2-丙基咪唑二羧酸 | 58954-23-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-丙基咪唑二羧酸
• 中文别名: 2-丙基咪唑-4,5-二羧酸；2-丙基-1H-咪唑4,5-二甲酰基乙酸
• 英文名称: 2-propyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-propylimidazole-4,5-dicarboxylic acid；2-propyl-4,5-imidazoledicarboxylic acid
• CAS: 58954-23-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD02069629
• 分子量: 198.178
• InChiKey: BGPZYJSOTDBJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途：用于合成抗高血压药物奥美沙坦的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基咪唑二羧酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 奥美沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基苯并咪唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2-丙基咪唑二羧酸
  参考文献：
  名称：

  高纯度奥美沙坦酯中间体2-丙基咪唑-4,5-二羧 酸的制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供一种2-丙基咪唑-4,5-二羧酸(1)的制备方法，所述方法精确控制硫酸溶液的浓度、硫酸溶液的体积与2-丙基苯并咪唑的质量之比、双氧水与硫酸水溶液的体积比、反应时间、加入的水的体积和冷却析晶温度，从而显著降低杂质咪唑-4,5-二羧酸(8)的含量，进而可以得到高纯度的奥美沙坦酯。本发明还提供了式9所示化合物及其在奥美沙坦酯制备中作为质控标准品的用途。

  公开号：

  CN104262260B

文献信息

• Efficient Synthesis of Olmesartan Medoxomil, an Antihypertensive Drug
  作者：Karrothu Srihari Babu、Mallepalli Srinivasa Reddy、Amirisetty Ravindranath Tagore、Gade Srinivas Reddy、Sony Sebastian、Mudunuru Satish Varma、Gandu Venkateswarlu、Apurba Bhattacharya、Padi Pratap Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1080/00397910802372558

  日期：2008.12.31

  Abstract This document describes a simple and robust process for the synthesis of olmesartan medoxomil. This tailored process allows us to synthesize olmesartan medoxomil on a large scale with 50% overall yield. Also, our process has excellent control of the impurity profile in all the stages.

  摘要 该文件描述了合成奥美沙坦酯的简单而可靠的方法。这种量身定制的工艺使我们能够以 50% 的总收率大规模合成奥美沙坦酯。此外，我们的工艺对所有阶段的杂质分布都有很好的控制。
• [EN] A METHOD OF OBTAINING OLMESARTAN MEDOXOMIL<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'OLMÉSARTAN MÉDOXOMIL
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012055380A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A method of obtaining olmesartan medoxomil of formula I, comprising the following steps: a) detritylation of trityl olmesartan medoxomil in the presence of an organic acid and water, to give olmesartan medoxomil and trityl alcohol; b) addition of water and separation of the resulting trityl alcohol; c) addition of a water-miscible aprotic solvent; d) addition of water, to give crystalline olmesartan medoxomil; e) isolation of crystalline olmesartan medoxomil of formula I. A pharmaceutical composition comprising olmesartan medoxomil of formula I obtained by the above described method.

  一种获得化学式I的奥美沙坦酯的方法，包括以下步骤：a) 在有机酸和水的存在下去三苯甲基奥美沙坦酯的脱三苯甲基化，得到奥美沙坦酯和三苯甲醇；b) 加入水并分离所得的三苯甲醇；c) 加入水溶性的无极性溶剂；d) 加入水，得到结晶奥美沙坦酯；e) 分离化学式I的结晶奥美沙坦酯。包括通过上述描述的方法获得的化学式I的奥美沙坦酯的药物组合物。
• COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYMER BEARING JUNCTION GROUPS, AND COSMETIC TREATMENT PROCESS
  申请人：Chodorowski-Kimmes Sandrine

  公开号：US20100239509A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present patent application relates to a cosmetic or dermatological composition comprising, in a cosmetically or dermatologically acceptable medium, a polymer comprising: (a) a polymer backbone that may be obtained by reaction: of a polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups; of a monocarboxylic acid containing 6 to 32 carbon atoms; of a polycarboxylic acid comprising at least two carboxylic groups COOH, and/or of a cyclic anhydride such as a polycarboxylic acid and/or of a lactone comprising at least one carboxylic group COOH; and (b) at least one junction group linked to the said polymer backbone and capable of establishing H bonds with one or more partner junction groups, each pairing of a junction group involving at least three H (hydrogen) bonds. The patent application also concerns a cosmetic treatment process using the said composition.

  本专利申请涉及一种化妆品或皮肤科学组合物，包括在化妆品或皮肤科学上可接受的介质中，包含以下聚合物的组合物：(a) 由以下反应得到的聚合物骨架：含有3至6个羟基的多元醇；含有6至32个碳原子的一元羧酸；至少含有两个羧基COOH的多元羧酸，和/或类似多元羧酸的环酐和/或至少含有一个羧基COOH的内酯；以及(b) 至少一个连接到所述聚合物骨架的连接基团，并能够与一个或多个配对连接基团建立H键，每个连接基团的配对涉及至少三个H（氢）键。该专利申请还涉及使用所述组合物的化妆品处理过程。
• COMPOSITION COMPRISING A POLYCONDENSATE, METHOD OF TREATMENT, POLYCONDENSATE, AND METHOD OF PREPARATION
  申请人：GIUSTINIANI Pascal

  公开号：US20090028807A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present application relates to a cosmetic or pharmaceutical, in particular lipstick, composition comprising a polycondensate The application also relates to a method of cosmetic treatment using the composition, the polycondensate thus defined and a method of preparing the polycondensate.

  本申请涉及一种化妆品或药用品，特别是口红，包括聚缩酸酯的组合物。该申请还涉及一种使用该组合物进行化妆处理的方法，所述聚缩酸酯的定义以及一种制备聚缩酸酯的方法。
• COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYCONDENSATE, THE SAID POLYCONDENSATE AND METHOD OF COSMETIC TREATMENT
  申请人：Malle Gerard

  公开号：US20100272660A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present application relates to a cosmetic or pharmaceutical composition comprising a polycondensate capable of being obtained by the reaction of the following monomers alone: of 10 to 30% by weight, relative to the total weight of the polycondensate, of one or more polyols comprising 3 to 6 hydroxyl groups; of 30 to 80% by weight, relative to the total weight of the polycondensate, of one or more linear, branched and/or cyclic, saturated or unsaturated, non-aromatic monocarboxylic acids comprising 6 to 32 carbon atoms; of 1 to 40% by weight, relative to the total weight of the polycondensate, of one or more polycarboxylic acids and/or cyclic anhydrides of such a polycarboxylic acid and/or lactones comprising at least one COOH group; and optionally of 0.1 to 15% by weight, relative to the total weight of the polycondensate, of one or more silicones having a hydroxyl and/or carboxyl functional group. The application also relates to a method of cosmetic treatment using the said composition, and the polycondensate thus defined.

  本申请涉及一种化妆品或药用组合物，包括由以下单体反应而得的聚缩酸酯：相对于聚缩酸酯的总重量，占10至30%的一种或多种含有3至6个羟基的多元醇；占30至80%的一种或多种线性、支链和/或环状、饱和或不饱和、非芳香族的单羧酸，含有6至32个碳原子；占聚缩酸酯总重量的1至40%的一种或多种多羧酸和/或多羧酸的环状酐和/或含有至少一个COOH基团的内酯；以及可选地占聚缩酸酯总重量的0.1至15%的一种或多种硅氧烷，具有羟基和/或羧基官能团。该申请还涉及使用所述组合物进行化妆处理的方法，以及如此定义的聚缩酸酯。