2-氯-4-甲基烟酸 | 142266-63-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-甲基烟酸
• 英文名称: 2-chloro-4-methylnicotinic acid
• 英文别名: 2-chloro-4-methyl-3-pyridinecarboxylic acid；2-Chloro-4-methyl-nicotinic acid；2-chloro-4-methylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 142266-63-5
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD11501265
• 分子量: 171.583
• InChiKey: RIDHOEHCFUPOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

用途

2-氯-4-甲基烟酸用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基烟酸 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以39%的产率得到3-carboxy-2-chloro-4-methylpyperidine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mitigating hERG Inhibition: Design of Orally Bioavailable CCR5 Antagonists as Potent Inhibitors of R5 HIV-1 Replication

  摘要：

  A series of CCR5 antagonists representing the thiophene-3-yl-methyl ureas were designed that met the pharmacological criteria for HIV-1 inhibition and mitigated a human ether-a-go-go related gene (hERG) inhibition liability. Reducing lipophilicity was the main design criteria used to identify compounds that did not inhibit the hERG channel, but subtle structural modifications were also important. Interestingly, within this series, compounds with low hERG inhibition prolonged the action potential duration (APD) in dog Purkinje fibers, suggesting a mixed effect on cardiac ion channels.

  DOI：

  10.1021/ml2002604
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘烟酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基环三硼氧烷 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-氯-4-甲基烟酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE-2 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE-2 MITOCHONDRIALE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014160185A3
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-甲基-烟酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 2-氯-4-甲基烟酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give 14.8 g (79%) of 2-chloro-4-methylnicotinic acid (7)- as a white solid, mp: 152-154° C., MS (MH)+ 172, NMR (DMSO) ppm: 2.34 (s,3H); 7.39 (d,1H); 8.33 (d,1H); 14.0 (bs COOH)的产率得到2-氯-4-甲基烟酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine from acetone and ethyl

  摘要：

  以下是从丙酮和氰乙酸乙酯制备3-氨基-2-氯-4-甲基吡啶的方法，如下反应方程所示。##STR1##

  公开号：

  US06136982A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF THE PAR-2 SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR-2
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2016154075A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The compounds of formula I, wherein the variables are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as inhibitors of the PAR-2 signaling pathway. The compounds of formula I and pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds can be employed for treating various diseases, disorders, and conditions.

  式I的化合物，其中变量如本文所定义，并且其药学上可接受的盐可用作PAR-2信号通路的抑制剂。式I的化合物和包含这些化合物的药学上可接受的组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• Processes for producing 2-Halo-nicotinic acid derivatives and precursors
  申请人：Reilly Industries, Inc.

  公开号：US05493028A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  Disclosed are preferred processes for the preparation of 2-halo-nicotinic acid derivatives of formula (IV): ##STR1## by cyclocondensation of a 4-halo-4-cyanocarbonyl compound of formula (III): ##STR2## wherein X is Cl or Br; Y is a carbonyl group and R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, H, Cl, Br or an organic radical. Further preferred aspects include the preparation of the above-noted 4-halo-4-cyanocarbonyl compound via Michael addition of a 2-halonitrile with an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde or ketone, and the preparation of the 2-halonitrile by redistribution of halogen between a 2,2-dihalonitrile and a parent nitrile.

  揭示了制备公式（IV）的2-卤代烟酸衍生物的首选方法：##STR1## 通过环缩合制备公式（III）的4-卤代-4-氰基羰基化合物：##STR2## 其中X为Cl或Br；Y为羰基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地为H、Cl、Br或有机基团。进一步的首选方面包括通过2-卤代腈与α，β-不饱和醛或酮的Michael加成制备上述4-卤代-4-氰基羰基化合物，以及通过在2,2-二卤腈和母体腈之间重新分配卤素制备2-卤代腈。
• Regioselective synthesis of 2-chloro-3-pyridinecarboxylates
  作者：Tony Y. Zhang、James R. Stout、James G. Keay、Eric F.V. Scriven、Joseph E. Toomey、Gerald L. Goe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00788-a

  日期：1995.11

  5-oxopentenenitrile derivatives. In the presence of anhydrous HCl, these compounds cyclize to yield 2-chloro-3-pyridinecarboxylates. The process is highly regiospecific and useful in the synthesis of 2,3-disubstituted pyridines.

  发现2-氯氰基乙酸酯经历α-β-不饱和酮或醛的碱催化的迈克尔加成，以提供5-氧戊烯腈衍生物。在无水HCl的存在下，这些化合物环化生成2-氯-3-吡啶羧酸酯。该方法具有高度的区域特异性，可用于合成2，3-二取代的吡啶。
• [EN] COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS BROMODOMAINS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS ENVERS DES BROMODOMAINES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2016016316A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds towards bromodomains, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  揭示了针对溴结构域的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20050277668A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及趋化因子受体结合化合物、药物组合物及其用途。更具体地，本发明涉及趋化因子受体活性的调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。