N-乙基-2-吡咯烷酮 | 2687-91-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-乙基-2-吡咯烷酮
• 中文别名: N-乙基-A-吡咯烷酮；N-乙基吡咯烷酮(NEP)；N-乙基吡咯烷酮；1-乙基-2-吡咯烷酮；1-乙基-吡咯烷酮；N-乙基-α-吡咯烷酮；乙基吡咯烷酮；N-乙基-吡咯烷酮；NEP
• 英文名称: 1-ethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-Ethyl-2-pyrrolidinon；1-ethylpyrrolidin-2-one；N-ethyl-2-pyrrolidone
• CAS: 2687-91-4
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD00003199
• 分子量: 113.159
• InChiKey: ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88.5 °C
• 沸点：
  97 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.992 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  169 °F
• LogP：
  -0.2 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1856
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：职业环境中潜在毒性效应的判断基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括对后代缺陷以及损伤男性或女性生殖功能的化学物质。生殖毒性包括发育影响。参见生殖毒性风险评估指南。

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 5100毫克/立方米/8小时

LC50 (rat) > 5,100 mg/m3/8hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933790090
• RTECS号：
  UY5769250
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H318,H360D
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P305 + P351 + P338 + P310,P308 + P313
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  3082
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-乙基-2-吡咯烷酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 5)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 1)
生殖毒性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体。
H303 吞咽可能有害。
H318 造成严重眼损伤。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前取得专用说明。
P202 在读懂所有安全防范措施之前请勿搬动。
P210 远离热源/火花/明火。禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P305 + P351 + P338 + P310 如溅入眼睛，用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜且便于取出，取出隐形
眼镜，继续冲洗。立即呼叫解毒中心或就医。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H11NO
分子式
: 113.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Ethylpyrrolidin-2-one
化学文摘登记号(CAS 2687-91-4 <= 100 %
No.) 220-250-6
EC-编号 616-208-00-5
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
喷水冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 消除所有火源。
将人员疏散到安全区域。 注意蒸气积累达到可爆炸的浓度，蒸气可蓄积在地面低洼处。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免吸入蒸气或雾滴。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质ButojECt® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
材料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 52 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: < -119.99 °C
f) 初沸点和沸程
97 °C 在 27 hPa - lit.
g) 闪点
90.8 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
大约0.18 hPa 在 20 °C
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.992 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
1,000 g/l 在 20 °C - OECD测试导则105 - 完全混溶
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: -0.2 在 23 °C
p) 自燃温度
245 °C 在 1,013.25 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热、火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强碱, 酰基氯
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 3,200 mg/kg
LC50 吸入 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 4 h - > 5.1 mg/l
LD50 经皮 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 家兔 - 无皮肤刺激 - 4 h - OECD测试导则404
严重眼睛损伤/眼刺激
眼睛 - 家兔 - 可对眼睛造成严重损伤。 - OECD测试导则405
呼吸或皮肤过敏
体内试验 - 小鼠 - 不引起皮肤过敏。 - OECD测试导则429
生殖细胞致突变性
体外基因毒性 - Ames试验 - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
体内基因毒性 - 小鼠 - 雄性 - 经口 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
根据动物试验，有一些对生长发育有影响的证据。
动物试验表明仅在非常高剂量的情况下,此物质才有降低生育能力的风险。
发育毒性 - 大鼠 - 经口
特定发育异常：心血管（循环）系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY5769250

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 静态试验 LC50 - Danio rerio (斑马鱼) - > 464 - 999 mg/l - 96 h
方法: OECD测试导则203
对水溞和其他水生无脊 静态试验 EC50 - Daphnia magna (水溞) - > 104 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: OECD测试导则202
对藻类的毒性 静态试验 EC50 - Desmodesmus subspicatus (绿藻) - > 101 mg/l - 72 h
方法: OECD测试导则201
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 暴露时间 28 d
结果: 90 - 100 % - 快速生物降解的。
方法: OECD测试导则301A
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
NEP是一种高极性、高化学稳定性和高热稳定性的无色透明液体。其沸点为82-83℃(-101.3kPa)、折光率为1.4665，密度为0.994。它具有高溶解能力、低蒸汽压和低介电常数等特性。工业上可用作高效选择性溶剂、催化剂及阳离子表面活性剂。

用途
NEP广泛用于精制油品，生产火药、药物、染料、农药、日用化学品、涂料和耐热树脂等。此外，它还适用于锂电池制造、干胶脱脂、光致抗蚀剂的剥离剂、涂层展开剂以及环氧树脂胶边切除等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-吡咯烷酮 在 (Cl₃CO)2CO 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-(1-ethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-3-oxo-3-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Dannhardt; Bauer, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 805 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-diazoacetamide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到N-乙基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇CH插入α-重氮乙酰胺形成β-和γ-内酰胺的钌（I，I）催化剂

  摘要：

  五个α-重氮乙酰胺[N 2 CHCONR 2，NR 2 = NEt 2（3a），NBu 2（3b），N（i- Pr）2（3c），N（CH 2 Ph）2（3d），N（异PR）（CH 2 PH）（3E）]，使用研究作为催化剂的双核钌（I，I）所述类型的复合物的[Ru 2（μ-L 1）2（CO）4大号2 2 ]，其中L 1是桥接乙酸盐，杯[4]芳烯二羧酸盐，糖精，吡啶-2-油酸酯或三氮烯配体以及[RuCl 2（p- cymene）] 2的双齿。发现Ru（I，I）配合物是类胡萝卜素环化反应的合适催化剂，除了3a的情况。使用重氮酰胺3b–e，[Ru 2（μ-囊）2（CO）5 ] 2（sa c =糖精）和[Ru 2（μ-6-氯吡啶-2-醇酸酯）2（CH 3 CN）2（ CO）4 ]与Rh 2（OAc）4一样有效在相同条件下，尽管观察到环化的区域选择性和化学选择性有些差异。类胡萝卜素环化反应从重氮酰胺3

  DOI：

  10.1002/adsc.200606108
• 作为试剂：
  描述：

  杂氮双环磷酸酯 、 3-[(2S,4S)-4-巯基吡咯烷-2-羰酰胺基]苯甲酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-乙基-2-吡咯烷酮 、 三丁基膦 、 四甲基胍 、 sodium hydroxide 、 二氧化碳 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 生成 (4R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-3-[[1-[(4-aminophenyl)methyl]-2-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]pyrrolidin-4-yl]thio]-4-methyl-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid disodium salt 、 ertapenem sodium
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯抗生素厄他培南钠的实用合成

  摘要：

  大规模合成新型碳青霉烯抗生素[4 R，5 S，6 S ] -3-[[（3 S，5 S）-5-[[（3-羧基苯基）氨基]羰基的实用合成] -3-吡咯烷基]硫基] -6-[（（1 R）-1-羟乙基] -4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐（厄他培南钠，1），已经开发出来。该合成的特征在于，将1,1,3,3-四甲基胍作为碱用于衍生自反式-4-羟基-1-脯氨酸的硫醇的低温反应，其中碳青霉烯核被活化为烯醇磷酸酯。p的氢解使用钯/碳催化剂实现-硝基苄基酯，两步的总产率为90％。在氢解反应中使用碳酸氢盐是保护吡咯烷胺的关键，因为氨基甲酸钠可以改善反应性能和产物的稳定性。这一发现使制造规模的加工成为可能。提供了氨基甲酸钠形成的实验证据。用于同时纯化和浓缩含水产物流的非常方便的方法是依赖离子对萃取来去除水溶性的1,1,3,3-四甲基胍。然后结晶得到产物单钠盐形式的总产率的59-64％。

  DOI：

  10.1021/jo0501442

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• <i>C</i>-Alkylation of <i>N</i>-alkylamides with styrenes in air and scale-up using a microwave flow reactor
  作者：Joshua P. Barham、Souma Tamaoki、Hiromichi Egami、Noriyuki Ohneda、Tadashi Okamoto、Hiromichi Odajima、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8ob02282h

  日期：——

  N-alkylamides with styrenes is reported, proceeding in ambient air/moisture to give arylbutanamides and pharmaceutically-relevant scaffolds in excellent mass balance. Various amide and styrene derivatives were tolerated, rapidly affording molecular complexity in a single step; thus highlighting the future utility of this transformation in the synthetic chemistry toolbox. Reaction scalability (up to

  Ç的烷基化Ñ -alkylamides与苯乙烯报道，在环境空气中前进/水分，得到arylbutanamides和在良好的质量平衡的药学上相关的支架。可以耐受各种酰胺和苯乙烯衍生物，只需一步即可快速提供分子复杂性。因此，突出了这种转变在合成化学工具箱中的未来实用性。作为使用苯乙烯连续流动的C-烷基化反应的第一个实例，使用微波流反应器证明了反应可扩展性（高达65 gh -1产物）。
• [EN] PROCESS FOR GALNAC OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS OLIGONUCLÉOTIDIQUES DE GALNAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018215391A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention comprises a process for the preparation of therapeutically valuable GalNAc cluster oligonucleotide conjugates. The process comprises the coupling of an alkali metal salt, earth alkali metal salt or a tetraalkylammonium salt of an oligonucleotide with a GalNAc cluster compound or with a salt thereof and a subsequent purification.

  这项发明涉及一种制备具有治疗价值的GalNAc簇寡核苷酸共轭物的过程。该过程包括将寡核苷酸的碱金属盐、碱土金属盐或四烷基铵盐与GalNAc簇化合物或其盐偶联，然后进行纯化。
• Activation of aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides by rhodium(II) porphyrin
  作者：Lirong Zhang、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.012

  日期：2007.4

  Aliphatic carbon–carbon bonds of esters and amides were activated successfully with rhodium(II) porphyrin radical to give rhodium(III) porphyrin alkyls in moderate yields.

  酯和酰胺的脂族碳-碳键已被铑（II）卟啉自由基成功激活，从而以中等收率得到了铑（III）卟啉烷基。
• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。

表征谱图