3-氟-4-(吗啉基)苯基异氰酸酯 | 224323-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 3-氟-4-(吗啉基)苯基异氰酸酯
• 中文别名: 3-氟-4-吗啉基苯基异氰酸酯
• 英文名称: 3-fluoro-4-morpholinophenyl isocyanate
• 英文别名: (3-Fluoro-4-(morpholinyl)phenyl)isocyanate；4-(2-fluoro-4-isocyanatophenyl)morpholine
• CAS: 224323-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: JFYQLZHULWIALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-(吗啉基)苯基异氰酸酯 在 盐酸 、 三正丁基氧化磷 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂利奈唑胺的便捷合成

  摘要：

  从3,4-二氟苯甲酸（8）和（S）-表氯醇（13）开始，开发了利奈唑胺（1）的会聚合成方法，该方法对于大规模制备该药物具有吸引力。合成策略涉及手性环氧化物11（由13制备）与异氰酸酯3（由8获得）之间的1 + 3环加成反应，该反应通过Curtius重排原位生成。从反应混合物中结晶出所得的利奈唑胺（12）的席夫碱前体，并通过酸催化的水解然后乙酰化而容易地转化为利奈唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.082
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-氟-4-(吗啉基)苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  镁盐MgI2催化的无溶剂合成手性恶唑烷酮衍生物：对映体纯的利奈唑胺合成方法

  摘要：

  开发了在无溶剂条件下由MgI 2醚化物催化的高效手性异氰酸芳基酯与手性环氧乙烷的立体选择环加成反应，以制备手性恶唑烷酮衍生物的方法。该方法已应用于抗菌药物利奈唑胺的实际合成中。

  DOI：

  10.1002/jhet.970

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• Bifunctional phase-transfer catalysts for synthesis of 2-oxazolidinones from isocyanates and epoxides
  作者：Dong-Xiao Cui、Yue-Dan Li、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/d0ra00693a

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts (PTCs) were synthesized to catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides to afford 2-oxazolidinones in good to high yields (up to 92% yield) using PhCl as a solvent at 100 °C within 12 h. These bifunctional PTCs were easily prepared from commercially available tertiary-primary diamines and isocyanates (or isothiocyanates, mono-squaramides

  合成了一系列双功能相转移催化剂 (PTC)，以催化异氰酸酯和环氧化物的 [3 + 2] 偶联反应，以良好至高产率（高达 92% 产率）提供 2-恶唑烷酮，使用 PhCl 作为溶剂12 小时内达到 100 °C。这些双功能 PTC 很容易由市售的叔伯二胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯、单方方酰胺）通过两个简单的步骤制备，具有良好的模块化和高效率（2.5 mol% 催化剂负载）。季铵盐中心和催化剂中的氢键供体基团与底物的协同作用对这种原子经济反应至关重要。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2011137222A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Processes and intermediates for preparing linezolid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein.

  本文描述了用于制备利奈唑胺以及其药用可接受的盐的工艺和中间体。
• METHOD FOR PREPARING LINEZOLID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Wang Ping

  公开号：US20110275805A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preparing the linezolid (compound 1), which comprises the steps of: (1) carrying out the debenzyl reaction of compound 4 in solvent, to obtain the compound 5 or its acetate; (2) carrying out the acetylation reaction in the amino of the compound 5 or its acetate obtained in step (1) in solvent to obtain the compound 1. The intermediates to prepare the compound 1 and the acetate of compound 5. The present preparation method is easy to obtain the chiral materials and the chiral materials are cheap, the process and the post treatment are simple, the intermediate products and the end product are easy to be purified, the total yield is high, their purities are also high, this preparation method is easy to be used in the industry manufacture.

  一种制备利奈唑胺（化合物1）的方法，包括以下步骤：（1）在溶剂中进行化合物4的去苄基反应，以获得化合物5或其醋酸酯；（2）在步骤（1）中获得的化合物5或其醋酸酯中的氨基进行乙酰化反应，以获得化合物1。制备化合物1和化合物5的醋酸酯的中间体。该制备方法易于获得手性材料，手性材料价格低廉，过程和后处理简单，中间产物和最终产品易于纯化，总产率高，纯度也高，该制备方法易于在工业生产中使用。
• Phthalamide compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06362334B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)-secondary alcohol of formula (VIIIA) X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN  (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括一些新颖的中间体，例如式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN中的（S）-二级醇，以及用于生产药用噁唑烷酮的工艺。