3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 108993-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylate；2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-one；2-carbethoxy-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-cumaron-carbonsaeure-(2)-aethylester；Ethyl 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-carboxylate；ethyl 3-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 108993-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD01044397
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FUFIYZTYLVNRFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的包含3-甲基苯并呋喃部分的天然产物样库的合成，用于发现新的化学引发剂。

  摘要：

  天然产物是生物分子的主要来源。3-甲基呋喃支架存在于多种植物次生代谢产物化学引发剂中，赋予宿主植物抵抗害虫的能力。本文报道了一种天然产物样库的面向多样性的合成方法，其中3-甲基呋喃核与六种常见天然产物支架（香豆素，查尔酮，黄酮，黄酮醇，异黄酮和异喹啉酮）成角度连接。该库的结构多样性是使用化学信息学分析通过计算评估的。β-葡萄糖醛酸苷酶活性的表型高通量筛选发现了一些成功案例。进一步的体内筛选证实这些命中可以诱导水稻对褐飞虱Nilaparvata lugens的若虫产生抗性。。这项工作验证了以多样性为导向的合成与高通量筛选β-葡萄糖醛酸苷酶活性的组合作为发现新化学引发剂的策略。

  DOI：

  10.1002/open.201600118
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 120.08h， 以65%的产率得到3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法。该取代的呋喃黄酮醇类衍生物具有如式(Ⅱ)所示的结构：其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢原子、C1～C7的烷基链、C1～C7的烷氧基，该产品是一类具有新骨架的天然呋喃黄酮醇类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃黄酮醇类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单，损失率低，是一种全新的从非芳香性原料出发合成呋喃黄酮醇类衍生物的路线。对于工业化生产有重要意义。

  公开号：

  CN106243121B

文献信息

• Understanding the Scope of Feist-Bénary Furan Synthesis: Chemoselectivity and Diastereoselectivity of the Reaction Between α-Halo Ketones and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Peng、Juan Luo、Qiang Feng、Qiang Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600975

  日期：2016.10

  application of a Paal–Knorr synthesis. In this manuscript, we investigate the chemoselectivity and diastereoselectivity of furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds, by carrying out the separation and characterization of the intermediates involved in the reaction. Additionally, a one-pot Feist–Benary furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds without any base or solvent

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。
• Synthesis of furan and dihydrofuran derivatives via Feist–Benary reaction in the presence of ammonium acetate in aqueous ethanol
  作者：Maryam Ghazvini、Ashraf Sadat Shahvelayati、Ali Sabri、Fatemeh Zeinali Nasrabadi

  DOI：10.1007/s10593-016-1854-2

  日期：2016.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans and furans by a reaction between 1,3-dicarbonyl compounds and ethyl bromopyruvate, ethyl 2-chloroacetoacetate, or 3-chloroacetylacetone in the presence of ammonium acetate in aqueous ethanol is described. When the reaction was performed with a phenacyl bromide, O-alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds occurred without cyclization.

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。
• 一种呋喃黄酮类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106336416A

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及医药领域，旨在提供一种呋喃黄酮类衍生物及其制备方法。该种呋喃黄酮类衍生物是呋喃环被甲基取代的呋喃黄酮类衍生物；该种呋喃黄酮类衍生物的制备方法为：将弱碱均匀分散于反应溶剂a中，获得原料混合物，然后将原料混合物在110℃～130℃下，反应1小时～6小时，蒸除反应溶剂得粗产品，再将粗产品用乙醇重结晶，即制得呋喃黄酮类衍生物。本发明的呋喃黄酮类衍生物是一类具有新骨架的天然呋喃黄酮类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃黄酮类的药物活性研究提供支撑，本发明的制备方法步骤简单，损失率低，对于工业化生产有重要意义。
• 取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物及其制备方 法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106749135B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物及其制备方法。该产品具有如式(Ⅰ)所示的结构，其中B环选自苯基、呋喃基、噻吩基或萘基；R1、R2、R3各自独立地选自氢原子、卤素、羟基、C1～C7的烷基链、C1～C7的烷氧基、硝基或氰基。本发明提供的苯并呋喃甲酰腙类衍生物是一类具有新骨架的天然呋喃甲酰腙类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为苯并呋喃甲酰腙类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单，易得，对于工业化生产有重要意义。
• 一类取代的苯并呋喃2-甲酰腙类LSD1抑制剂的制备和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111072610B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一类取代的苯并呋喃2‑甲酰腙类LSD1抑制剂及其制备方法和在抗肿瘤上的应用。具体公开了一类式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其对LSD1酶具有较好抑制作用。本发明还提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐在治疗在LSD1酶表达量相关的疾病上的应用，包括但不限于在治疗各种癌症上的应用。本发明所述的化合物或其药学上可接受的盐，可以和其它药物(包括但不限于靶向药物、各种免疫调节剂、抗肿瘤抗体等)进行组合，得到更好的治疗癌症的效果。