ; R₅ = H, halogène ou un C_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalkyle, C_1-5-alcoxy, C_1-3- fluoroalcoxy, C_1-3-alkylène-(OH), -CN, -X-C_1-3-alkyle où X = S, SO ou SO₂, ou R₅ = - NR_aR_b, C_1-3-alkylène-NR_aR_b, aryle, C_1-3-alkylène-aryle, -O-aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitués ; R₇ = H, halogène ou un C_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalkyle, C_1-5- alcoxy, -COOH, -C(O)OC_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalcoxy, C_1-3-alkylène-(OH), -CN, -X-C_1-3- alkyle où X représente S, SO ou SO₂, ou R₇ = -NR_aR_b, C_1-3-alkylène-NR_aR_b, -C(O)- NR_aR_b, -C(O)-C_1-3-alkyle, aryle, -O-aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitués ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide, ainsi qu'à l'état d'hydrate ou de solvat. Procédé de préparation et application en thérapeutique.
• SUBSTITUTED 1-AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF
  申请人：AUGEREAU Jean Michel

  公开号：US20090124624A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention concerns 1-amino-phthalazine derivatives of general formula (I): Wherein A, B, L, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 are as defined herein. The invention also concerns the preparation of said compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及一般式(I)的1-氨基邻苯二酮衍生物：其中A、B、L、R、R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还涉及所述化合物的制备及其治疗用途。
• Design and synthesis of some barbituric and 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives: A non-classical scaffold for potential PARP1 inhibitors
  作者：Essam Eldin A. Osman、Noura S. Hanafy、Riham F. George、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104198

  日期：2020.11

  Six series based on barbituric acid 5a-e, 10a-d; thiobarbituric acid 6a-e, 11a-d and 1,3-dimethylbarbituric acid 7a-e, 12a-d were prepared and screened for their in vitro PARP1 inhibition. They revealed promising inhibition at nanomolar level especially compounds 5c, 7b, 7d and 7e (IC50 = 30.51, 41.60, 41.53 and 36.33 nM) with higher potency than olaparib (IC50 = 43.59 nM). Moreover, compounds 5b,

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4