4-bromo-5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid | 850832-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-5-methylisoxazole-3-carboxylic acid；4-bromo-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 850832-55-2
• 化学式: C₅H₄BrNO₃
• mdl: MFCD08701232
• 分子量: 205.996
• InChiKey: TVXIVXIIHHPVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-5-methyl-isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES

  摘要：

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021222353A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基异噁唑-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-bromo-5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE CONDUCTANCE CALCIUM-ACTIVATED K CHANNEL OPENER
  [FR] AGENT D'OUVERTURE DE CANAUX K ACTIVES PAR LE CALCIUM A CONDUCTANCE ELEVEE

  摘要：

  公开号：

  WO2005037271A3

文献信息

• Large conductance calcium-activated k channel opener
  申请人：Imanishi Yasuhiro

  公开号：US20070060629A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a large conductance calcium-activated K channel opener comprising a compound of the formula (I): wherein R 1 and R 3 are each sulfonamide, carbamoyl, acyl, amino, and the like, m and n are each 0 to 2, R 2 and R 4 are each cyano, nitro, hydroxyl, an alkoxy, a halogen, or an alkyl, Ring A is benzene or a heterocyclic ring, Ring B is benzene, a heterocyclic ring, a cycloalkane etc, and Ring Q is pyrazole or isoxazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明提供了一种大导电性钙激活K通道开放剂，其包括以下式子（I）的化合物：其中R1和R3各自为磺酰胺基，氨基甲酰基，酰基，氨基等，m和n各自为0到2，R2和R4各自为氰基，硝基，羟基，烷氧基，卤素或烷基，环A为苯环或杂环，环B为苯环，杂环，环己烷等，环Q为吡唑环或异噁唑环，或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• New podophyllotoxin and epipodophyllotoxin derivatives with substituted isoxazole fragments
  作者：N. A. Zefirov、E. V. Nurieva、A. V. Mamaeva、D. A. Vasilenko、K. S. Sadovnikov、E. B. Averina、A. Yu. Kolchanova、E. R. Milaeva、O. N. Zefirova

  DOI：10.1007/s11172-023-3868-5

  日期：2023.4

  to the target esters by esterification in the DCC/DMAP or EDC/DMAP system. The results of molecular docking of podophyllotoxin and epipodophyllotoxin esters with the iodine-containing isoxazole derivatives predicted their ability to bind to tubulin and topoisomerase II, respectively, and do not exclude the possibility of the formation of halogen bonds with target proteins. The primary bioscreening

  合成了一系列鬼臼毒素和鬼臼毒素酯，甲基异恶唑片段在杂环的 4 位含有一个卤素原子或一个硝基。通过溴化、碘化或硝化 5-甲基异恶唑-3-羧酸获得起始异恶唑羧酸，然后通过在 DCC/DMAP 或 EDC/DMAP 系统中进行酯化将其转化为目标酯。鬼臼毒素和鬼臼毒素酯与含碘异恶唑衍生物的分子对接结果预测了它们分别与微管蛋白和拓扑异构酶II结合的能力，不排除与目标蛋白形成卤素键的可能性。初步生物筛选表明，所有化合物均以 100 nmol L −1的浓度获得处理 72 小时后导致 A549 和 VA13 细胞数量减少 40-60%。