3-氨基-5-苯基吡啶 | 31676-54-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-苯基吡啶
• 中文别名: 5-苯基吡啶-3-胺
• 英文名称: 5-phenylpyridin-3-amine
• 英文别名: 3-amino-5-phenylpyridine
• CAS: 31676-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: BAXUDPKGRMMFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thioureido)-1-(1-octyl)-5-phenylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  电荷活化硫脲有机催化剂催化硝基烯烃与吲哚之间的对映选择性弗瑞德-克拉夫特烷基化反应

  摘要：

  报道了一系列具有手性2-茚满醇取代基的甲基化和辛基化的吡啶鎓和喹啉鎓的硫脲盐。这些有机催化剂是特权的双（3,5-三氟甲基）苯基取代的硫脲的带正电荷的类似物，尽管没有额外的氢键供体或受体位点（例如，存在杂原子-氢或杂原子）。Friedel–Crafts反式反应研究了带有吲哚的-β-硝基苯乙烯，并获得了良好的收率和对映选择性。机理研究表明，这是所用条件下的二级转化，并且与作为活性催化剂的硫脲的二聚体一致。因此，带电荷的有机催化剂代表了催化剂开发的有吸引力的设计策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02411
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘-5-硝基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated carbon 氢气 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-氨基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABIPHENYLAMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES AS DHODH INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AZABIPHÉNYLAMINOBENZOÏQUE COMME INHIBITEURS DE LA DHODH

  摘要：

  揭示了具有化学结构式(I)的新的阿扎比苯胺基苯甲酸衍生物；以及它们的制备过程、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中作为脱氢乳酸脱氢酶（DHODH）抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2009021696A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-5-nitro-3-phenylpyridine 、 potassium acetate 在 钯 氢气 、 乙醇 、 SiO2 、 methanol-dichloromethane 、 3-氨基-5-苯基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以mixtures affording 5-phenylpyridin-3-amine (0.05 g, yield 69%) of the expected product的产率得到3-氨基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  AZABIPHENYLAMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES AS DHODH INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及新的式(I)的氮杂联苯氨基苯甲酸衍生物，以及它们的制备方法，包括它们的制药组合物，以及它们在治疗中作为脱氢鸟嘌呤二氢酶（DHODH）抑制剂的用途。

  公开号：

  US20110212945A1

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Pd-Catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl halides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base
  作者：Zhao Li、Carol Gelbaum、Zachary S. Campbell、Paul C. Gould、Jason S. Fisk、Bruce Holden、Arvind Jaganathan、Gregory T. Whiteker、Pamela Pollet、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c7nj03567e

  日期：——

  The Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions of a series of aryl chlorides and aryl bromides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base are reported. The reactions proceed either partially or entirely under acidic conditions. After surveying twenty-two phosphorus ligands, high yields of products were obtained with aryl chlorides only when a bulky ligand

  据报道，在不添加碱的情况下，水中一系列含碱性氮中心的芳基氯化物和芳基溴化物与水中的芳基硼酸进行钯催化的Suzuki偶联反应。反应在酸性条件下部分或全部进行。在调查了二十二个磷配体后，只有在庞大的配体2-（二叔丁基-膦基）-1-苯基-1 H上，芳基氯化物才能获得高收率的产品。使用了吡咯（cataCXium®PtB）。相反，在不存在添加的碱和添加的配体的情况下，芳基溴化物产生高产率的产物。为了完全探索酸性条件下的Suzuki偶联过程，使用几种模型底物在缓冲的酸性介质中进行了一系列反应。在cataCXium®PtB的存在下，4-氯苄基胺在缓冲的pH 6.0下产生了高收率的产品；在缓冲pH 5.0和更低的条件下，产量急剧下降。产量的下降归因于Pd-配体络合物的分解，这是由于在较酸性的水性介质中配体的质子化所致。相反，在没有添加配体的情况下，4-氨基-2-氯吡啶在缓冲的pH 3.5和4下产生定量产率
• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINUCLIDINE COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011053292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。