3-碘-4-甲氧基吡啶 | 89640-55-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘-4-甲氧基吡啶
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxypyridine
• 英文别名: 3-Iod-4-methoxy-pyridin
• CAS: 89640-55-1
• 化学式: C₆H₆INO
• 分子量: 235.024
• InChiKey: WZAPSURIRLYQEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  271.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-甲氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 L-Selectride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-septicine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基二氢吡啶酮作为合成中间体。（±）-败血症和（±）-酪氨酸的合成。

  摘要：

  从N-酰基二氢吡啶酮7分别以五步和六步制备吲哚并立生物碱（±）-败血碱和（±）-酪氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79426-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 碘 、 mesityllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-碘-4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-酰基二氢吡啶酮作为合成中间体。（±）-败血症和（±）-酪氨酸的合成。

  摘要：

  从N-酰基二氢吡啶酮7分别以五步和六步制备吲哚并立生物碱（±）-败血碱和（±）-酪氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79426-3

文献信息

• Computed CH Acidity of Biaryl Compounds and Their Deprotonative Metalation by Using a Mixed Lithium/Zinc-TMP Base
  作者：Raghu Ram Kadiyala、David Tilly、Elisabeth Nagaradja、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Yury S. Halauko、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201300552

  日期：2013.6.10

  of synthesizing biaryl compounds, several aromatic iodides were prepared by the deprotonative metalation of methoxybenzenes, 3‐substituted naphthalenes, isoquinoline, and methoxypyridines by using a mixed lithium/zinc‐TMP (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino) base and subsequent iodolysis. The halides thus obtained, as well as commercial compounds, were cross‐coupled under palladium catalysis (e.g., Suzuki

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2
• [EN] AKT / PKB INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AKT/PKB
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2011055115A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  这项发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸-苏氨酸激酶AKT的抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症的方法。
• Synthesis of N-pyridyl azoles using a deprotometalation-iodolysis-N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、William Erb、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.056

  日期：2016.10

  N-Arylation of pyrrole with 3-iodo-4-methoxypyridine was investigated by copper catalysis under different conditions. The best conditions, that proved to be protocol A (CuI, DMEDA or TMEDA, K3PO4, DMF at 110 °C) and above all protocol B (Cu2O, Cs2CO3, DMSO at 110 °C), were applied to the synthesis of various N-(methoxypyridyl) pyrroles, indoles and benzimidazoles. The behavior of the different iodinated

  通过铜催化在不同条件下研究了吡咯与3-碘-4-甲氧基吡啶的N-芳基化反应。最佳条件被证明是协议A（CuI，DMEDA或TMEDA，K 3 PO 4，DMF在110°C）以及最重要的协议B（Cu 2 O，Cs 2 CO 3，DMSO在110°C），用于合成各种N-（甲氧基吡啶基）吡咯，吲哚和苯并咪唑。通过评估从1开始的含碳碘上的部分正电荷，可以合理化不同碘化甲氧基吡啶的行为相应的脱碘底物的1 H NMR化学位移。接下来，将反应与去碘原化-碘分解步骤连接，生成碘化的甲氧基吡啶：粗的碘代中间体直接参与吡咯N-芳基化，以良好的产率提供了预期的N-（甲氧基吡啶基）吡咯。几种合成的N-（甲氧基吡啶基）唑在A2058黑色素瘤细胞中发挥低至中等的抗增殖活性。
• Potassium-alkyl magnesiates: synthesis, structures and Mg–H exchange applications of aromatic and heterocyclic substrates
  作者：Sharon E. Baillie、Tobias D. Bluemke、William Clegg、Alan R. Kennedy、Jan Klett、Luca Russo、Marco de Tullio、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c4cc05305b

  日期：——

  Using structurally well-defined dipotassium-tetra(alkyl)magnesiates, a new straightforward methodology to promote regioselective Mg–H exchange reactions of a wide range of aromatic and heteroaromatic substrates is disclosed. Contacted ion pair intermediates are likely to be involved, with K being the key to facilitate the magnesiation processes.

  使用结构上明确的四烷基镁酸钾盐（dipotassium-tetra(alkyl)magnesiates），揭示了一种新的简便方法，以促进广泛的芳香族和杂芳香族底物的区域选择性Mg–H交换反应。可能涉及接触离子对中间体，其中钾(K)是促进镁化过程的关键。
• Deprotometalation of substituted pyridines and regioselectivity-computed CH acidity relationships
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.022

  日期：2016.4

  Interestingly, clean dideprotonation was noted from 3-fluoropyridine (at C2 and C4) and 2,6-difluoropyridine (at C3 and C5). The obtained regioselectivities have been discussed in light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase (DFT B3LYP and G3MP2B3 levels) and in THF solution. In the case of methoxypyridines, the pKa values have also been calculated for complexes with

  室温下，通过使用从ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）和LiTMP（TMP）获得的混合的锂锌混合物，在四氢呋喃中对一系列甲氧基和氟吡啶进行了脱金属化处理。= 2,2,6,6-四甲基哌啶子酮）的比例为1：3，金属化的物质被碘拦截。从4-甲氧基，2-甲氧基，2-甲氧基，2，6-二甲氧基，2-氟和2，6-二氟吡啶观察到在3位的有效官能化，并且从3-甲氧基和2，3-二甲氧基吡啶观察到在4位的高效官能化。有趣的是，注意到3-氟吡啶（在C2和C4处）和2,6-二氟吡啶（在C3和C5处）有干净的双质子化。 根据底物的CH酸（在气相（DFT B3LYP和G3MP2B3含量）和THF溶液中测定）的CH酸性，已经讨论了所获得的区域选择性。在甲氧基吡啶的情况下，还计算了与LiCl和LiTMP的配合物的p K a值。