4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基 | 36775-23-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基
• 中文别名: 4-(2-氯乙酰胺基)-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基
• 英文名称: 4-(2-chloroacetamido)-2',2',6',6',tetramethylpiperidine-1'-oxyl
• CAS: 36775-23-2
• 化学式: C₁₁H₂₀ClN₂O₂
• 分子量: 247.745
• InChiKey: FBSZMWFULOUMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  398.3°C at 760mmHg
• 密度：
  1.16g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-(2-Chloroacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
修改号码：6
由基

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基
百分比： >96.0%(HPLC)
CAS编码： 36775-23-2
俗名： 4-(2-Chloroacetamido)-TEMPO Free Radical
分子式： C11H20ClN2O2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
修改号码：6
由基

---

模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄红色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 117°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
修改号码：6
由基

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [2-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylamino)-2-oxoethyl]-3-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Esters of Ursolic, Betulonic, and Betulinic Acids Containing the Nitroxyl Radical 4-Amino-2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-Oxyl

  摘要：

  在K2CO3存在下，乌苏酸、白桦酸和白桦醇酸与1-氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基氨基-2-氯醋酸反应，生成了三萜酸的取代酯与亚硝基自由基4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基。合成衍生物的生物活性进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1209-8
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide 在 phosphotungstic acid 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基
  参考文献：
  名称：

  用于1 H-NMR的自旋标记核苷的N-羟基胺的形成。分析†

  摘要：

  用连二亚硫酸钠在丙酮/水中将氧化胺基1a有效地转化为相应的N-羟基胺2a。该反应用于开发监测NMR的程序。连二亚硫酸钠还原的胺氧化物自由基和新型还原的胺氧化物标记的核苷的质谱图。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630609

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2021178690A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein A, B, R1, R2, R3 and X have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as therapeutic agents for treating diastolic dysfunction.

  该发明提供了一个式(I)的化合物或其盐，其中A、B、R1、R2、R3和X具有规范中描述的任何值，以及包含式I的化合物的组合物。这些化合物可用作治疗舒张功能障碍的治疗剂。
• Lanthanide complexes of DOTA–nitroxide conjugates for redox imaging: spectroelectrochemistry, CEST, relaxivity, and cytotoxicity
  作者：D. Mouchel Dit Leguerrier、R. Barré、Q. Ruet、D. Imbert、C. Philouze、P. H. Fries、V. Martel-Frachet、J. K. Molloy、F. Thomas

  DOI：10.1039/d1dt01628h

  日期：——

  The lanthanide(III) complexes (Gd, Eu, Dy, and Yb) of DOTA tris(amide) and bis(amide) derivatives (L1 and L2) featuring one redox active TEMPO arm were prepared. Ligand L2 harbours an alkyne fragment for further functionalization. The X-ray crystal structure of ligand L2 in complexation with Na+ was solved. The complexes showed in their CV one oxidation wave (0.26–0. 34 V vs. Fc+/Fc) due to an oxoammonium/nitroxide

  制备了具有一个氧化还原活性TEMPO臂的DOTA三(酰胺)和双(酰胺)衍生物( L 1和L 2 )的镧系元素( III )络合物(Gd、Eu、Dy和Yb)。配体L 2含有炔烃片段，用于进一步功能化。解析了与Na +络合的配体L 2的X射线晶体结构。由于氧铵/硝基氧氧化还原对和对应于硝基氧/羟胺系统的广泛还原，复合物在其 CV 中显示出一个氧化波（0.26–0. 34 V vs. Fc + /Fc）。 Eu 配合物证明其配位层中存在一个水分子。通过 EPR 光谱对硝基氧配合物进行了表征，显示出高温状态下典型的 3 线图案，在添加抗坏血酸（还原成羟胺）后猝灭。在其硝基氧形式中，复合物基本上不显示 CEST 峰。相反，还原的复合物在 51 ppm 处显示出 12% CEST 峰，对应于金属结合的水分子。快速交换排除了酰胺质子的 CEST 活性。所有复合物均被证明在浓度高达 50 μM 时对 M21
• Conjugate‐Driven Electron Density Delocalization of Piperidine Nitroxyl Radical for Stable Aqueous Zinc Hybrid Flow Batteries
  作者：Hao Fan、Bo Hu、Hongbin Li、Mahalingam Ravivarma、Yangyang Feng、Jiangxuan Song

  DOI：10.1002/anie.202115908

  日期：2022.4.19

  An acetylamino and imidazole co-functionalized 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (MIAcNH-TEMPO) catholyte for aqueous zinc hybrid flow batteries (AZHFBs) is reported. The “p–π” and “π–π” double-conjugate structure design delocalizes the electron density of the N−O head and thus inhibits electrophilic/nucleophilic attacks corresponding to N−O⋅/+N=O forms. The applied 1.5 M MIAcNH-TEMPO-based AZHFB

  报道了一种用于水性锌混合液流电池 (AZHFBs) 的乙酰氨基和咪唑共官能化 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (MIAcNH-TEMPO) 阴极液。“p-π”和“π-π”双共轭结构设计使 N-O 头的电子密度离域，从而抑制对应于 N-O·/ + N=O 形式的亲电/亲核攻击。所应用的 1.5 M MIAcNH-TEMPO 基 AZHFB 在 50 mA cm -2下表现出每天 99.95% 的高容量保持率。
• Synthesis and characterization of inorganic–organic hybrid materials based on the intercalation of stable organic radicals into a fluoromica clay
  作者：Zhaoyang Zeng、David Matuschek、Armido Studer、Christian Schwickert、Rainer Pöttgen、Hellmut Eckert

  DOI：10.1039/c3dt50627d

  日期：——

  interactions have been probed by magnetic susceptibility measurements as well as EPR and 1H MAS NMR experiments. The 1H MAS-NMR line widths and chemical shifts probe modifications in the electron spin density distributions and/or intermolecular interactions between the electron spins of the guest species. Despite these indications of weakly interacting spins, magnetic susceptibility measurements are consistent

  通过在层状氟云母粘土中进行离子交换反应，可以成功合成杂化材料，其中稳定的有机自由基阳离子插入层状无机主体材料中，从而生成可循环利用的非均相催化剂，用于氧化各种醇类。我们已经对自由基阳离子4-（二乙基甲基铵）-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（DEMTEP），1- [2-（4-氨基-2， 2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）-2-氧代乙基] -1'-甲基-4,4'-联吡啶鎓（VIOTEP）和2-（3- N-甲基吡啶鎓）-4,4,5， 5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-1-氧基1-3 N-氧化物（m-MPYNN）合成名为Somasif®ME 100的合成氟云母粘土，Na 2 x Mg 3.0- x Si 4 O 10（F y OH 1- y）2（x = 0.33，y = 0.98）。通过X射线粉末衍射和Somasif结构的组成核（23 Na，19 F和29 Si）的固态NMR，表征了
• Modulation of CEST Images <i>in Vivo</i> by <i>T</i>₁ Relaxation: A New Approach in the Design of Responsive PARACEST Agents
  作者：S. James Ratnakar、Todd C. Soesbe、Lloyd Laporca Lumata、Quyen N. Do、Subha Viswanathan、Chien-Yuan Lin、A. Dean Sherry、Zoltan Kovacs

  DOI：10.1021/ja406738y

  日期：2013.10.9

  A novel approach for the design of responsive paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) agents has been developed where the signal is "turned on" by altering the longitudinal relaxation time (T1) of bulk water protons. To demonstrate this approach, a model Eu(DOTA-tetraamide) complex (DOTA = 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid)

  已经开发了一种用于设计响应性顺磁化学交换饱和转移 (PARACEST) 磁共振成像 (MRI) 试剂的新方法，其中通过改变本体水质子的纵向弛豫时间 (T1) 来“打开”信号。为了证明这种方法，合成了含有两个氮氧自由基单元的模型 Eu（DOTA-四酰胺）复合物（DOTA = 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-四乙酸）。硝基氧基团大大缩短了大量水质子的 T1，这反过来又导致了 CEST 信号的猝灭。顺磁性氮氧化物部分还原为抗磁性物质导致 CEST 的出现。通过 T1 弛豫对 CEST 的调制为设计具有生物响应性的 MRI 试剂提供了一个新平台。