3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑 | 177995-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑
• 中文别名: 6-氟苯并[d]异噁唑-3-胺
• 英文名称: 6-fluoro-3-amino-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-amine；6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-amine；6-Fluorobenzo[d]isoxazol-3-ylamine；6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-amine
• CAS: 177995-38-9
• 化学式: C₇H₅FN₂O
• 分子量: 152.128
• InChiKey: AOAYZOWGECIQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bis(2,2,2-trichloroethyl) 6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-ylimidodicarbonate	887624-12-6	C13H7Cl6FN2O5	502.925

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.5%的产率得到bis(2,2,2-trichloroethyl) 6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-ylimidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  EP1813606

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 在 oxime resin 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑
  参考文献：
  名称：

  在3-氨基苯并恶唑的固相合成中芳基肟连接基的合成相容性研究。

  摘要：

  描述了我们用于合成3-氨基苯并恶唑（使用Kaiser肟树脂1）的固相方法范围的进一步探索。讨论了碱，离去基团和溶剂对基于亲核芳族取代的树脂负载反应的影响。使代表性的芳基肟中间体经受通常用于保护基团去除的各种酸性条件，以建立该接头的酸稳定性曲线。用各种二氟和三氟苄腈评估区域选择性，在负载和环释放反应后，得到单苯并异恶唑产物。在酸稳定性和区域选择性研究过程中观察到的取代基作用表明，腈在肟的水解机理中起关键作用。最后，

  DOI：

  10.1021/jo991263i

文献信息

• Cascade Skeletal Rearrangement of Gold Carbene Intermediates: Synthesis of Medium‐Sized Pyrimidine‐Fused Benzolactones
  作者：Ali Wang、Xiaoping Hu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100572

  日期：2021.8.3

  A gold-catalyzed cyclization/cascade skeletal rearrangement of o-cyanophenylalkynones with 3-amino-benzo[d]-isoxazoles has been developed, which provides an approach for synthesizing medium-sized benzolactones. Based on the experimental results, we postulate that the initial nucleophilic attack occurs preferentially at the keto moiety instead of the gold-carbene. This reactivity initiates an attractive

  已经开发出金催化的邻氰基苯基炔酮与 3-氨基-苯并[ d ]-异恶唑的环化/级联骨架重排，这为合成中等大小的苯内酯提供了一种方法。根据实验结果，我们假设初始亲核攻击优先发生在酮基部分而不是金卡宾。这种反应引发了一个有吸引力的级联过程，包括卡宾转移、1,2-芳基迁移、环加成、扩环等，导致初始底物的多重键断裂。
• Novel one-pot cyclization of ortho substituted benzonitriles to 3-amino-1,2-benzisoxazoles
  作者：M.G. Palermo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00425-x

  日期：1996.4

  (iii), from ortho substituted benzonitriles (i), is described. The synthesis likely involves a SnAr reaction of an activated ortho halo or nitro group by a hydroxamate anion, followed by an intra-molecular ring closure. 3-Amino-1,2-benzisoxazoles (iii) can be generated quickly in comparable or superior yields via this one-pot procedure when compared to other methods.1,2 Reaction parameters and conditions

  描述了一种由邻位取代的苄腈（i）合成的3-氨基-1,2-苯并恶唑（iii）的新型一锅法。合成可能涉及活化的SNAR反应邻由异羟肟酸阴离子卤素或硝基，随后分子内闭环。与其他方法相比，通过这种一锅法可以快速生成3-氨基-1,2-苯并恶唑（iii），产量可比或更高。1,2给出了反应参数和条件。
• Gold(III) or Gold(I)/Lewis-Acid-Catalyzed Substitution/Cyclization/1,2-Migration Reactions of Propargyl Alcohols with 3-Amino-benzo[<i>d</i>]isoxazoles: Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Ali Wang、Mingduo Lu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01011

  日期：2022.4.22

  A straightforward synthesis of pyrimidines via Au(III) or Au(I)/Lewis-acid-catalyzed cascade reactions of propargyl alcohols with 3-amino-benzo[d]isoxazoles is described. The propargyl amine intermediates are readily generated in situ via oxophilic activation of gold(III) or a Lewis acid, which undergo cyclization/1,2-group migration/aromatization to deliver the desired products. Highly selective 1

  描述了通过 Au(III) 或 Au(I)/Lewis 酸催化的炔丙醇与 3-氨基苯并[ d ]异恶唑的级联反应直接合成嘧啶。炔丙基胺中间体很容易通过金 (III) 或路易斯酸的亲氧活化原位生成，其经历环化/1,2-基团迁移/芳构化以提供所需的产物。在大多数情况下观察到高度选择性的 1,2-H 或 -R 1迁移，迁移能力取决于炔丙基的空间和电子特性。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20090062294A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Certain heteroaryl-substituted piperidinyl and piperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, insulin resistance, diabetes, osteoporosis, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  本文描述了一些含有杂环芳基取代的哌啶基和哌嗪基脲类化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、障碍和症状的方法，例如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、胰岛素抵抗、糖尿病、骨质疏松和运动障碍（例如多发性硬化症）。
• Amide Compound
  申请人：Matsumoto Takahiro

  公开号：US20080312226A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There is provided a FAAH inhibitor and a prophylactic or therapeutic agent for cerebrovascular disorders or sleep disorders comprising it. The prophylactic or therapeutic agent comprises a compound of the formula (I 0 ): R 1 —C—R 2 —R 3 —R 4 (I 0 ) wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is aryl which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; R 1a is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, hydroxyl, etc.; R 2 is piperidin-1,4-diyl which may be substituted, or piperazin-1,4-diyl which may be substituted; R 3 is a group formed by eliminating two hydrogen atoms from a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which may be further substituted, —CO—, etc.; and R 4 is a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; or a salt thereof.

  提供了一种FAAH抑制剂和预防或治疗脑血管疾病或睡眠障碍的药物，其中预防或治疗剂包括化合物(I0)的一种：R1-C-R2-R3-R4(I0)，其中Z为氧或硫；R1为芳基，可以被取代，或者是可以被取代的杂环基；R1a为氢原子，可以被取代的碳氢基，羟基等；R2为可以被取代的哌啶-1,4-二基，或者可以被取代的哌嗪-1,4-二基；R3为从具有1到3个氮、氧和硫杂原子的5元芳香杂环基中消除两个氢原子形成的基团，可以进一步被取代，-CO-等；R4为可以被取代的碳氢基或者可以被取代的杂环基；或其盐。