2-氯-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑 | 39791-96-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-氯-5,6-二甲基苯并咪唑
• 英文名称: 2-chloro-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,2-chlorobenzimidazole；2-chloro-5,6-dimethylbenzimidazole；5,6-dimethyl-2-chlorobenzimidazole；2-chloro-5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；2-Chlor-5,6-dimethyl-benzimidazol；2-chloro-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 39791-96-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: LTWREDHXPZYJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  358.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-cyclopentyl-1-(5,6-dimethyl-1-propyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E SYNTHASE-1 (MPGES1) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE-1 (MPGES1) MICROSOMALE

  摘要：

  公式（I）的化合物，以及其药用盐，以及包括该化合物的药物组合物。该化合物用于治疗选择自炎性疾病、伤害性疼痛、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、发热、癌症、与炎症相关的厌食症、阿尔茨海默病和心血管疾病的紊乱。

  公开号：

  WO2011023812A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基苯并咪唑 在 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MPGES-1 INIHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYL BENZOIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE MPGES-1

  摘要：

  式（I）的化合物及其药用盐，以及包含该化合物的药物组合物。该化合物可用于治疗选择自炎症性疾病、疼痛、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、发热、癌症、与炎症相关的厌食症、膀胱过度活跃、家族性腺瘤性息肉病（FAP）病情、神经退行性疾病、骨病和心血管疾病的混合物。

  公开号：

  WO2012117062A1

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINUCLIDINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016073407A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are disclosed a series of quinuclidines having the Formula (I). which bind to the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  揭示了一系列具有化学式（I）的喹诺啉类化合物，它们与尼古丁型α7受体结合，可能对中枢神经系统疾病的治疗有用。
• Substituted benzimidazoles as modulators of Ras signaling
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US10501421B1

  公开（公告）日：2019-12-10

  Benzimidazole compounds that increase the rate of SOS-mediated nucleotide exchange on Ras by binding to a functionally relevant, chemically tractable pocket on the SOS protein, as part of the Ras:SOS:Ras complex.

  苯并咪唑化合物通过与SOS蛋白上的一个功能相关且化学可操作的口袋结合，作为Ras:SOS:Ras复合体的一部分，增加了SOS介导的Ras核苷酸交换的速率。
• Discovery and Structure-Based Optimization of Benzimidazole-Derived Activators of SOS1-Mediated Nucleotide Exchange on RAS
  作者：Timothy R. Hodges、Jason R. Abbott、Andrew J. Little、Dhruba Sarkar、James M. Salovich、Jennifer E. Howes、Denis T. Akan、Jiqing Sai、Allison L. Arnold、Carrie Browning、Michael C. Burns、Tammy Sobolik、Qi Sun、Yugandhar Beesetty、Jesse A. Coker、Dirk Scharn、Heinz Stadtmueller、Olivia W. Rossanese、Jason Phan、Alex G. Waterson、Darryl B. McConnell、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01108

  日期：2018.10.11

  Son of sevenless homologue 1 (SOS1) is a guanine nucleotide exchange factor that catalyzes the exchange of GDP for GTP on RAS. In its active form, GTP-bound RAS is responsible for numerous critical cellular processes. Aberrant RAS activity is involved in ∼30% of all human cancers; hence, SOS1 is an attractive therapeutic target for its role in modulating RAS activation. Here, we describe a new series

  七分之一同源基因1（SOS1）的儿子是鸟嘌呤核苷酸交换因子，它催化RAS上的GTP交换GDP。GTP结合的RAS以其活跃的形式负责众多关键的细胞过程。约30％的人类癌症都涉及RAS异常活动。因此，SOS1因其在调节RAS激活中的作用而成为有吸引力的治疗靶标。在这里，我们描述了一系列新的苯并咪唑衍生的SOS1激动剂。使用结构指导的设计，我们发现了小分子，可在亚微摩尔浓度下增加RAS在体外的核苷酸交换，以低的两位数纳摩尔亲和力与SOS1结合，迅速增强细胞RAS-GTP水平，并在ERK磷酸化中引起双相信号变化。 1/2。这些化合物代表了迄今为止报道的最有效的SOS1激动剂系列。
• [EN] BENZOIMIDAZOLES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOIMIDAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009134750A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula (1) and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及公式（1）的苯并咪唑化合物及其对映体、二对映体、消旋体和药学上可接受的盐。本发明的化合物在制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性调节的疾病状态、紊乱和条件的方法中是有用的。
• Mesomeric betaines of azolium azolate: Synthesis and properties
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarés、Jordi Frigola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80130-6

  日期：1988.1

  A facile entry into the almost unknown azolium azolate inner salts is described, and the structure of these highly dipolar compounds is well reflected by their spectroscopic properties and reactivity towards electrophiles (MeI) and dipolarophiles (DMAD) under mild conditions.

  描述了一种几乎不为人知的偶氮偶氮唑盐内盐的简便进入方法，这些高度偶极化合物的结构在温和条件下的光谱性质以及对亲电试剂（MeI）和亲偶核试剂（DMAD）的反应性很好地反映了这些结构。