2-亚氨基-1-咪唑烷乙酸 | 35404-50-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-亚氨基-1-咪唑烷乙酸
• 中文别名: 2-亚氨基-1-咪唑啉乙酸
• 英文名称: 1-carboxymethyl-2-iminoimidazolidine
• 英文别名: Cyclocreatine；(2-iminoimidazolidin-1-yl)acetic acid；(1-amino-4,5-dihydro-imidazol-1-yl)-acetic acid；2-imino-1-imidazolidineacetic acid；1-Carboxymethyl-2-imino-imidazolidin；2-(2-amino-4,5-dihydroimidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 35404-50-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00134455
• 分子量: 143.145
• InChiKey: AMHZIUVRYRVYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322-326?C
• 溶解度：
  1MHCl：可溶性25mg/mL，透明，无色
• 碰撞截面：
  124.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

环肌酸是一种类似于肌酸的化合物，能够通过提供高水平的ATP作为有效的生物能量保护剂。它能够穿透细胞膜，进入大脑，并在肌酸激酶的作用下进行磷酸化和去磷酸化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚氨基-1-咪唑烷乙酸 在 lithium hydroxide 、 水 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dilithium 1-carboxymethyl-3-phosphono-2-iminoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/73923

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-carboxymethyl-3-benzyl-2-iminoimidazolidine 在 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-亚氨基-1-咪唑烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/73923

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOCREATINE AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CYCLOCRÉATINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：LUMOS PHARMA INC

  公开号：WO2016145286A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein is a process and intermediates for the preparation of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, using cyanamide in the reaction.

  本文提供一种使用氰胺反应中间体的方法和中间体，用于制备式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of cyclocreatine and analogs thereof
  申请人：Lumos Pharma, Inc.

  公开号：US10081605B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Provided herein is a process and intermediates for the preparation of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, using cyanamide in the reaction.

  本文提供了一种使用氰胺反应制备式(I)化合物或其药学上可接受的盐的过程和中间体。
• WO2006/73923
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——