N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷 | 334981-10-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
• 中文别名: 4-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]苯胺；阿莫曲坦苯胺；阿莫曲坦中间体；1-[(4-氨基苯甲基)磺酰基]吡咯烷；对氨基苯甲磺酰吡咯烷；N-((4-氨基苯基)-甲基磺酰基)吡咯烷
• 英文名称: 4-((pyrrolidin-1-ylsulfonyl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-(pyrrolidin-1-ylsulfonylmethyl)aniline
• CAS: 334981-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD06795500
• 分子量: 240.326
• InChiKey: VNSKHALYBQZMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-176°C
• 沸点：
  434.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

4-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]苯胺

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-[(1-Pyrrolidinylsulfonyl)methyl]aniline
5.3

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]苯胺
百分比： >97.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 334981-10-1
俗名： 1-[(4-Aminobenzyl)sulfonyl]pyrrolidine
4-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]苯胺

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H16N2O2S

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]苯胺

---

模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
178°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 甲苯

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]苯胺

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

阿莫曲坦的中间体。

用途简介

目前暂无具体用途说明。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 阿莫曲普坦
  参考文献：
  名称：

  级联的Tsuji-Trost反应和Heck偶联反应一锅法合成吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01056
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)-methanesulfonic acid 在 三光气 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 6.52h， 生成 N-[(4-氨基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一种阿莫曲坦的关键中间体1-（4-氨基-苯甲基磺酰基）吡咯烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿莫曲坦的关键中间体1‑(4‑氨基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷的制备方法，主要步骤如下：1)以BTC和DMF制备Vilsmeier试剂，对硝基苯甲磺酸为原料，在碱催化条件下与Vilsmeier试剂磺酰化反应，生成对硝基苯甲磺酰氯；2)以对硝基苯磺酰氯为原料，在碱催化下与吡咯进行亲核加成‑消除反应，反应后经处理得到1‑(4‑硝基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷；3)1‑(4‑硝基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷在金属催化剂下通入氢气进行催化加氢反应，合并有机相后无水硫酸钠干燥后减压蒸馏，得到1‑(4‑氨基‑苯甲基磺酰基)吡咯烷。本发明提出了阿莫曲坦合成的关键中间体的制备方法，使其具有合成经济性、环境友好性、工艺简便性的特点。

  公开号：

  CN108440452A

文献信息

• [EN] AMINO - PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TBKL AND/OR IKK EPSILON<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TBKL ET OU D'IKK EPSILON
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2011046970A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to certain amino-pyrimidine compounds which inhibit TBK1 and/or IKK epsilon and which may therefore find application in treating inflammation, cancer, septic shock and/or Primary open Angle Glaucoma (POAG).

  这项发明涉及抑制TBK1和/或IKK epsilon的某些氨基嘧啶化合物，因此可能在治疗炎症、癌症、感染性休克和/或原发性开角青光眼（POAG）中找到应用。
• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20080103189A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Disclosed herein are substituted indoles of Formula I, processes of preparation there of, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use there of.

  本文揭示了公式I的取代吲哚化合物，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• Visible-Light-Induced Radical Carbo-Cyclization/<i>gem</i>-Diborylation through Triplet Energy Transfer between a Gold Catalyst and Aryl Iodides
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/jacs.0c03197

  日期：2020.6.10

  because of their unique structures and reactivity. However, benzo-furan-, indole- and benzothiophene-based benzylic gem-diboronates, building blocks for biologically relevant compounds, are unknown. A promising protocol using visible light and aryl iodides for constructing valuable building blocks, including benzofuran-, indole- and benzothiophene-based benzylic gem-diboronates, via radical carbo-cy

  Geminal二硼酸盐因其独特的结构和反应性而引起了极大的关注。然而，基于苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩的苄基宝石二硼酸酯（生物相关化合物的构建单元）尚不清楚。提出了一种使用可见光和芳基碘化物构建有价值的构建模块的有前途的协议，包括苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩基苄基二硼酸酯，通过具有高官能团耐受性的炔烃的自由基碳环化/宝石二硼化。这些宝石二硼酸盐的效用已通过 10 克规模的转换、多功能转化、包括合成批准的药物支架和两种批准的药物，甚至聚合物合成得到证明。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009016414A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel process for the preparation of almotriptan and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords product conveniently and efficiently with commercially acceptable yields and purity. The present invention also relates to a novel synthetic intermediate used in the process.

  本发明涉及一种用于制备阿莫曲普坦及其药用可接受盐的新型工艺，该工艺以商业上可接受的产量和纯度便捷高效地获得产品。本发明还涉及用于该工艺的一种新型合成中间体。
• 阿莫曲坦中间体4-（1-吡咯烷基磺酰甲基)-苯肼的制备方法
  申请人：重庆华森制药股份有限公司

  公开号：CN106397359A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种苹果酸阿莫曲坦中间体4‑(1‑吡咯烷基磺酰甲基)‑苯肼的制备方法，该方法包括将起始原料4‑氨基苯甲磺酰吡咯烷经重氮化和还原反应后，加入起始原料重量60‑70倍的水进行后处理得到4‑(1‑吡咯烷基磺酰甲基)‑苯肼。该方法操作简单、收率高、适合工业化放大生产。