3-碘氮杂丁烷-1-羧酸苄酯 | 939759-26-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘氮杂丁烷-1-羧酸苄酯
• 中文别名: 1-CBZ-3-碘吖啶；1-Cbz-3-碘吖丁啶
• 英文名称: benzyl 3-iodoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 939759-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₂
• 分子量: 317.126
• InChiKey: SNXKRIUJMHHPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

1-CBZ-3-碘吖啶是一种有机中间体，可通过1-CBZ-3-羟基吖啶进行碘代制备。

制备

1-CBZ-3-碘吖啶的制备步骤如下：将2.38 g（35 mmol）咪唑和9.18 g（35 mmol）三苯基膦加入配有搅拌棒的Schlenk管中。通过抽空/填充氩气三次除去空气，随后添加40 mL四氯甲烷（CH2Cl2）。所得溶液冷却至0℃后，分批加入8.9 g（35 mmol）碘片。将25 mmol 1-CBZ-3-羟基吖啶溶于20 mL四氯甲烷中，并滴加到0℃的混合物中（形成带有黄色固体的棕色溶液）。随后将该混合物升温至室温，过夜反应。加入醚进行洗涤，过滤除去固体。最后，浓缩所得溶液并通过快速色谱纯化，得到所需的1-CBZ-3-碘吖啶产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘氮杂丁烷-1-羧酸苄酯 在 间苯三酚 、 CHF₃O₃S*C₃₂H₃₈N₆O₂ 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-benzyl 3-((tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-3-nitroazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral proton catalysis of secondary nitroalkane additions to azomethine: synthesis of a potent GlyT1 inhibitor

  摘要：

  报道了首个高效GlyT1抑制剂的手性选择性合成方法。在双(双胯)-三氟乙酸盐有机催化剂催化下，以3-硝基氮杂环丁烷为供体，进行手性选择性aza-Henry反应，得到关键中间体，其对映体过量率达92%。该加合物经还原去硝化反应后，通过一系列短步骤转化为目标产物，从而确定了更具药效的对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2cc32225k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-((methylsulfonyl)oxy)azetidine-1-carboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.05 g的产率得到3-碘氮杂丁烷-1-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  非活化仲烷基卤化物与炔基格氏试剂的轻度和无磷铁催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501087m

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MUTANT FORMS OF EGFR<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMES MUTANTES DE L'EGFR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2021133809A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供了一种由结构公式（I）表示的化合物：或其药用可接受的盐，用于治疗癌症。
• Cross-Coupling of Nonactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by Chiral Iron Pincer Complexes
  作者：Xile Hu、Gerald Bauer、Chi Cheung

  DOI：10.1055/s-0034-1380136

  日期：——

  Abstract Iron(III) bisoxazolinylphenylamido (bopa) pincer complexes are efficient precatalysts for the cross-coupling of nonactivated primary and secondary alkyl halides with phenyl Grignard reagents. The reactions proceed at room temperature in moderate to excellent yields. A variety of functional groups can be tolerated. The enantioselectivity of the coupling of secondary alkyl halides is low. Iron(III)

  摘要 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。
• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150057265A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。