N-亚硝基-4-哌啶醇 | 55556-93-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-亚硝基-4-哌啶醇
• 中文别名: N-亚硝基-4-羟基哌啶
• 英文名称: 4-hydroxy-1-nitrosopiperidine
• 英文别名: 4-hydroxy-N-nitrosopiperidine；1-nitrosopiperidin-4-ol；1-nitroso-piperidin-4-ol；N-Nitroso-4-piperidinol；Nitrosopiperidinol
• CAS: 55556-93-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01699405
• 分子量: 130.147
• InChiKey: DLRQZSOHVPOGGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2268 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-4-哌啶醇 在 nickel-aluminum alloy 、 重水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.83h， 生成 tert-butyl 2,2,6,6-tetradeutero-4-((methylsulfonyl)oxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氘标记的克唑替尼的合成，一种有效的选择性间充质上皮转化因子 (c-MET) 激酶和间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 双重抑制剂

  摘要：

  为了更准确、更快速地实现临床克唑替尼样品的定量检测，需要稳定同位素标记的克唑替尼作为内标。我们开发了一种制备外消旋 [D9] 克唑替尼的方法，该方法使用亚硝基化合物 2 和苯乙酮化合物 6 的碱催化 H/D 交换，其中 D2 O 和 NaBD4 还原为 7，作为引入 9 个氘原子的关键步骤。从 4-羟基哌啶开始，14 步合成提供了所需的外消旋 [D9] 克唑替尼 18。化学纯度为 99.62% 的氘标记化合物 18 适用于在药物临床研究中用作内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3678
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到N-亚硝基-4-哌啶醇
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基哌啶与炔烃的可见光促进光加成：四氢咪唑并[1,2-a]吡啶1-氧化物的连续流动化学方法

  摘要：

  N-亚硝基哌啶与末端炔烃的光加成是在可见光照射下进行的，其中通过β-亚硝基烯胺中间体的脱氢环异构化获得了四氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶1-氧化物的新合成途径。N-亚硝胺、炔烃和 β-亚硝基烯胺中间体的分解途径在连续流动环境中通过化学物质的扩散控制得到更好的处理，这些化学物质在间歇反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02402

文献信息

• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Electrochemical Nonacidic N‐Nitrosation/N‐Nitration of Secondary Amines through a Biradical Coupling Reaction
  作者：Ji‐Ping Zhao、Lu‐jia Ding、Peng‐Cheng Wang、Ying Liu、Min‐Jun Huang、Xin‐Li Zhou、Ming Lu

  DOI：10.1002/adsc.202000267

  日期：2020.11.18

  acid‐free N‐nitrosation/nitration of the N−H bonds in secondary amines with Fe(NO3)3 ⋅ 9H2O as the nitroso/nitro source through an electrocatalyzed radical coupling reaction was developed. Cyclic aliphatic amines and N‐heteroaromatic compounds were N‐nitrosated and N‐nitrated, respectively, under mild conditions. Control and competition experiments, as well as kinetic studies, demonstrate that N‐nitrosation

  在仲胺的N-H键为Fe的游离酸-N-亚硝化/硝化（NO 3）3  ⋅9H 2 O为通过电催化自由基偶合反应的亚硝基/硝基源被开发。环状脂肪胺和N-杂芳族化合物分别在温和的条件下进行N-亚硝化和N-硝化。控制和竞争实验，以及动力学研究，证明了的N-亚硝化和N-硝化涉及涉及Ñ两个不同的自由基反应途径+和N 。部首。此外，电催化方法使电极上的NH键优先活化，因此对特定N原子具有高选择性。最后，该策略具有广泛的应用范围，并提供了一种绿色且直接的方法来以高收率生成有用的N-亚硝基/硝基化合物。
• 一种利用微波反应装置制备氘代胺类化合物的方法
  申请人：朱允涛

  公开号：CN109748767A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明提供一种制备氘代胺类化合物的方法，利用微波装置在氘源的存在下，将至少含有一个式C‑N‑X的结构的非氘代胺类化合物转化为氘代胺类化合物，其中X为亚硝基、硝基、氰基、或卤素。本发明的原料易获得，价格低，用量少，操作简便，氘代时间短，氘代率高，氘代过程绿色环保，适合应用于开发氘代胺类药物。
• The use of Nafion-H®/NaNO2 as an efficient procedure for the chemoselective N-nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Davood Habibi、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00578-1

  日期：2003.4

  A combination of Nafion-H® and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective agent for the N-nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions in good to excellent yields.

  在湿的SiO 2存在下，Nafion-H®和亚硝酸钠的组合被用作有效的试剂，用于在温和和非均相条件下以良好或优异的收率对仲胺进行N-亚硝化。
• Bismuth Chloride–Sodium Nitrite: A Novel Reagent for Chemoselective <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Atul C. Chaskar、Bhushan P. Langi、Amol Deorukhkar、Hrushikesh Deokar

  DOI：10.1080/00397910802413881

  日期：2009.1.28

  Abstract Bismuth(III) chloride–sodium nitrite was used as a mild and efficient reagent for N-nitrosation of various tetrazoles, secondary amines, and amides under ambient conditions. Nitrosation took place chemoselectively at the nitrogen atom, giving corresponding N-nitroso derivatives in good to excellent yield.

  摘要 氯化铋 (III)-亚硝酸钠被用作一种温和有效的试剂，用于在环境条件下对各种四唑、仲胺和酰胺进行 N-亚硝化。亚硝化在氮原子上发生化学选择性，以良好到极好的收率得到相应的 N-亚硝基衍生物。