tert-butyl ((3S,4R)-4-fluoropyrrolidin-3-yl)carbamate | 169750-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl ((3S,4R)-4-fluoropyrrolidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: (3S,4R)-(4-Fluoro-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3S,4R)-4-fluoropyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 169750-42-9
• 化学式: C₉H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 204.245
• InChiKey: BZSDDSIFAGBZLT-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3S,4R)-4-fluoropyrrolidin-3-yl)carbamate 、 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)methyl)-2-chloroacetamide 在 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl ((3S,4R)-1-(2-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)methyl)amino)-2-oxoethyl)-4-fluoropyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GRP78 AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GRP78 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules as defined within Formula I (as defined herein) which function as inhibitors of glucose-regulated protein 78 (GRP78) within cancer cells and/or immune cells, and which function as effective therapeutic agents for treating, ameliorating, and preventing various forms of cancer (e.g., pancreatic cancer), viral infections (e.g. SARS-CoV-2), and inflammatory diseases. In addition, this invention also relates to a new class of PROTACs having Formulas II, III and IV (as defined herein) which function as degraders of GRP78 within cancer and/or immune cells. Pharmaceutical compositions comprising said compounds of Formulas I, II, III, or IV are also within the scope of the present invention.

  公开号：

  WO2022169834A2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3S,4R)-4-fluoro-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl ((3S,4R)-4-fluoropyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  顺式-(S,R)-3-氨基-4-氟-1-甲基吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  顺式-(S,R)-3-amino-4-fluoro-1-methylpyrrolidine 的立体选择性合成的发展描述了从手性、非外消旋 1-[(3S,4S)-3-azido-4- 开始hydroxypyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one。开发了两组脱氧氟化条件，以实现具有高或完全立体选择性的手性中心反转。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611553

文献信息

• [EN] HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207991A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, n and A are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，n和A如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20210106588A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention relates to bicyclic heterocycles, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of the FGFR enzyme and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  这项发明涉及双环杂环化合物及其药物组合物，这些化合物是FGFR酶的抑制剂，可用于治疗与FGFR相关的疾病，如癌症。
• [EN] HYDROPYRAZINO[1,2-B]ISOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROPYRAZINO[1,2-B]ISOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021094301A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或顺反异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE ARGININE DÉIMINASES
  申请人：PADFORWARD LLC

  公开号：WO2019152883A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided herein are inhibitors of protein arginine deiminases (PADs), pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了蛋白精氨酸去亚氨基酶（PADs）的抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗疾病的方法。
• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DU TYPE DE LA QUINOLIZINONE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995010519A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Antibacterical coumpounds having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, preferred examples of which include those coumpounds wherein R1 is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R2is selected from the group consisting of (a) halogen, (b) loweralkyl, (c) loweralkenyl, (d) cycloalkyl of from three to eight carbons, (e) cycloalkenyl of from four to eight carbons, (f) loweralkoxy, (g) aryloxy, (h) aryl(loweralkyl)oxy, (i) aryl(loweralkyl), (j) cycloalkyl(loweralkyl), (k) amino, (l) (loweralkyl)amino, (m) aryl(loweralkyl)amino, (n) hydroxy substituted (loweralkyl)amino, (o) phenyl, (p) substituted phenyl, (q) bicyclic nitrogen-containing heterocycle, (r) nitrogen-containingaromatic heterocycle, and (s) nitrogen-containing heterocycle having formula (Ia) where x is between zero and three; R3 is halogen; R4 is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R5 is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or -NR13R14; and R6 is loweralkyl, as wellas pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.(FR) Composés antibactériens de la formule (I) et sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dont des exemples préférés comprennent des composés dans lesquels: R1 est un cycloalcoyle avec deux à huit atomes de carbone ou un phényle substitué; R2 est sélectionné dans le groupe comprenant: (a) halogène, (b) alcoyle inférieur, (c) alcényle inférieur, (c) cycloalcoyle avec trois à huit atomes de carbone, (e) cycloalcényle avec quatre à huit atomes de carbone, (f) alcoxy inférieur, (g) aroyloxy, (h) aroyl(alcoyle inférieur)oxy, (I) aroyl(alcoyle inférieur), (j) cycloalcoyle(alcoyle inférieur), (k) amino, (l) (alcoyle inférieur)amino, (m) aroyl(alcoyle inférieur)amino, (n) (alcoyle inférieur)amino substitué par hydroxy, (o) phényle, (p) phényle substitué, (q) hétérocycle dicyclique azoté, (r) hétérocycle aromatique azoté et (s) hétérocycle azoté de la formule (Ia), dans laquelle R3 est un halogène; R4 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester promédicamenteux; R5 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo(alcoyle inférieur) ou -NR13R14; et R6 est un alcoyle inférieur. L'invention décrit également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de celles-ci dans le traitement des infections bactériennes.

  (中) 具有公式(I)及其药学上可接受的盐、酯和酰胺的抗菌化合物，其中R1是由三到八个碳原子的环烷基或取代的苯基; R2选自以下组中：(a)卤素，(b)较低的烷基，(c)较低的烯基，(d)由三到八个碳原子的环烷基，(e)由四到八个碳原子的环烯基，(f)较低的烷氧基，(g)芳氧基，(h)芳基(较低的烷氧基)，(i)芳基(较低的烷基)，(j)环烷基(较低的烷基)，(k)氨基，(l)(较低的烷基)氨基，(m)芳基(较低的烷基)氨基，(n)羟基取代的(较低的烷基)氨基，(o)苯基，(p)取代的苯基，(q)含氮的双环杂环，(r)含氮芳香杂环，(s)具有公式(Ia)的含氮杂环，其中x在零到三之间; R3是卤素; R4是氢、较低的烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基; R5是氢、较低的烷基、卤代(较低的烷基)或-NR13R14; R6是较低的烷基，以及包含这种化合物的药物组合物和在治疗细菌感染中使用它们的用途。